1941年12月2日，杜月笙第三次离港飞往重庆。与前两次不同的是，这次前行是为长住重庆做准备。因为，他已经从戴笠口中得知，日寇即将攻打包括香港、菲律宾、马来西亚等在内的南太平洋一带和西太平洋的美国重要据点。如果日寇攻占香港，在香港避祸的许多重要人物肯定凶多吉少，另外还有杜门中人和他自己的妻子儿女，这样一帮人，如何撤离如何安排，都是杜月笙亟需去重庆解决的问题。
到了重庆，杜月笙马上调兵遣将，成立中华信托公司，自任董事长。还没等生意开张，还没等到想出应对之策，12月8日，日寇偷袭珍珠港，太平洋战争爆发。与此同时，马尼拉、香港、新加坡同时遭到袭击，北平、上海、天津等地的英美驻军全部被日寇攻击后解除武装。
这一天，对于杜月笙来说，是一个无法承受的日子。香港有他的亲人好友，上海英法租界也有他的亲人好友，现在这两个地方都被日寇侵占，亲人好友生死不明，如此凄惨的现实叫他如何承受？那一夜，他整夜未眠，和戴笠筹划如何利用日寇尚未占领的启德机场，派出飞机，救出重要人物和亲人好友。
这个时候，哪有飞机可派，即便有，哪个敢驾机去港？就在杜月笙想有这么一个人的时候，恰好有个不怕死的，因为他的所有家产都存在香港银行，他急着回去处理。因为他会开飞机，戴笠通过关系弄了一架飞机，条件是协助救出名单上的人。名单上的人分别是陶希圣、颜惠庆、许崇智、陈济棠、李福林、王新衡……没有一个是杜月笙的亲人。
因为只有一架飞机，坐不了多少人，杜月笙狠心作了这个安排：舍小家救大家。
这个时候留在香港，亲人们肯定凶多吉少。在生死攸关的时刻，能作出这样的安排，确实不简单。然而，第二天晚上这架飞机返回，接回来的人与名单上的人基本上对不上号。很显然，这批重要人物都陷在香港，出不来。
怎么办？情急之下，杜月笙想出两个对策：第一，他利用自己的影响力，将重庆到香港迢迢数千里路上的帮会首领绿林侠盗，全部动员起来，安排出一条安全通道，计划从日寇手中救出这批紧要人物，以及他的亲人和所有杜门相关的人员；第二，他向戴笠提出一个大胆甚至是近乎疯狂的建议，通过徐采丞，向日寇上海特务机关堂而皇之地提出请求，协助徐采丞承包一艘轮船，从上海驶往香港，把杜月笙的朋友们接回上海，住进日本势力尚未进入的法租界。
第一个对策，凭杜月笙的影响力，实施起来虽有难度但有可能。第二个对策，无异于与虎谋皮，日寇会答应？最终的结果如何呢？徐采丞包了一艘轮船，把困于香港的近千重要人士和三百多杜门亲友、苏浙同乡安全接到上海法租界。与虎谋皮之所以能够成功，是杜月笙洞悉日寇当局的内部矛盾，抓住其想把他争取过去的心理，加上徐采丞和日寇特务机关首脑分子私交很深，通过他左右打点前后斡旋，终于成行。
从12月2日到达重庆开始定居，到遥控指挥香港大撤退，徐采丞的专轮救了三百多重要人士回上海；他自己所安排部署的陆上大逃亡路线，更是救出了好几千重要人士。香港大撤退的成功，是杜月笙一生中的大手笔大杰作，使得他的个人声望又得攀升。在这次营救中，他想人所不敢想，为人所不敢为，在日寇封锁大肆搜捕中救出无数精英。在这次营救中，他先公后私，先友好人士后家眷，竭尽全力，尽其所能。试问，在乱世中能做到这样，不是大英雄大豪杰又是什么？
抗战中，杜月笙及其家人也是颠沛流离，先避祸香港，后逃亡重庆。可以说，如果生存能力不强的人，可能连家人都无法照顾，更不用说他人了。可是，杜月笙不只是照顾好家人，更照顾好了许多人，用一种独特的方式投入抗战的民族大洪流。
家事国事天下事，于杜月笙而言，可以说是千头万绪，就是有三头六臂，他都难以应付过来。可是，就是在这样忙的情况下，他还没有忘记远在北平的孟小冬。除了在经济上给予大力资助，让她无后顾之忧，可以安心学戏，杜月笙还特地安排人送去一口大瓷缸，供其吊嗓。所谓吊嗓子，就是练唱，嗓子一亮开很是扰民。有了这么一口大瓷缸，既可以拢音，减少噪音不致扰民，又可以让自己的声音听得真切提高效果。
在孟小冬的身上，杜月笙表现出只有在心爱的女人面前才有的细心和柔情。司马迁为了塑造好项羽这个英雄人物，不只展现了他是顶天立地的盖世英雄，还用霸王别姬这样一个情节展示其儿女情长的一面，使得这个历史人物的形象更为丰满，从而传颂千古。但这只是文学作品，历史中不一定存在。杜月笙，这个人物的所作所为，却真真实实地存在，没有一丝一毫的加工。
如此细心体贴，如此有情有义的真男人，试问，哪个女孩子不为之动容？要是杜月笙活在当下，不知道会有多少女孩愿意嫁给他，因为，他不只是有钱有地位，更有情呢。
