吴指南见李白如此仗义疏财，便视为知已。两个人酒逢知已千杯少，愈喝愈多，话也愈谈愈投机，便决定共同远游，饱览华夏大好河山。
俗话说，美不美，乡中水；亲不亲，故乡人。李白自从得遇吴指南后，便如鱼得水，如鸟得林一般，把他视为弟兄与知已。两个人在江陵小住了一个月，共同携手游历了楚国古都与三国纷争时的一切名胜古迹，还深入民间采集了许多民歌民谣。两个人爱好相同，出则并肩，卧则同榻，有书共读，有疑同析，不知内情的人还以为他们是亲兄弟哩。
有一天，牛大马二两个地头蛇纠集了几个人又来闹事。他们趁李白一行三人在江边散步之机，仗着人多，气势汹汹地发动了围攻。李白临危不惧，在吴指南与丹朱的配合下，不用动剑，仅用广慧禅师教给的拳术就能以少胜多打得两个地头蛇鼻青脸肿，跪地求饶，保证不再闹事而作罢。
夏去秋来，荷残菊盛。他们雇舟东下，来到了巴陵岳阳。
岳阳位于洞庭湖畔。岳阳楼使其名闻天下。楼在城西。楼基为岳阳西门。岳阳楼也就是岳阳沔城楼。它最早是吴国水军都督周瑜与鲁肃的阅兵台。它与江夏的黄鹤楼，豫章的滕王阁并列为江南三大名楼。
李白一行三人，在一个阳光灿烂的早晨缓步进入楼下。只见此楼共有三层，呈头盔形，飞檐翘角地像要展翅飞升。金黄色的琉璃瓦在朝阳下反射出波光，给人以富丽堂皇之感。李白领先登楼，仔细观赏楼中的匾牌、碑石。他每登一层，都有如同登临历史的台阶的感觉；登上最高层凭栏远望，真是心旷神怡，美不胜收。近看，雨后的洞庭湖水浩浩荡荡波生浪涌，湖上水鸟翔集，百舸争流。远望，湖心的君山小岛隐隐约约，若沉若浮，一片青翠，一片朦胧。李白此时的神思飞扬，诗情画意在胸中涌动。
吴指南手指着远处问道：贤弟，湖中的小岛为何叫君。
李白回答：这要从舜帝的两个妃子娥皇女英说起。舜帝北来南巡久久不归。娥皇女英姐妹俩追寻到此，听说舜帝已在九嶷山驾崩，便日夜啼哭，眼泪把身旁的竹子淋湿，印上了泪痕。传说今天的湘妃竹上的斑点就从此而来。
丹朱听得人神，插话道：难怪我们老家的斑竹，又叫湘妃竹呀！
对。李白点了点头，娥皇女英悲伤过度，眼泪流尽殉情而死，死后葬于湖心岛上，成了湘水之神。屈原诗中吟咏的湘君湘夫人就是吟咏的她们。其墓地就被后人名之为君山。丹朱说：公子，我们去看看吧？
李白说：当然要去呀！好事不在忙上，你急啥嘛！丹朱伸出舌头笑了笑，觉得这个主人真好。他读万卷书，也同时教自己长了不少知识。他行万里路，自己也是秃子跟着月亮走——沾了光，见得广。李白名为主人，却把自己当成了小兄弟一样看待，从来没有打骂和虐待过自己，想至此，对主人的敬爱与感激又增加了几分。
三个人在楼内楼外玩了半天，下午又去城郊凭吊了鲁肃墓与周瑜夫人小乔墓。由此，又把李白的思绪同三国纷争以及平生追慕的诸葛亮关联了起来。他想：鲁肃为人忠厚，与诸葛亮联吴抗曹的政见相符，以致成了好友。周瑜呢，虽为一世英才，做了孙刘联军的统帅。成就了火烧赤壁之大功，但气量狭小，忌贤妒能，老是感叹既生瑜，何生亮，同室操戈，把盟友诸葛亮当成了敌人，最终落得个周郎妙计安天下，赔了夫人又折兵——把自己活活地气死了；英年早逝，叫人痛心，也叫到灵堂吊孝的诸葛亮痛心和痛哭。
次日，天气仍然晴和。三人一行泛舟过洞庭。湖水十分平静。李白觉得这水和蜀江及三峡不同，没有了激流险滩，没有了惊涛骇浪。船儿平稳地缓缓前行。柔波轻抚着船头，发出了轻微的响声；回望岳阳楼，是一种由下而上的仰视，顿觉名楼的气势与昨日近望时不同，而别具其韵味。近处，有几只渔船往来，每网下去，总有活蹦乱跳的鱼儿被网了上来。渔夫渔妇们喜之不禁地信口唱起了渔歌，使得湖面又增添了几分祥和气氛。因为已是秋天，水温已凉，要是在夏季呀，李白定会下水去畅游一番，那又是多么地得意呀？
船儿靠岸了。三个人登岸缓行。他们寻到了二妃的合葬墓。墓冢上芳草萋萋。墓碑上刻有娥皇女英之墓六个大字。墓侧是丛丛的湘妃竹，正在秋风中摇动着身姿。李白叫丹朱去买来了香烛供品，领头行了跪拜之礼。吴指南与丹朱相继行礼。李白信口吟咏起了屈原《湘夫人》诗中的名句：帝子降兮北渚，目渺渺兮愁予，嫋嫋兮秋风，洞庭波兮木叶下。诗句太文雅，丹朱听得似懂非懂地发问：公子，你口吟的帝子是谁？他在做什么？
吴指南读过楚辞，代替李白回答：帝子指的是娥皇女英，他们同是尧帝的女儿，就是后世称的公主。尧帝把皇位禅让给了舜帝，还把两个女儿也嫁给了舜帝。姐妹俩千里迢迢地寻舜帝到此，在秋风落叶的洞庭水波下，眼巴巴地张望，心情非常地惆怅。
丹朱反问：惆怅什么呢？
吴指南继之回答：惆的是舜帝忙于国事，深人南方不毛之地的人身安危；怅的是君妃夫妻久久不得团聚呀！
啊！我懂了！丹朱点了点头，凝望着大大的合葬墓冢，似乎看见了墓穴中二妃愁楚满目，一脸泪痕的面容。
君山名为山，实是平地无山，仅有浅浅的丘岗。岗上种满了茶树，出产的君山茶远近闻名。此时非采茶季节，满岗绿油油的茶树色泽不减，在微微的秋风中似乎还有着茶叶的清香。三个人在专供游人食宿的酒店里住了下来。李白深人到茶农中去采集有关湘君的传说故事和民歌民谣。故事很多，民谣也不少。三个人一住就是十多天过去了。
一个阴天的早晨。天上乌云笼罩，燕子低飞像是要下雨的样子。酒保照例备好了早餐。李白有多年闻鸡起舞，晨起练剑的习惯。他从湖滨的茶树丛中练毕回店，脸上还挂着微汗。餐桌上仅丹朱一个人在等他，便问吴相公咋没有来？丹朱回答说是病了。李白吃了一惊，当即去卧室，只见吴指南仰卧于床，面色发红，额上有汗，伸手一摸，顿觉发烫，便俯身问道：
指南，你哪里不舒坦？
吴指南微微地睁开了睡眼，有气无力地回答：头疼发烧，浑身疲软无力。
是不是着凉了？
也许是吧。
先去吃饭，我叫丹朱饭后去请郎中。
我不想吃饭，也没有力气起床。
哦，那你好好躺着，我即刻叫丹朱去请郎中。
身背药箱的老郎中很快被请了来，经过一番望闻问切的诊断，对李白说是得了热病，而且病得不轻，要用心疗治；当即开了药方。李白叫丹朱乘船去岳阳城里取药。自己侍候在好友床前，不时地与他送水擦汗，并扶他人厕。
中午时，天上下起了小雨。丹朱冒着小雨取药回来。李白亲自熬好药汁并服侍好友服下，满以为会药到病除，谁知高烧不止，大汗不停，到了晚间便愈发沉重了。李白安慰好友：这是药效未到，待吃过三次后就会好的。
药服二天后仍无疗效。第三天，老郎中又被请了来，察问号脉之后，见病人已人昏迷状态，当即叫李白到病室外说道：老朽医病不医命。令友脉搏微细，已病人膏肓。公子就为他准备后事吧！
真是晴天霹雳，此话把李白给震昏了，心想：好好的一个三十岁还不到的年轻人，怎么一病就不治了呢？他恳求老郞中设法救命，不论花多少银子也在所不惜。老郎中摇了摇头说：银子再多也买不了命。公子保重，老朽无能，没有回天之力，告辞了。
老郎中连礼金也没要就走了。李白叫丹朱追上去送上了五两银子。他当即走进病房见好友仍在昏睡，用手一探鼻息，只有一丝游气了。李白不觉悲从心来，流出了辛酸的眼泪。
傍晚，吴指南的脸色由白转红，睁眼醒来了。李白喜出望外地说：指南，你好些了吧？
吴指南无力地摇了摇头，拉着好友的手说：太白，我，我这病，怕，怕是好不了啦。
别，别这样说，人吃五谷，生个病痛乃是常事。吉人自有天相，好人自有好报。你好好将息吧！小弟我一直陪伴你的谢，谢谢你的好意。你，你我萍水相逢竟成知已。我，我心想陪你漫游四方，望你早得明主垂青，入朝为官，造福社稷苍生。可是苍天不佑，你我不，不得不分手了。
不，不会的。
太，太白，你，人有人才，文有文才。他，他日定会风云际会，大展宏图。我，我祝你早，早日功成名，名，名就。吴指南回光返照中说的话音愈来愈弱，最后竟然把头一歪，断了气了。
李白摇晃着好友已经冰凉的手，泪流满面地失声大叫：指南，指南，你不能走，你不能走！
吴指南年纪轻轻地就客死他乡了。李白伏在其遗体上痛哭不止。丹朱陪着流了不少眼泪，劝慰道：公子，你不要太伤心。人死不能复生，还是赶快安排后事吧。
李白与丹朱穿上了孝服，精心地安排了后事：买了棺木和坟地。好友临入土时，李白伏在棺木上号啕痛哭。过路人以为他丧了考妣，问清死者是其结交不久的朋友时纷纷感叹地说：这后生真厚道呀！
黄金有价情无价！这后生可敬可佩！
交朋结友，就应该像他的样子。
有的人还安慰说：公子，你不要过于悲伤。你的好友九泉有知，他会含笑感激你的。
李白埋葬了吴指南后，并没有立即离开君山。他在好友墓旁筑了个草房，为其守墓，并手植松树一株，一直守到七七四十九天之后才洒泪而别。
秋末冬初，湖水下落。李白偕同丹朱爻雇舟东下。他东游金陵、扬州、苏州，南游杭州、会嵇，足迹遍及大唐王朝统辖的东南半壁河山。他自命为五岳寻仙不辞远，一生好人名山游他每到一地都要游览名胜古迹，拜会当地社会名流，采集当地民歌民谣，而且写诗不断，佳作迭出。他的诗经过广泛传抄，被人竞相吟诵，从而诗名大振。很多歌妓，还以能传唱李白的诗篇之多而引以为自豪。
李白在东南漫游中开销巨大，有出无进。而且他还行侠仗义，挥金如土，路见不平，拔剑相助。他曾无数次地遭到歹人的明攻暗算。在这离家出蜀两年的时间里，他大大方方地用尽了从家中带出来的上万两银子。
有一天晚上，在扬州的客店，当丹朱告诉主人钱巳用光，而且还欠下店钱，店家已在催讨时，不当家不知道柴米贵的诗人竟然傻了眼了，第一次为金钱而发了愁。
中秋的夜里，一轮圆月高挂天际。月光如水一样斜照进客店的床头，像是给地上铺上了一层银霜。起风了，随风送来了阵阵桂花的香气。他看月亮是如此的圆，想到了今天是中秋节，也想到了当朝诗人王维的著名诗句：独在异乡为异客，每逢佳节倍思亲。特别是后一句说出了人人心中有，个个笔下无的人类共有的感情。他不由得思念起了远在西蜀家乡的老父老母。他取出了老母临别时赠送的金凤簪。睹物思人，他想象着老母此时此刻在做什么？在忙完一天的家务之后是不是也站在床前沐着明亮的月光在思念儿子？唉，儿行千里母担忧。妈妈就我这一个儿子，还天性不安分守已，不好好在妈妈面前尽孝，偏偏要行万里路追求学识，博取功名，从而使老母老父膝前空虚，少了个晨昏叩首之人。想至此，李白不禁眼含热泪，口吟出一首《静夜思》的短诗：
床前明月光，疑是地上霜。
举头望明月，低头思故乡。
诗是好诗，像李白以往的诗作一样却卖不了钱。唐时没有报纸刊物可以投稿发表，因而也没有稿费可收。正当李白要将余凤簪送去典当以付店钱时，扬州参军元演派人送来了二百两银子和一封书信。元演是李白新认识的朋友，乃镳郡（今安徽亳州）人，其父是太原府尹。李白在大匡山长春观中的道友元丹丘是元演本家族弟。他爱慕文才，曾与李白载酒论诗于瘦西湖和运河的游船中。他的信是封荐书，将李白荐与安州都督马仕其，希望马都督以其三品官的身份为国荐才。李白收下了银子和书信，心想：元演真是雪里送炭。安陆是古云梦泽故地，离扬州不算远。我早就想去一游了。
第二天一早，李白叫丹朱付清了店钱，又去元演处辞行。元演为李白主仆雇了两匹马，并亲自骑马相送。三人走出城外数里，把马拴在一家酒店的杨树上，然后进店去以酒饯别。李白为元演即席口吟了《广陵赠别》诗：
玉瓶沽美酒，数里送君还。
系马垂杨下，衔杯大道间。
天边看绿水，海上见青山。
兴罢各分袂，何须醉别颜？
元演说：太白贤弟真是写诗快手，佩服佩服！
李白说：献丑，献丑！说毕就拱手相别，与个头长得已近似成人的丹朱一道，各骑一匹快马，在大好的秋光里向着安陆进发了。
