1896年10月，16岁的海伦进入剑桥女子中学就读，为将要进入哈佛大学的德克利夫学院做好充分准备。在这里上学，海伦必须由莎莉文老师作为陪读，莎莉文老师必须把老师讲授的所有内容用手语翻译给海伦。
对于聋哑孩子的教育，老师们并没有积累实际的教学经验，海伦要想听懂老师们的讲话，唯一的办法就是用手指触摸老师们的嘴唇。
在剑桥女子中学的教学科目中，一年级的课程有英国史、英国文学、德文、拉丁文、数学、拉丁文作文等，以及一些其他科目。
海伦以前从来没有为进入大学学习而特意学习某门课程，但是，天资聪颖的海伦，英语在莎莉文老师的精心辅导下进步很大。以致她入学不久，老师们就下了结论，除了大学临时指定的几本教材以外，海伦完全可以不用专门上英语课了。
在去剑桥中学就读之前，海伦曾学习过6个月的拉丁文。她也有一些法文基础，而她花费时间最多的还是学习德文。
海伦虽然在这些课程的学习上具备一定的优势，但是，如果想更深入地学习，对她来说仍然存在一些障碍。因为，莎莉文不可能把所有海伦要读的书都拼写在海伦的手上。
虽然伦敦和费城的朋友也都在竭尽全力地帮海伦把课本改为凸字版，但那也不是一件轻而易举的事情，很难及时赶得上海伦阅读的速度。这样，海伦只能暂时用盲文先把拉丁文抄下来，再与同学们一起朗读。
不久，海伦断断续续的语言表达已经能够被老师们接受了，老师们也渐渐能够听懂海伦的说话了，也能解答海伦提出的问题了。热心的老师在教授的同时，也能及时地给海伦纠正随时出现的错误。在课堂上，海伦无法记笔记、做练习，海伦就在课后用打字机写作文和做翻译。
每天上课莎莉文老师都陪着海伦，把老师们讲的内容不厌其烦地写在海伦手中。自修时间，她帮海伦从字典上查出陌生的单词。有许多注解和必读书没有凸印本，她就翻来覆去地读给海伦“听”。这些事情都有着令人难以想像的单调和乏味。
德语老师葛洛和校长吉尔曼是学校里唯一学过手语，并用手语为海伦讲课的两位老师。虽然大家都很热心地帮助海伦，但是，却只有莎莉文老师能在这种枯燥的工作中找到真正的快乐。
海伦一共在这里学习了一年时间，她一字不落地阅读了恺撒的《高卢战记》的前三章。海伦德语的学习，也是得益于莎莉文老师的帮助。在莎莉文老师的热心帮助下，海伦阅读了席勒的《钟之歌》和《潜水者》、里尔的《美好的诅咒》、海涅的《哈尔茨山游记》、弗雷格的《腓特烈大帝统治时代散记》、莱辛的《米娜·封彭尔姆》以及歌德的《海伦的一生》等作品。
在阅读中，海伦获得了极大的精神享受，从中也获得前所未有的快乐，尤其是席勒那美妙绝伦的抒情诗、腓特烈大帝的丰功伟绩以及歌德的生活记述，都在海伦的记忆中深刻，令她久久不能忘怀。
《哈尔茨山游记》更是让人回味无穷，其中人见人爱的诙谐、幽默的笔触随处可见。
这部作品中，作者用生动形象的语言描写了蔓藤遍布的山林，以及山林里阳光下汩汩流淌的小溪；有着浓厚传奇色彩的荒蛮地区，还有童话中的可爱的灰姑娘。
这些生动而引人入胜的美妙篇章，只有那些将自己的情爱与嗜好完全融合在大自然中的人，才能够写得出来。
在这一年的时间里，海伦有一段时间跟随吉尔曼先生学习英国文学。他曾和海伦一起阅读《皆大欢喜》、伯克的《调停美洲演说》、麦考利的《塞缪尔·约翰逊传》等。
在历史和文学方面，吉尔曼先生的知识极为渊博，而且讲解也生动形象、出神入化，这让海伦学习起来兴趣十足。吉尔曼先生的教学效果远远超越了机械的背诵和记笔记。
在所有海伦读过的政治著作中，伯克先生的演说是最令海伦深思的。海伦的心便随着阅读的深入，也在书中那个动荡的岁月中激荡不已，两个敌对国家的许多重要人物似乎就站在海伦的面前。
伯克的雄辩，宛如滔滔巨浪般连绵不绝，其卓越风采不得不为世人所折服。他曾预言，如果继续坚持敌对，最终得益的便是美国，而英国只能收获到无尽的耻辱和失败。
令海伦一直困惑不解的是，英国的乔治王和大臣们却对伯克的预言充耳不闻。因此，伯克在党内完全陷入了孤立无援的境地，然而许多人民代表也不支持他的观点，这些无不令海伦为之扼腕叹息。
如此伟大的真理、宝贵的思想和智慧的种子，竟然被丢弃在如此愚昧和腐朽的草堆里，怎能不令人惋惜？
麦考利的《塞缪尔·约翰逊传》这部作品，海伦读起来也很有兴趣。但是这本书却与其他书籍风格迥异。塞缪尔·约翰逊，这位孤独者在克鲁勃大街饱受各种苦难，却还一心想着去慰藉那些卑微、贫穷的劳苦大众，一心想着随时向他们伸出援助之手。
他的一切成功都使海伦兴奋不已，而当海伦读到他遇到过失的那部分时，海伦则翻过去避而不看。海伦根本就不惊异他有过失，而是感叹他竟然没有因为这些过失而精神不振。
麦考利才华横溢，他的笔触犀利而深刻，能够化腐朽为神奇，确实令人钦佩不已。然而，他间或表现出来的自负则令海伦深恶痛绝。
在剑桥中学，海伦第一次领略到与年龄相仿、视听正常的女孩在一起生活的情趣。海伦同几个同学合住在学校附近的一间房子里，就像在家里一样。
她们一起做游戏、捉迷藏、打雪仗，常常携手散步、讨论学习、朗读美妙的文章。有些女孩能用手语和海伦交流，已经不需要莎莉文老师做翻译了。
圣诞节到了，母亲和妹妹也来到学校与海伦共度节日。为了照顾海伦，吉尔曼先生允许妹妹米珠丽留在剑桥中学学习。这样一来，她和海伦几乎形影不离，在剑桥度过了6个月的快乐时光。在以后的岁月里，每每忆起那段快乐时光，海伦都兴奋不已。
海伦在1897年6月29日至7月3日间，参加了德克利夫学院的入学考试。初试科目有初级德语、高级德语、法语、拉丁语、英语、希腊史和罗马史。考试时间共几个小时，海伦不但通过了考试，而且德语和英语还得到了优秀。
海伦满怀希望地升入了剑桥中学二年级。但在最初的几个星期里，海伦遇到的困难却出乎她意料之外。
海伦在这个学年主修的课程已经开始了，而海伦所需要的许多书籍都未能及时得到凸字版，同时某些课程所必需的重要学习器具也没有，这给海伦造成了很大的学习困难。加上海伦所在的班级人数很多，老师无法给海伦特别的辅导。
莎莉文不得不为海伦读所有的书并翻译老师的讲解。她那双灵巧的手已经不堪重负了，这是10多年来从未有过的。
海伦在课堂上根本无法完成规定的习题，直至海伦买到一架盲文打字机，借助这架机器海伦可以“写”下解答的每一步骤。
在学习的过程中，这样的障碍比比皆是，有时候海伦心灰意懒到了极点，而且还把这种情绪流露出来。后来，这些困难都一一克服了。凸字书籍和其他学习器具都陆续备齐了，海伦又重振精神投入到学习中去了。
