其实李叔同与夏丏尊能够成为莫逆之交，还有一个原因，是因为二人都有留学日本的经历。当年李叔同是去日本学的西洋油画，而夏丏尊是就读于东京宏文学院，在日本留学的两年多时间，熟悉日本文化，也养成了一些日本人的小习惯，这和李叔同也有相似之处。于是两个人在一起闲聊时，便有了更多的共同话题，因为教育背景的类似，而彼此欣赏。
因为留学经费的关系，夏丏尊没能从东京宏文学院顺利毕业，没有获得文凭就回了国，但因为他确实有才学，而受聘到浙江两级师范学校任教，但是在这所学校中，没有任何文凭的夏丏尊始终觉得自己生活得没有底气。很长一段时间都沉浸在沉闷中，直到李叔同到杭州，像是将一股生机与活力注入夏丏尊的生活。
李叔同虽比夏丏尊大六岁，但因为李叔同多少显得更豁达，而夏丏尊则看起来更老成些，所以两人之间并不存在年龄上的隔阂。言谈甚欢，君子之交。
夏丏尊生养在江南水乡，以致性格中带着些多愁善感，而李叔同在北方长大，再加上从小就命途多舛，他对于人世间的事情已经相当豁达。
有一次，一个学生在宿舍里丢失了一些财物，许多人怀疑是被某一个学生偷了，但是又苦于没有什么证据，调查之路崎岖毫无头绪。当时身为舍监的夏丏尊觉得是自己的失职，责任不容推卸。可他也不知道接下去应该怎样去做，于是去向李叔同请教，李叔同看着夏丏尊着急上火的样子，不慌不忙地说：“你肯自杀吗？”
夏丏尊一听当即就睁圆了眼睛，无论如何也没有料想到李叔同竟然让他去自杀？
李叔同淡然地看着他，说：“你若贴出一张布告，说作贼者速来自首，如三日内无自首者，足见舍监诚信未孚，誓一死以殉教育。如果能这样，一定会感动很多人，也一定会有人来自首。不过，这话也须得诚实，三日后如果没有来自首者，非真自杀不可，否则便无效力。”
李叔同说得不咸不淡，却听得夏丏尊心惊肉跳。夏丏尊自知自己不可能按照李叔同说的去做，只好笑谢离开。之后夏丏尊虽然没有选择自杀这种相对极端的方式，但是他却选择了节食。偷东西的学生终于还是被感动，主动承认了罪行。而李叔同也并没有因为夏丏尊没有照他的办法来执行就去责备他，他们还是一如既往地交往。夏丏尊知道，李叔同这个办法未免显得太过偏激，甚至有些不可理喻，但是他明白，这是李叔同的真情流露，如果是他，他一定会选择这个方式去感化学生。这样相比来言，夏丏尊就看出自己的感化力和领悟能力，还是太低。
也因为这个事件，在学生间流行一种说法：李叔同是“爸爸式的教育”，而夏丏尊是“妈妈式的教育”。
他们对于学生的态度迥然不同；学生们对于这两位师长的敬爱却是相同的。学生普遍觉得，夏丏尊在学校里，事无巨细，凡事都要操心。把每一个学生都当成是自己的孩子，而李叔同超然，在教学上十分严谨又严肃，课堂上通常不苟言笑，却深得每一个学生的尊重和喜爱。
那时，夏丏尊在杭州的一条巷子里租了几间小屋，因为门前有一棵小梅花树，就给屋子取名为“小梅花屋”。小梅花屋里挂着一幅李叔同的朋友陈师曾画的《小梅花屋图》，而上面又有一首李叔同题的《玉连环》词，这个题跋能够说明当时二人的友情。
屋老，一树梅花小。住个诗人，添个新诗料。
爱清闲。爱自然。城外西湖，湖上有青山。
夏丏尊看过之后，直称好，直赞妙。不久自己又写了一首《金缕曲》：
已倦吹箫矣。走江湖、饥来驱我，嗒伤吴市。租屋三间如铤小，安顿妻孥而已。笑落魄、萍踪如寄。竹屋纸窗清欲绝，有梅花、慰我荒凉意。自领略，枯寒味。
此生但得三弓地。筑蜗居、梅花不种，也堪贫死。湖上青山青到眼，摇荡烟光眉际。只不是、家乡山水。百事输人华发改，快商量、别作收场计。何郁郁，久居此。
就是他这种年轻的忧愁，令李叔同觉得他颇为可爱，并把他戏称为“诗人”。两人的友情一直绵延到很久之后，甚至影响了李叔同最后的出家。
§§§第4节桃李春风满天涯
在浙江两级师范学校任教的期间，李叔同不仅在个人的音乐、绘画上取得了耀眼的成就，同时作为一名教师，更是培育了一大批学生，他的言行，他的教学，甚至改变了其中多数人的人生轨迹。许多学生毕业后，或留学或和李叔同一样投身教育，在祖国各处世界各处，发光发热。李叔同真正做到了桃李春风满天涯。
因为留学日本，学习西洋油画，李叔同接受到的思想观念站在中国当时的前沿。尤其是油画，这种迥然于中式传统水墨画的新画派别。素描写生是油画的基本功，而李叔同既然在教学期间开了这门课，就要将这种画派传入中国。自然素描写生无法避免，当然李叔同也没打算避免。
但人体写生在中国可谓开天辟地的头一遭，当李叔同将这个想法提出，立即在学校的教研室里引起极大的争议。有不少教师还是受的传统儒家教育，对于要青年学生面对裸体进行作画，实在是超出他们所能理解和接受的范围。对此，李叔同表示出难得的强硬态度，坚决不作妥协和让步。
最后这件事上报给了校长经子渊，在教师队伍中出现了三派，一派是曾留学受过西方文明开化教育的年轻教师，一派是传统顽固保守的年纪较长的教师，还有一派则是处于中立或干脆不表态的教师。前两派各抒己见，发生了一定的冲突，经子渊明白李叔同的用意，最终允许李叔同开设人体写生课。
这样一来，李叔同就成为了中国最早提倡人体美术教学，并最早使用人体模特进行美术教学的美术老师。人体美术教学，开启了一个全新中国的美术之路，因为李叔同的这个创举，而深受影响的学生包括丰子恺在内无数人，甚至就连现在学美术的学生，都是因着李叔同而得以面对着真实人体进行素描写生。
在李叔同众多的学生中，许多人的命运因为李叔同而改变，其中比较典型的就属刘质平。刘质平和丰子恺一样，在浙江两级师范就读时，都是李叔同的得意门生，擅长音乐。一九零六年在李叔同的鼓励下留学日本，回国后便如李叔同一般从事艺术教育事业，后来任山东师范大学艺术系的教授。
关于李叔同和刘质平之间的师生情谊，有着一段传奇式的故事。刘质平在音乐上有着惊人的天赋，一日天降大雪，刘质平写出平生的第一首歌，立刻不顾飞扬的雪花，拿给李叔同看。李叔同细细通览一遍后，凝神良久，后又看着刘质平。直看得刘质平心中擂起了鼓，自责自己是否太过欠考虑，急于求成？就在他等待着李叔同的责怪的时候，李叔同说：“今晚八点三十五分，音乐教室，有话对你说。”晚上雪越下越大，还刮着大风，凛冽的严寒并没有阻挡刘质平的脚步，他准时到达了音乐教室门口，见里面漆黑一片，便候在门口。十分钟之后，教室的灯大亮，门被从里面打开，从光芒中迈出的正是李叔同，他看着刘质平，又看了看手中的表，然后告诉刘质平可以回去。
这次事件，并不是李叔同戏耍刘质平，而是想通过大雪天的等候来考验他是否具有吃苦的精神，显然刘质平通过了李叔同的考验。自此之后李叔同与刘质平师生情谊日笃，不仅每周除正常授课外，还单独辅导刘质平两次，在挖掘出刘质平的天赋后，李叔同还专门将他介绍到美籍钢琴家鲍乃德夫人处学习钢琴。当刘质平顺利考入东京音乐专校，却为学费发起了愁。李叔同曾为他申请了官费，但没能成功，加上刘家宣布中止对他留学的资助，刘质平陷入了苦闷彷徨之中，李叔同不忍这颗明珠黯淡，毅然决定倾囊相助，并订下规矩，说不必刘质平日后还钱给他，条件只有两个：一是不得将他赠款的事情告诉第三方；二是不得半途中止学业。
事实证明李叔同的眼力没有错，刘质平在后来果真成为留名中国现代音乐教育史的人物。
而李叔同在学校中的大多事情，都是被他的一位学生道出，这样才得以让世人知道除了艺术家的李叔同，他身为教育家也十分成功。这个学生就是吴梦非。
吴梦非是现代中国著名的艺术教育家，他在浙江两级师范学校时读的是高师图音专科，跟着李叔同学图画和音乐，深得他的衣钵。后来在一九一九年和刘质平、丰子恺一起创办了上海专科师范学校，在音乐和图画方面，均取得了卓越的成就。他也是一位有名的教育家和学者。
吴梦非在后来的学术文章中曾提到，李叔同在浙江两级师范学校任教期间，曾组织和创办“漫画社”、“乐石社”等艺术团体。并将学生和他的作品自画、自刻，再自己印刷，出版了《木刻画集》。吴梦非还回忆到，在李叔同作为艺术指导时就已经有木刻创作，这恰好证明了李叔同是近代中国较早提倡和进行木刻创作的艺术家。
不单单这些，还有那部被李叔同拒绝出版，最终遗憾散失的《西洋美术史》。当时在校时，李叔同就撰写和整理了这部著作，可当其他老师提议出版后，他并未同意，后经过几度辗转，最后原稿不复存焉。假如李叔同那时同意出版，也许这部著作就成为中国最早的一部西洋美学史专著了。
