2000年，盖茨决定退出微软首席执行官的位置。隐退幕后，盖茨就可以变成一个不太惹人注目的人物，因此也就减少诋毁者们一个大有可为目标的机会。盖茨不再是微软首席发言人，微软的形象自然就会变得不太那么令人不悦，更加高效率地运转。
前面已经提到，从微软成立之初，就一直官司不断，而盖茨本人也成了一个颇受争议的人物，对于同行、竞争对手来说，他简直就像是一个刽子手，而在美国司法部，他似乎也成了“奸商”的代名词。因此，当他宣布于2000年退出微软首席执行官位置的时候，引得舆论一片哗然。有观点认为，考虑到对微软的审判案件已经演变成了一个巨大的负担，世界首富也许想摆脱日常的埋头苦干，这似乎是一种理由。盖茨一定被审判所导致的日益增加的负面结果弄得灰心丧气和极度疲惫：高层主管大量流失，员工陷入茫然和困境之中，头版头条的大肆报道。
还有些人推测，美国联邦法院正在秘密策划试图逼迫这家帝国公司拆分，因此微软除了寻求快速和解以外别无选择。在这个至关重要的时刻，最好由一个像鲍尔默那样机敏和不太情绪化的经营者负责，而非某个盲目认为其公司没有任何过错的人掌握。
当然，事情的真相令人难以猜测，但如果盖茨让出首席执行官的职位，隐退幕后，就可以变成一个不太惹人注目的人物，因此也就减少诋毁者们一个大有可为目标的机会，这却是可以肯定的。
放弃核心权力对于比尔·盖茨而言并不容易。首相和美国总统们由于清楚自己受制于宪法制度的约束，所以他们虽然不情愿离开，但至少也是非常体面的。然而，国王们则鲜有放弃其君主权利的，他们可以终生享有自己的职位，根本不受任何法律规定的约束。截止到2000年，比尔·盖茨就是一个国王——一个过度年轻而不会退位，但又过度惹人争议的国王。
可是，权力转换并木妨碍他继续成为微软公司的“国王”。只不过是从台前转移到台后，让众人看不到他。并且他可以由此全力投入到技术层面的工作中。他可以让史蒂文·鲍尔默去统筹安排司法部诉讼案的和解方案，甚至在他看来当时那也是微软的最佳出路。他认为鲍尔默有能力承担起这个重任。后面事实也证明了这点，鲍尔默确实有能力带领微软冲过重重险阻，继续向前发展。
到2003年，比尔·盖茨把在微软的大部分时间几乎完全花费到了技术方面——“之所以几乎而非全部”，是因为他尚未完全放弃对微软商业层面的关注。盖茨将自己引退之后的新角色定义为微软首席软件架构师。虽然史蒂文·鲍尔默拥有商业事务的最终决策权，但针对其中的许多决策盖茨仍1日要提供自己的意见。他还在参加某些关键主管人员的招聘流程。
但到了2006年5月，微软又抛出一条重磅型“消息”，盖茨将在2008年7月前完成微软现任主席、首席软件架构师的职务“转型”过程，逐步从微软日常工作中“离开”。盖茨本人则表示将更多精力和时间投入到比尔及梅琳达·盖茨慈善基金会上，致力于全球健康以及教育工作。2008年7月以后，比尔·盖茨正式退出微软集团，只保持集团主席的地位，而他在将来则主要投身慈善捐助活动。
盖茨正式引退的消息立即引起了全世界媒体的广泛关注，美联社、法新社、英国广播公司等西方主流媒体纷纷对此事进行了大篇幅报道。几乎所有的主流媒体都不约而同地认为，盖茨的引退意味着一个时代的结束，但是，对世界慈善事业来说，这无疑是一个新时代的到来。
盖茨曾许诺，将把自己大部分的个人财富捐给世界慈善基金会，用于资助贫困国家的卫生与教育事业，而他的3个孩子只能从父亲价值500亿美元的身价中，得到“仅”几百万美元的遗产。拥有近300亿美元资金的比尔及梅琳达·盖茨基金会，是目前全世界最大的慈善机构，截至2005年年底，这家机构已向第三世界国家捐助了110忆美元，挽救了至少70万人的生命，捐款数额甚至超过了联合国世界卫生组织。《洛杉矶时报》在社论中称，盖茨要当全职慈善家的决定，将是慈善世界的一个福音。也许几十年后，当提起比尔·盖茨的名字时，人们想到的不再是微软和视窗，而是一个慈善家的博爱，一种在个人成功实现之后的精神追求。《华盛顿邮报》则称，盖茨为数字时代造就的成功企业家们树立了社会责任的新标尺。
“我们在业内的技术领先地位从未如此强劲，微软已经做好准备在未来几年内继续获得成功。我很高兴微软能够拥有Ray以及Craig这样的技术领袖，”盖茨说道，“我将在2008年6月前继续全身心投入微软事业，与Ray和Craig并肩努力，争取让此次过渡顺利完成。”
“离开微软对我来说是个艰难的决定，”盖茨补充道，“我为人生拥有微软和慈善事业两个追求而感到幸运，我已经做好改变的准备，微软的前景亦会更加光明。”
由于帝国微软在行业内的绝对垄断地位，盖茨在被称为“IT英雄”的同时，还被冠以“黑暗王子”等灰色绰号。在整个20世纪80、90年代，他成功挤垮了诸多竞争对手，盖茨成了一个让人又敬又恨的名字。人们对他的智慧充满钦佩，对他的行为却充满非议。
对盖茨的崇拜者来说，盖茨从一个精明、残忍的企业家到一个善良的慈善家地转型无疑强化了他作为资本英雄的个人魅力。美国洛杉矶加州大学三年级学生文卡特在他的博客网站上说，他一直对盖茨的所作所为抱着一份羡慕和崇敬，而盖茨此次的举动“会让那些一夜暴富后忘乎所以，醉心于购买飞机、游艇、豪宅供个人享乐的精英们汗颜”。即便是那些一直憎恨微软垄断者形象的批评人士，这一次也似乎找不到指责的理由了。在硅谷一家软件公司上班的程序员马克自称是微软公司的一贯反对者。他在自己的博客网站上写道：“作为世界上最富有的人，赚钱已经不是盖茨考虑的事情。他的财富可以让他做任何想做的事情。很显然，他的兴趣已经发生了转移。”
