本来徐经和唐寅在缙绅间游走的事就遭到很多人出于各种目的的嫉恨和非议，现在恰恰他们游走对象之一的程敏政没来由地说出这么一句不高不低的话来，也就难怪广大士子要有所联想了。特别是在程敏政被钦定为主考官之后，唐寅还高调到请程敏政为自己一本新写的诗集作了序，于是整个事情变得更加微妙。第一个起来发难的是一个叫华昶的给事中，他在给孝宗皇帝的奏疏中说，程敏政收受了徐经的贿赂并把试题泄给了徐、唐二人，而且程敏政早已内定了徐、唐二人为本科的会元和亚元了。墙倒众人推，接着又有一批人纷纷上奏，说泄题事件在广大的士子中影响非常不好，朝廷如不严查并对相关责任人进行严厉惩处，恐怕众怒难平，冷了天下苍生的心。孝宗皇帝一怒之下把徐、唐二人投入监牢，并下令另一主考官大学士李东阳复阅程敏政阅过的所有试卷。事后查明，当初程敏政所指的那两张用脚后跟都能想出来的试卷并非徐经和唐寅的。但这个时候，徐经吃不住衙门的板子已经招认了用一块银子买通程敏政家童的所谓“事实”，唐寅见他已经把话说死，自己再多说什么都是徒劳，只不过多受点皮肉之苦而已，遂“同讯于廷，富子既承，子畏不复辩，于同罪”。但后来徐经又推翻以前的供词，说是屈打成招。最后朝廷查实，华昶所奏非实，诋毁大臣，调任南京太仆寺。受尽委屈并差点掉了脑袋的程敏政出狱后依旧愤懑不平，咽不下这口恶气，最后发痈而死。唐寅则“黜掾于浙藩”被发配到浙江为吏，“寅耻不就”。后来在文征明等人的帮助周旋下，他才被取消了吏名。这一场凭空而起的科考案对唐寅的触动很大，他在给好友文征明的信中这样描述了当时的情景：“至于天子震赫，召捕诏狱。身贵三木，卒吏如虎，举头抢地，洟泗横集，而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人，马氂切白玉，三言变慈母。海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！整冠李下，掇墨甑中，仆虽聋盲，亦知罪也。当衡者哀怜其穷，点检旧章，责为部邮。
将使积劳补过，循资干禄。而蘧篨戚施。俯仰异态；士也可杀，不能再辱。”
这场突如其来的科考案把唐寅又一次送到了人生的低谷，很明显这是一起不折不扣的冤狱，有人说他是统治集团内部权力的斗争的牺牲品，《明史·程敏政传》说：“或言敏政之狱，傅翰欲夺其位，令昶奏知，事莫能明。”也有人说，这是一个叫都元敬的同科士子嫉妒唐寅的才华而肆意陷害，据说现在去苏州的唐寅纪念馆还能看到一块文征明题写的对联“海内知音祝允明，人间何物都元敬”，后一句直指都元敬当年的那段丑事。但就笔者的观点，即使没有这一场“徐经科考案”，也会有别的事情让唐寅吃不了兜着走，原因有二。其一，才华横溢，树大招风。民间至今仍有传闻他曾在三步之内作出一首妙语双关的《网中蝶》诗：“从来生性好疯狂，走遍天涯游遍乡，不幸难遇罗网内，脱身还得探花郎。”先不管传说的真伪，这件事很明显是冲着曹植去的，曹植才高八斗曾在七步之内作出一首《七步诗》，名扬天下。但唐寅更绝，连七步都不要直接就三步，即使这事是好事之徒杜撰的，但他至少说明在人们的心目中唐寅的才华确实举世无双。据说他曾刻过一枚“江南第一风流才子”的印章，虽然事情掺水的可能性很大，但可以跟《网中蝶》一事互为印证说明同样的道理。
其二，为人狂妄，落拓不羁。暂不说前文提到的他高中应天府乡试第一后写的三首《咏鸡诗》，就在他处在人生低谷，好友祝允明和文征明劝他好好读书，考个功名的时候，他说，“诺，明年当大比，吾试捐一年力为之”，“若闭户经年，取谢首如反掌耳”。其狂妄可见一斑！另据民间传说，他曾与同样落拓不羁的祝允明、张灵等在大雪天扮着乞儿击节唱莲花落，沿街乞讨，得钱便跑到酒肆沽酒买醉，并且叹道：“太白亦不知此中之乐也！”这事情听上去有点悬乎，但即使有铁证证明是后人附会也不可能一点影儿没有。如果你觉得不过瘾，我再说件真事，在徐经科考案之前，大约是明孝宗弘治十年（1497年）。朝廷委派监察御史方志负责苏州科考，方志因为“恶其跅弛将黜之”，要不是当时的苏州知府曹凤据理力争，为唐寅讲好话，唐寅恐怕连参加乡试的机会都没有。所以说，这场断送了唐寅仕途以至于几乎断送了唐寅人生的科考案不仅有其发生的偶然性，同时也有其潜在的必然性。该来的终归要来，一切都只不过是时间上的早晚罢了。
科考案后的唐寅心情极度复杂，因为看透了人情的冷暖，他是孤单绝望的，“亲知散去绨袍冷，风雪欺贫瓦罐冰”，“世间多少无情者，枕席深情比叶轻”；因为前路渺茫，他是寂寞彷徨的，“仲尼悲执鞭，富贵不可求；杨朱泣路岐，彷徨何所投”；因为蒙受奇冤，他是愤懑不平的，“昭君偏遇毛延寿，高颖不怜张丽华”，“当年孔圣今何在？昔日萧曹尽已休”。明弘治十三年（1500年），一肚子苦水的唐寅决定离开苏州出去散心，“放浪形迹，翩翩远游，扁舟独迈祝融、匡庐、天台、武夷，观海于东海，浮洞庭彭蠡”。后来由于经济和身体的原因远游没有再进行下去，但这一趟远游对唐后期的绘画创作产生了深远的影响，经过时间洗礼之后的唐寅渐渐淡忘了诸多突如其来的不幸，开始重新面对新的生活。回到苏州老家的他一度以卖画为生，36岁时，他选中城北的桃花坞并用卖画挣来的钱修了三间茅屋，过着出世隐居看似超脱的生活，“日般饮其中，客来便共引，去不问”，但在这种看似回归本真的生活背后，又有着怎样一个不为人知的唐寅呢？生活的窘困，物质与精神的双重煎熬，酒醒后的落暮。
年少时无忧无滤的时光，年轻时策马奔腾的生活。兄弟姐妹，父母妻儿，唐家的列祖列宗，特别是做小生意望子心切的父亲，想他唐寅空有满腹经纶，才华横溢又如何？“半夜灯前十年事，一时和雨到心头”，内心的孤独苦闷究竟有几人能懂？
机会终于来了，正德九年，宁王朱宸豪突然派人来吴地征聘贤豪名士，45岁的唐寅自然也在征召之列。而且宁王开出的条件十分诱人，这个时候，唐寅的生活差不多到了数米而炊的地步，此时的他早已过了当年那个可以饿着肚子闹风流的年龄，宁王礼贤下士，循循善诱的姿态让而立过半的唐寅受宠若惊，他几乎没做任何思考和风险评估就直接登上开往南昌的马车。在南昌，唐寅受到宁王国士般的款待，然而好景不长，踌躇满志的唐寅看出来了，宁王根本就不需要他，当初征召时的姿态仅仅只是一场哗众取宠的表演，他唐寅在这场表演中甚至连个跑龙套的都不算。宁王在这则独幕剧中扮演的角色历史上叫做“燕昭王”！
在经过人生中的数次大起大落之后，有一种俗称阅历的东西时刻提醒着唐寅，宁王可能藏得很深，怀有不可告人的目的。梁园虽好，但终究不是久留之地。书上说“宁王有异志”，也就是说有造反的念头。横竖这又是一趟浑水，跟当年的科考案如出一辙，经典的教科书式的案例。没有文字载唐寅当时的心情，我想如果唐寅私下里要说脏话，他一定会想出最恶毒的字眼。先贤们说，在一个地方摔倒一次的是小屁孩，在一个地方摔倒两次的肯定是脑袋进水的小屁孩。唐寅不是小屁孩，而且他的脑袋也干燥得像塔克拉玛干的沙子。社会像一个大熔炉，他早已炼就出一双能够洞察世事的火眼金睛。唐寅也许没看过施耐庵的《水浒传》，但他用了一招跟梁山带头大哥宋公明一样的招法轻易骗过了“有异志”的宁王。《苏州府志》说他“佯狂使酒，露其丑秽，宸豪（宁王）不能堪，放归”，翻译成现代汉语就是唐寅假装酒后发狂，在众人面前光着屁股瞎闹。宁王一看这阵势，这人老大不小了居然还有这等雅兴，自叹当初看走了眼，“孰谓唐生贤，真乃一狂生耳”，于是让他马上卷铺盖滚蛋，唐寅好不乐哉，屁颠屁颠地就回去了。这段短暂的南昌生活是唐寅人生中的谢幕表演，南昌的美景特别是腾王阁在他心中留下了很深的印象，后来他画有一幅取自王勃诗意的《落霞孤鹜图轴》很明显就受到这段经历的影响。不久以后，事情的发展果然证实唐寅当初的预测，宁王起兵造反，不到一个月兵败被擒。同谋者多被处死，唐寅以他可以荣获奥斯卡最佳男主角的精彩表演救了自己，但是他还是受到了一些不必要的牵连，思想更趋消沉，转而寄希望于释氏。他取《金刚经》中偈语，“一切有为法，如梦幻泡影，如雾亦如电，应做如是观”，自号“六如居士”。
晚年的唐寅，年老多病，疏于动笔，再加上卖画的行情不太好，过得既不愉快也不幸福。这一切从他晚年所作的《贫士吟》中可见一斑：“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。湖上水田人不要，谁来买我画中山。……书画诗文总不工，偶然生计寓其中。肯嫌斗栗囊钱少，也济先生一日穷。”好在这个时候，著名的书法家王宠常去看他，光阴似箭，这样的日子一直捱到明嘉靖二年（1523年）十二月二日，是日，这位才华横溢的天才艺术家终于结束了他并不漫长的一生，享年54岁。好友文征明等收其尸骨葬于横塘王家村唐家祖坟。祝允明亲写墓志铭，王宠手书，算是给他的一生画上了一个并不规则的句号。
烟花队里醉千场古名士多风流，才子佳人的故事更是普通百姓茶余饭后喜闻乐见的谈资。加之唐寅自身为人落拓不羁，各种附会传闻纷至沓来也在情理之中。清人赵翼在《廿二史札记》中论及“明中叶才士傲诞之习”
时说：“吴中自祝允明、唐寅辈以放诞不羁为世所指目，而文才轻艳，倾动流辈，传说者增益而附丽之，往往出名教外。”唐寅可谓开此风气之先者。
旧时代的文人不入青楼的很少，不得志且不入青楼的就更是少之又少了。辜鸿铭老先生早年在说到中国传统文化时，曾有惊人之语，“要想了解中国文化，最好去八大胡同”。根据现存的相关资料，可以肯定地说，唐寅也好这一口。他曾在自己的诗里毫不讳言地作自我总结道：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。”（《五十言怀诗》）下面我们从三个方面对此事进行一个分析：
首先，从心理上看，唐寅饱读诗书，才华横溢，然而纵观其一生，多半时间都郁郁不得志，常靠几杯薄酒聊以度日。像这样的落魄文人都有一个共性，把自己在现实世界得不到的满足转向社会的边缘特别是妓女人群。妓女常被人视作贱业，但要把这一碗饭端牢却也并不是一件轻松的事情。它对从业者有着近乎苛刻的要求，撇开从业者个人硬件方面的条件不说，做这一行心理素质相当重要。不仅要能忍受世人的白眼，做到打不还手，骂不还口，还要随时随地微笑面对每一个到来的上帝。
更重要的是，只要你的左脚踏上了这只船，你的右脚这辈子你就甭想再碰到水了，不管你当初是出于何种目的，也不管你以后如何卖力工作。
你永远不可能得到主流社会的认可。如此，这一行的大多数从业者就具备了跟落魄文人共同的心理基础和话语基础，再加上妓女在风月场中摸爬滚打出来的善解人意。于是我们在历史上就经常可以看到妓女与落魄文人的风月佳话。而恰好唐寅就是这样一个不折不扣的落魄文人。
其次，从性格上看，唐寅放浪形骸、落拓不羁的性格成了他出入青楼的催化剂。官场、考场失意，希望在情场得意，这就是失意文人光顾青楼的原由，但也有例外。文征明与唐寅为多年好友，且早年同样屡试不中、郁郁不得志，由于其家教甚严，本人严于律己，所以没有做过出入青楼饮酒狎妓的勾当。据说有一次，唐寅为了破他的色戒，与好友祝允明商议以游西湖为名邀他一起饮酒作诗，等船开到湖心然后把事先藏在船后舱的几名歌女叫出来陪酒，老实巴交的文征明哪见过这阵势，情急之下竟然想到投湖自尽。唐寅和祝允明好说歹说，连拖带拽并答应把他送上岸才熄了他自杀的心。
再次，从时代的大背景看，明朝中后期正是一个物欲横流，社会价值观遭受极大冲击的时代，各种各样的思想充斥在社会生活的方方面面。对着一个花样翻新，极具诱惑力的社会，明朝中后期的文人一方面聆听着圣贤“安贫乐道”的教诲，一方面又向往着眼花缭乱，琳琅满目的物质生活。因此在明朝中后期文人群体中出现了一个罕见的分流，弃文从商的人大大增加，而且这个现象在唐寅生活的江南地区尤其明显。唐寅仕宦之路的堵塞破灭了他“朝为田舍郎，暮登天子堂”的梦想，他本人对圣贤信仰的缺失必然导致他会把目光转向当下社会正在极度膨胀的世俗欲望。
唐寅嫖妓的事在很多笔记野史中都有记载，书上说他：“日与祝希哲、文征仲诗酒相狎踏雪野寺，联句高山，纵游平康妓家，或坐临街小楼，写画易酒。”不仅如此，唐寅还写过很多赠给妓女的诗：“苦拈险韵邀僧和，暖簇熏笼与妓烘。寄向社中诸契友，心情可与我相同？”“满树天香昼掩门，无端春意褪红裙。恩情只在牙床上，闲杀香闺两绣墩”；“夜雨巫山不尽欢，两头颠倒玉龙蟠。寻常乐事难申爱，添出馀情又一般”。风流而艳雅，但也不是所有的诗都是如此，其中一首《哭妓徐素》：“清波双佩寂无踪，情爱悠悠怨恨重。残粉黄生银扑面，故衣香寄玉关胸。月明花向灯前落，春尽人从梦里逢。再托生来侬未老，好教相见梦姿容。”写得何等感伤，令人不甚细读。
点秋香除了经常出入青楼外，唐寅另一件更广为人知且津津乐道的事就是点秋香，冯梦龙的《唐解元一笑姻缘》、评弹《三笑姻缘》、周星弛的《唐伯虎点秋香》都对其进行了充分的演绎。据有关专家考证，历史上确有秋香其人，只是年龄偏大，大出唐寅数十岁，唐寅如果没有恋母情节的话是不太可能爱上这样一个大龄MM的。但笔者综合各家记载后认为，“三笑姻缘”一事可能性很大，但这件事是否发生在唐寅和秋香身上则有待商榷。
三笑故事，散见诸书，其事迹脉络各家大体一致，并无太大出入。只是故事主角除唐寅外还有其他几种说法：
第一位唐寅。
除了冯梦龙的小说和《三笑姻缘》评弹等文艺作品外，能证明事出唐寅的材料并不是很多，其中较为可靠的一条来自赵翼《廿二史札记》卷三十四“唐寅慕华虹山学士学婢，诡身为仆，得娶之。后事露，学士反具带奁资，缔为姻好”；《小说丛考》也据此认为事情确实发生在唐寅身上，故事中的仕宦之家也确实是华府，只是小婢之名是否为秋香则无法确认。冯梦龙的笔记小说《古今笑》也录有此事。
第二位陈玄超。
