1943年，温斯洛普被调到菲律宾执行任务。在菲律宾，他在丛林和泥浆中摸爬滚打了三个月后，又转到冲绳，参加了冲绳岛之战，1945年4月2日下午，温斯洛普所在的部队正在紧靠冲绳南面的庆良间列岛作战，晚7点15分，只听甲板上一声巨响，紧接着火光冲天。一枚炸弹直扎船上的餐厅。船上很多士兵当场被炸死，虽然温斯洛普没有生命危险，但身体多处被烧伤。战争快结束时，他被飞机送到了医院。温斯洛普在病床上躺了整整三个月，其间，他开始思考有关过去、现在和未来的问题，这也是他第一次开始认真思考有关人生的话题。不知为什么，有一段时间温斯洛普对退伍军人的安置工作产生了深厚的兴趣。在住院期间，温斯洛普便以军人身份申请自费调查退伍军人生活这一现象。当时的国防部长罗伯特·P.帕森斯批准了温斯洛普的请求。温斯洛普出院时，身体并没有完全恢复，医生再三叮嘱他一年内最好不要做全天的工作，他还需要长时间调养。虽然温斯洛普爽快地向医生保证他会注意的，但温斯洛普一出院就给他以前的老朋友吉米·赫德森挂了电话。当温斯洛普把自己的计划告诉给赫德森以后，赫德森很支持他，于是，两人很快便背着行囊出发了。在6个月的时间里，他们两人跑了1.7万英里，对退伍军人进行了深入调查。他们在调查中向退伍军人提出了很多问题，也征询了他们的意见。在调查中，温斯洛普强烈地感觉到，如果退伍军人的问题得不到有效解决，前线的士兵在退伍那一刻就可能做出人们意想不到的事情。调查结束后，温斯洛普向杜鲁门总统提交了一份详细的报告。该报告指出：当前的美国退伍军人法案只是旨在“出钱收买老战士”，而帮助退伍军人找到合适工作的关键性问题并没有得到有效解决。所以，在报告的最后，温斯洛普建议每个社区都应该建立各自的公民委员会，针对每个退伍士兵的特殊情况一一解决他们的困难。温斯洛普不但呼吁政府要及时采取措施解决退伍军人的工作问题，他自己也在努力帮助那些退伍军人。温斯洛普表示愿意出100万美元，帮助政府设立一些机构解决退伍军人的工作问题。但杜鲁门想得到洛克菲勒家的资金，却不希望他们介入具体事务。杜鲁门巧妙地向温斯洛普提出建议，如果温斯洛普能够指定局长去执行这项工作，他将签署这份计划，但温斯洛普拒绝了。温斯洛普不会向任何人妥协，哪怕是总统。
1946年10月，温斯洛普恋恋不舍地告别了他的军旅生涯。他得到了一枚紫心铜勋章，并被任命为预备役中校。自此，温斯洛普又要开始一段新的生活。
5.新生活的起始地——阿肯色
离开硝烟弥漫的战场，离开亲密无间的战友，温斯洛普又回到了索科尼——真空公司工作。回到公司后，看到身边的经理、顾问们扎在文件堆中，安心于每天朝九晚五的工作，温斯洛普越发觉得只要在这里，就不会找到属于自己的生活。但他又不知道去哪里才能找回油田和军队里充实的生活。
温斯洛普每天都喝得酩酊大醉，小洛克菲勒也是睁一只眼闭一只眼，也许老了，他已经没心思、没精力再去管儿子们的事情了。不过喝酒也就罢了，最让小洛克菲勒忍受不了的是，温斯洛普的花边新闻接连不断。一次，小洛克菲勒在报纸上看到温斯洛普的花边新闻后，气愤地把报纸摔在桌子上，大声说道：“我的儿子真有出息，若没了我的温斯洛普，有多少专栏作家将要失业啊！”尽管小洛克菲勒在给温斯洛普的信中从未提及过这些事情，但温斯洛普知道，父亲对他的这种生活是深恶痛绝的，但又拿他没办法，最后索性不再管了。温斯洛普后来说：“父亲的缄默也许是明智的，他不能再像对待一个孩子似的责罚我了，那样做是不管用的，最后只能使我们的关系越来越疏远。”
温斯洛普的私生活没有什么能瞒过那些小报记者的，那些小报记者们仅仅盯着温斯洛普，好像在他身上可以找到寻宝图一样，但有一件事情他们始终没弄清楚，就是温斯洛普的意中人到底是谁。直到1948年2月17日，温斯洛普与巴巴拉·西尔斯结婚时，这个谜底才揭晓。温斯洛普与巴巴拉是在一次聚会上认识的，巴巴拉是典型的传统美女，一头金发，浓眉大眼，脸上总带着天真的表情。温斯洛普很快就被她的美丽、机智迷住了，频频和她约会。当时巴巴拉还是一位大使馆秘书的妻子，1948年2月，在巴巴拉同丈夫离婚两个月后，温斯洛普向她求婚了，巴巴拉自然接受了温斯洛普的求婚。不管温斯洛普本人如何，至少他是洛克菲勒家的后代，他身后似乎有一座永远推不倒的靠山，这一点就足以使巴巴拉喜欢上温斯洛普。小洛克菲勒夫妇对温斯洛普的婚事也表示支持，他们认为可能温斯洛普结婚后就会安下心来工作，不再嗜酒如命。温斯洛普在婚后收到了小洛克菲勒的来信，他在信中写道：“我希望你开始回到比较安然、稳定的生活中，你们新的愉快的关系可以提高你每天生活的意义和价值。”但让小洛克菲勒夫妇和温斯洛普本人都感到失望的是，传奇式的婚姻并不意味着一定会带来美满幸福的生活。温斯洛普和巴巴拉本来就没有共同背景和共同兴趣爱好，而且两个人的脾气都很暴躁，当热恋的激情渐渐消退后，两个人就找不到任何共同的东西来填补生活的空白，取而代之的是没完没了的争吵。不久，巴巴拉提出离婚，她的律师向温斯洛普索要了高达600万美元的巨额离婚费。离婚后，温斯洛普越来越觉得孤单，更感到繁华的都市生活与他没有任何关系，纽约不是他的世界。没过多久，他就辞去了纽约标准石油公司的职务，并决心同过去的浮华生活一刀两断。
1953年初，温斯洛普来到纽厄尔的家乡阿肯色。纽厄尔带着温斯洛普周游了全州，并把他介绍给小石城的一些著名人士，他们热情地欢迎温斯洛普的到来。阿肯色的确是一个迷人的地方，那里充满了乡土气息，数不尽的大自然美景能让人顿时觉得神清气爽。那里没有喧嚣，也没有让人讨厌的小报记者。也许这里才是适合温斯洛普生活的地方，也许只有和大自然的亲密接触，温斯洛普才会找到他存在的价值。
阿肯色有一座名为琼的山，琼山山顶的景色美丽怡人。纽厄尔在琼山西北方的陡坡上为温斯洛普选择了住处。那里的景色很壮丽，极目所至，可以看到山下缓缓流动的阿肯色河。温斯洛普一下便喜欢上了这个地方，他决定在这里建一个最棒的农场，养很多头牛。山上没有河流经过，草木很难生长，当地人都认为温斯洛普在山上开农场、在山上养牛的想法就是天方夜谭，甚至有人说，真不知道洛克菲勒家还有这样一个疯子，这下我们阿肯色可有笑话了。一位有经验的农场管理人建议温斯洛普在山下开农场，因为山下有河流经过，水草茂盛。但温斯洛普坚持要在山上看到他的牛群，为此，他在山顶上种植了大片绵延起伏的草地，还开凿了两个人工湖。准备工作做好后，他引进了有名的圣格特鲁迪斯种牛，这一切工作几乎花掉了他200万美元。一天，温斯洛普的老朋友吉米·赫德森到农场来看他，吉米根本无法理解一个堂堂的洛克菲勒竟然跑到穷乡僻壤开农场，于是，他问温斯洛普：“你干吗不用你现在花的这些钱在这里建一幢帝国大厦，难道你的脑子真的坏掉了？”温斯洛普却说：“花多少钱对我来说并不重要，重要的是我觉得花得值。看着吧，这里就要成为阿肯色的奇迹了，温洛克农场就要出现了。”
几年后，阿肯色的人都到温洛克农场观光，当他们得知在草场上的那些牛值3.1万美元时，他们脸上都不由露出了惊讶的表情，他们认为洛克菲勒家的这个疯子还真有两下子。温斯洛普成功地建成温洛克农场后，想请小洛克菲勒坐飞机来参观一下他的业绩，但小洛克菲勒拒绝了，拒绝的原因是他不曾坐过飞机。结果温斯洛普只好请来了好莱坞的导演拍了一部纪录片送给父亲观看。温洛克农场是温斯洛普的骄傲，他要用这个农场向父兄证明，他并不只是一个酒鬼，除了喝酒，除了制造花边新闻，他也可以干出一番事业来。不久，温洛克农场有了自己的机场、消防部门和短波无线电通信设施。农场上空飘扬着属于温斯洛普的旗帜，耀眼的“WR”被烙印在900亩不动产的所有地方。温斯洛普曾经带着一队记者去参观他的温洛克农场，他指着那片广阔的草地对他们说：“瞧，这是我干的，它与洛克菲勒家族的任何计划都毫不相干。”
在农场方面取得了卓越的成绩后，温斯洛普还想为阿肯色做更多的事情。阿肯色很穷，那里的人在很多方面都需要帮助。1956年，温斯洛普开始把他的温洛克农场的资金投入慈善事业中去。他用150万美元在温洛克农场附近的小镇莫里尔松建了一所示范学校；在增加100万美元修建阿肯色州艺术中心的同时，购买了巡回艺术馆，他把文化送到阿肯色偏远的地区，增进了许多学院间的联系，使阿肯色州很快就拥有系列教育实验室；他赞助兴建了梨酒县的医药诊所。阿肯色与纽约不同，很小的资金投入就能产生很大的影响，在温斯洛普的资助下，阿肯色有了翻天覆地的变化。
在阿肯色，温斯洛普再次找到了爱情。1956年6月，他与37岁的珍妮特·埃德里斯结婚。这是珍妮特的第四次婚姻，前三次的情感挫折把她塑造成了一名成熟、朴实而又独立的妇女，艾比死后，没有人能够给温斯洛普无微不至的关怀和理解，而珍妮特恰恰就是这两者的化身。
