陈平小时候父母双亡，家里贫穷，与哥哥陈伯住在一起。陈平天资聪颖，喜好读书，过目不忘。哥哥陈伯痛爱弟弟，自己日常辛苦耕种田地养家糊口维持生计，鼓励弟弟陈平出外求学，增长见识，长大后博取富贵。
陈平长大成人后，因家庭贫困，一直没有娶妻。陈平身材高大魁梧，相貌英俊潇洒，是一个美男子，乡亲们见了，都夸奖他漂亮美貌。陈平性格豪爽，喜好结交朋友，济困扶危，打抱不平，交友广泛，声名远播。
一日，陈平去一位朋友的家中帮忙料理丧事。陈平早出晚归，尽全力帮助朋友办理琐碎的事情，忙忙碌碌，赢得众人的交口称赞。这时，在朋友家中的客人里，有一位本县的大财主张负，也来吊丧。张负很快注意到人前人后忙碌不停的陈平，见他外表秀丽，温文尔雅，身体高大，英俊漂亮，待人处事，稳重成熟，将来必定前途远大。
于是，张负找人打听陈平的家庭，了解到陈平从小父母去世，是哥哥一手将他抚养成人，是个苦孩子；陈平聪明好学，刻苦读书，懂得许多知识。此时，陈平因家贫，尚未娶妻。张负心中大喜。不久，张负托媒人到陈平的家中提亲，想要把自己的孙女嫁给陈平。哥哥陈伯对媒人说，自己的家中没有多少钱，娶不起富家的姑娘。媒人说，姑娘的祖父见过陈平，了解他的为人，不要一分钱的彩礼，反而会陪嫁一大笔钱财的嫁妆。女方家会给陈平家一笔钱操办婚礼。于是，穷小子陈平，依仗自己的学识为人和英俊的相貌，娶到了本乡首富大财主的女儿做妻子，让乡亲们目瞪口呆，传为美谈。
乡里祭祀社神，乡亲们推荐陈平做主刀分肉的人。陈平把祭肉分得很均匀，父老乡亲们都称赞陈平分祭肉公平合理。陈平得意的说：“唉，如果将来我有机会治理天下，也会像今天这样分割肉一样公平呀！”
陈胜吴广起义后，陈平投奔魏王咎。魏王任命他为太仆。陈平向魏王提出计谋，魏王不听从。有人陷害陈平。陈平只好逃走。
陈平又前去投靠楚霸王项羽。项羽封陈平为武信君。陈平领兵攻占殷地。不久，汉王的军队收复了殷地。项羽大怒，准备杀掉攻占殷地的将领官吏。陈平害怕被杀，就封存好项羽赏赐给自己的黄金和官印，派人交还给项羽，一个人逃走了。
陈平投奔汉王。汉王与陈平进行了交谈，非常欢喜，任命陈平为都尉，主管监护军队的将领。
汉军中的将领，看到陈平是楚军中来的人，身居高位，嫉妒他，便向汉王告状陷害他：“陈平是反复无常的小人，开始侍奉魏王，不久，又效力楚王，最后，才来归附汉王你。如今，大王重用他，让他监护军队。我们听说陈平私自接受军中将领的钱财，给他钱多的人，就能得到好的职位，给钱少的人，职位就差些。希望大王明察。”
汉王对陈平产生了怀疑，召见推荐陈平的人魏无知进行责备。魏无知说：“我向大王推荐的是有才能帮助大王打天下的人，不是道德高尚的完人。如今品行高尚的人，对于大王进行的战争毫无用处，大王哪里有位置钱财使用他们呢？”汉王又召见陈平，询问他离开魏王和楚王的原因。陈平陈述了自己离开他们的理由。最后，陈平说：“如果我的计谋有大王值得采纳的，希望大王采用；假如大王认为我没有什么用处，我的钱财都还在，请容许我封存好留下，让我独自离去。”汉王向陈平道歉，并给予他丰厚的赏赐，提拨他做护军中尉，监督汉军中所有的将领。见此情景，别人不敢再说他的坏话。
楚军切断了汉军的运粮通道，把汉军围困在荥阳城中。汉王忧虑。陈平对汉王说：“楚军凭借的只有谋臣范增和大将军钟离眜、龙且、周殷几个人而已。大王只要拿出几万斤的黄金实行反间计，让楚王和谋臣将领互相猜疑，那样，楚军就容易击破。楚王项羽生性多疑，好听信谗言。他们内部互相争斗，打败楚军就易如反掌。”汉王认为陈平的计谋很好，便拿出四万斤黄金交给陈平，让他自己支配黄金，实行反间计，离间楚王与部下的信任关系。汉王不过问陈平如何使用黄金。
陈平派人买通楚军中的一些人，散布谣言，说钟离眜等将军，暗中和汉王私通，图谋叛变楚王，与汉王瓜分楚国的土地。项羽中计，不再信任钟离眜等人。项羽派人来汉王的军营刺探情报。见到项羽的使臣，汉王假装说：“我以为是亚父范增的使臣，原来是楚王的使臣。”便把原先准备好的丰厚礼品收回，用不好的饭菜招待他们。楚王使臣返回后，将情况告诉楚王。楚王也不再信任谋臣范增。范增负气出走，说：“天下的大事已基本定局了，大王你自己干吧。希望容许我回乡下养老。”不久，范增因病去世。项羽从此失去了自己最重要的谋臣，成为孤家寡人。
汉王使用陈平的奇谋计策，灭掉了楚王的军队，平定了天下。汉王称帝后，率领大军攻击匈奴军队，被匈奴大军包围在平城，形势十分危急。汉高帝又一次采用陈平的计谋，派人与匈奴王妻子取得联系，才摆脱了困境。陈平的计谋一直被保守，没有公开，没有人知道汉高帝平城突围的内幕。
陈平因功担任了大汉帝国的左丞相，达到了人生辉煌的巅峰。陈平去世后，谥号为献侯。
