在牛津大学，钱钟书仍然像在国内一样，根本不受上课的约束，完全凭兴趣读书。他喜欢上了西方现代派文学，还爱读侦探小说和惊险故事作为消遣。杨绛说他那时晚上做梦常常手舞足蹈，又踢又蹬，不知是做了侦探捕捉到凶手，还是做了凶手被侦探捕捉。当然，读侦探小说只是用来休息的业余爱好，钱钟书把更多的时间花在研读康德、黑格尔、萨特、弗洛伊德等大师的哲学、心理学和美学著作上。他的绝大多数时间在阅读中度过，却忽略了学习功课，终于，他没有通过那门需要辨认英国15世纪以来许多潦草密麻的手稿的古文字课，假期后补考才算完事。杨绛说这大概是钱钟书在国外留学期间对所学功课惟一用功的一次。
1937年，钱钟书拿到了牛津大学文学学士学位，还获得了最优等荣誉。同年，女儿钱瑗出生。此时做了父亲的钱钟书却依然童心不改。有一次，杨绛睡午觉，钱钟书就蘸了浓墨，给杨绛画了个花脸。可是，杨绛的皮肤特别细嫩，费了好大力气才洗净墨汁，脸皮也快洗破了。可钱钟书仍意犹未尽，又画了妻子的肖像，上面添上眼镜和胡子，聊以过瘾。女儿的出世，又给钱钟书带来新的乐趣，回国到上海时，他曾趁着大热天女儿熟睡，在她肚子上画了一个大花脸，挨了母亲一顿训斥方才罢休。牛津大学毕业后，钱钟书没有接受校方中文讲师职务的聘任，陪妻子同去法国攻读拉丁语言去了。通过旁听，钱钟书熟练地掌握了几种欧洲语言，白天夫妻两人常去咖啡馆坐坐，或者逛古书店，淘回旧书晚上阅读，过着一种比较自由的生活。1938年第二次世界大战爆发。国内的抗日战争也全面爆发。本想继续攻读学位的钱钟书再也无心读书，和妻儿一起回到了日思夜想的祖国。
回国后，清华、北大、南开三所高校的一部分已经迁往昆明，成立了西南联合大学。钱钟书带着师长们的厚望回校，当上了外文系教授，教授“欧洲文艺复兴”、“当代文学”和“大一英文”。钱钟书个头不高，长相年轻，看上去几乎和自己的学生差不多，为了让自己显得成熟些，就穿一身藏青色西服，一双黑皮鞋，戴一副大黑边眼镜。他上课时只说英文，不说中文；只讲书，不提问；既不表扬，也不批评，但谈笑风生，妙语连珠。学生们听到会神处，往往停笔默记，每次听课都能获得一次美的感受。大概因为他的文章得罪了一些爱对号入座的人，而且深受学生欢迎也引起了一些人的嫉妒，因此，钱钟书在西南联大的一年，并不怎么得意。1939年，他辞去了教职，决定到湖南宝庆县蓝田镇的国立师范学校任教。
1939年11月，钱钟书和几名好友踏上征途，进行了一次最令人难忘的旅行。当时，时值凶年，日军已经深入南方，封锁了港口，他们只好乘着一辆像《围城》里所描写的那样的大车，一路颠簸，路边是一片荒无人烟、百姓流离失所的萧瑟景象。等到了凌庐，大家都已经一贫如洗，几个人凑钱买了点烤山芋，又觉得作为大学教授的面子放不下来，只好背过脸去，狼吞虎咽地吃起来。夜晚也只能男女杂居于一处破乱的旅店，外面凄风冷雨，里面虮虱横行。可是，一路上钱钟书却始终怡然自得，手捧一本字典，看得不亦乐乎，让同伴十分惊讶。经过这样的困顿颠簸，一路流浪终于到达了宝庆蓝田。所有这些磨砺，都化成了《围城》的创作素材。
别看蓝田是个偏僻小镇，图书馆却不乏丰富的藏书，钱钟书在这里如鱼得水，博览群书，而且几乎做到了过目不忘。钱钟书对自己系主任的工作尽职尽责，外文系每月都进行学术讲座，钱钟书总是承担得最多而且讲得最精彩，全然没有清华读书时狂傲的架子。教学之外，他最喜欢的是和三五好友谈古论今，听钱钟书侃大山成了那时同事们最大的消遣。每到这时，钱钟书就显得容光焕发，口若悬河。评论古今人物时，他不仅谈人物的正面，还能将那些不为人知的逸闻趣事讲得栩栩如生，让大家着迷。一次，钱钟书到同事徐燕谋那里去聊天，兴致很高，故事越说越多，情绪越说越激昂，忍不住拿起手杖手舞足蹈，在座各位也都听得忘乎所以。两个小时后，徐燕谋才发现蚊帐已经被钱钟书的手杖戳了好几个大窟窿，钱钟书却拉起朋友一溜烟地跑了。
蓝田学校风景优美，因为山水阻隔而远离战火，钱钟书就像生活在“世外桃源”里的仙人。他每次上街，往往是走着走着就迷失了方向，找不到自己的宿舍，买了贵东西，还自以为很便宜。但他从不承认自己的书生气，说早已通过读书通晓了人情世故。的确，校内的人际关系很复杂，钱钟书也并不是和所有的同事相互知赏，对一些人他尽量不理睬，他们的嘴脸都被钱钟书入木三分地刻画进了《围城》。
中年——几度风雨几度秋
1941年夏天，钱钟书离别蓝田，由广西乘船回上海。西南联大外文系主任陈福田特地从昆明赶来请他再回去教书。犹豫之际，太平洋战争爆发了，上海成为日军困守下的“孤岛”。钱钟书和家人只好蛰居在法租界里，此时，他终于能和杨绛团聚了。他们的日子过得十分辛苦，杨绛在一所中学教书，正式工资还不够养活自己；钱钟书做着岳父让给他的在震旦女子文理学院的授课工作，还要兼做补习老师，靠几份薪水来弥补生活之用，有什么好吃的就弄来给岳父吃。
在最艰难的日子里，钱钟书夫妇从未辍笔，反而还能苦中作乐地享受着写作的乐趣。杨绛创作了喜剧《称心如意》。看完话剧之后，钱钟书也决定写一部长篇小说。为了让钱钟书腾出时间写作，杨绛想方设法减少开支，辞退了女佣，自己劈柴做饭洗衣，常常给煤烟染成花脸，被热油烫出泡来，或者切破手指。可是一到晚上，两人就沉浸在欣赏小说的乐趣里。钱钟书写一节，杨绛看一节，钱钟书又等着看杨绛的反应，常常是两人心照不宣地相对大笑。然后钱钟书就告诉妻子下面的打算，杨绛便急切地等着，《围城》就是这样一节一节地写成的。其中的人和事就是从夫妇两个共同经历的生活里提炼出来的。从1939年到1942年，《谈艺录》的初稿也成型了，每次日本宪兵搜查，总由杨绛机智地收藏，手稿才躲过劫难，流传世间。
在沦陷区里，钱钟书依然“痴气”不改，常常和自己兄弟家的孩子以及女儿玩作一团，孩子们常常很懂事地避忌一些不文明的语言，钱钟书却一定要想尽办法，引诱他们说“坏话”。
于是，一群孩子围着他吵呀，打呀，闹个没完，他虽然挨了围攻，还以胜利者自居。钱钟书逗女儿玩，每天晚上都要在她被窝里埋“地雷”，把大大小小的玩具、镜子、刷子，甚至砚台或大把的毛笔都埋进去，等女儿惊叫，他就得意大乐。杨绛说他恨不得把扫帚、簸箕都塞进女儿的被子。对这种没多大意思的游戏，钱钟书竟然能百玩不厌。他还曾对杨绛认真地说：“如果我们再生一个孩子，说不定比阿圆好，我们就要喜欢那个孩子了，那我们怎么对得起阿圆呢？”正是这份痴气和童心，让钱钟书一家在最艰苦的日子里仍然享受着天伦之乐。
抗战胜利了。上海仍然一片混乱，为了谋生起见，钱钟书1946年初应邀担任了南京国立中央图书馆编撰，6月又担任了图书馆英文刊物《书林季刊》的主编。就在这年夏天，暨南大学文学院院长刘大杰邀请钱钟书担任教授，讲授“欧美文学选注”和“文学批评”两门课程。许多学生还能回忆起那天的场景，上课伊始，讲台上站着一位穿紫红色西装的先生，戴着眼镜，神情严肃。他一开口，清脆流利的外语立即把学生们吸引住了。他讲课像表演戏剧，能把书中的人物一个个演活。他的语调和神情让大家始终记忆犹新。而讲“文学批评”时，钱钟书能用几种语言分别写出不同诗人的诗句作为例证，学生们向他讨教秘诀，他只是谦虚地笑笑说：“没什么，只不过能联想罢了。”在暨南大学的三年时间中，钱钟书从未迟到过，博览群书的习惯依然伴随着他。
1948年，香港大学和牛津大学先后邀请他前去任职，都被钱钟书婉言谢绝了。他说：“这儿是我的祖国，这儿正发生巨大的变化，我还是留在这里做自己的一份事情好。”1949年9月，新中国成立前期，钱钟书和杨绛来到北京，应邀重返清华大学任教。经过16年的辗转，钱钟书终于和母校相聚了，掀开了他人生中崭新的一页。
在清华任教期间，钱钟书仍然是一个充满童心的人，对许多别人不屑一顾的事情都保持着兴趣。他们家曾养过一只很聪明的猫，小猫初次上树，不敢下来，钱钟书设法把它救下。小猫下来后，用爪子轻柔地在他手腕上一搭，表示感谢。钱钟书说它有灵性，因此特别宝贝它。小猫长大了，半夜和别的猫儿打架，钱钟书特意准备了长竿放在门口，不管天气多冷，只要听到猫叫，就急忙从被窝里跳出来去帮自己的猫打架。但面对着后来接连不断的政治运动，钱钟书的童心渐渐衰老了。在1949年夏季之后的三四年里，钱钟书一家的生活基本上还是平静安定的，但是，钱钟书没有公开发表任何文学作品和学术论文，并自称“诗情文思，皆如废井”，只是在知心好友和亲属之间时有书信往返，可以作为他的思想生活的些微反映。
中华人民共和国成立初期，百废待兴，各个领域都处于整顿建设中。清华大学也毫无例外地接受接管、整顿、恢复，进行课程改革，师生们十分活跃，不断地开会、动员、宣传、学习，很多活动冲击了课堂教学，钱钟书也被迫忙于参加各种会议，这对于嗜书如命的钱钟书来说，的确是一个不小的遗憾。
1950年，在中央领导多次坚决邀请下，钱钟书承担起“《毛泽东选集》英译委员会”主任委员的工作，负责《毛选》的英文翻译、定稿、审稿。他对待这项工作极其严肃认真，从不放过任何一个微小的枝节问题，对时事、政治也很是小心谨慎。到1958年极“左”思潮盛行与大跃进运动开始，钱钟书虽然都看得清清楚楚，却始终保持沉默，再加上翻译《毛泽东选集》取得的巨大声誉以及中央领导的保护，他终于未被划为右派，逃过了一劫。就是在“文化大革命”中的遭遇也比其他留过学的专家学者幸运得多，这些都是后话了。
