肖子升是湖南湘乡人。1910年秋，在湘乡县东山高等小学堂读书时与毛泽东相识。1914年至1915年肖子升又与毛泽东在湖南第一师范同学，两人交往甚多，感情融洽，成为挚友。观《毛泽东早期文稿》，可以发现，1915年6月至1916年7月的一年时间内，毛泽东写给肖子升的信件就达11封之多，可见二人友情甚厚。然而，到1920年底，两位老友因思想认识上的严重分歧，而最后导致思想上出现了深深“裂痕”，结果，只好分道扬镳。1927年夏，第一次大革命失败后，肖子升转向了已叛变革命的国民党，成为国民党的官吏，走上了与毛泽东根本对立的政治道路。1976年11月，肖子升病逝于乌拉圭。叙述毛泽东与肖子升从相识到交友，最后到分手的这段经历，的确能使人深思。
相识相知成好友。1910年秋，毛泽东考入湘乡东山高等小学堂。由于该校学生家庭大多富有，因此对农家出身的毛泽东是瞧不起的。而却有例外，正在此校读书的肖子升，虽出身于书香门第，家中亦颇富裕，但他并不歧视毛泽东，相反，他对聪明好学、思想活跃的毛泽东特别看重，乐意与毛泽东接近、交往。
毛泽东与肖子升同来长沙后，两人交往日趋频繁，同在湖南第一师范读书。虽然肖子升比毛泽东高三个年级，但他佩服毛泽东的才华，而毛泽东也非常欣赏肖子升的常识与才干。两人交往甚密，经常在一起讨论问题。有时又一起吟诗作对，或交换作文阅读、修改。有时则评议时政。对于在第一师范的这段学习生活，后来肖子升在回忆中曾写道：“尽管我们的性格、背景和个人习惯均不同，并且毫不迟疑地互相批评，我们从未真正吵过嘴。事实上，我们很喜欢对方，而且互相尊敬。彼此批评一通后，我们总是笑笑就了事了，我们常常开玩笑，因为那样可以放松一下。这些观念和习惯的细小差别丝毫也不影响我们的严肃讨论。每天下午我们都进行一次长谈，通常没有固定的题目，而是当时想到什么就说什么，当然更多的是讨论我们刚从报上读到的最新消息。”（《我和毛泽东的一段曲折经历》第51页）由于肖子升与毛泽东都是勤奋好思的学生，两人常常结伴去老师杨昌济寓所讨教，因此，都成了杨先生的得意弟子。老师的看重更加深了两人的友谊。
1915年秋，肖子升从一师毕业，应聘去长沙修业学校教书，后转楚怡学校任教。毛泽东并未因肖子升的离校而中断交往，相反，两人交往更密切了。毛泽东遇到生活中的困难，肖子升热情相助。肖子升遇到学问、工作、生活上的问题，也常邀毛泽东去商量解决。当然，他们更多的是讨论问题，有时为一个问题争得面红耳赤，有时为找到共同的观点又感到欣喜万分。
毛泽东与肖子升在学业上互相勉励，相互提携，友谊深厚，确实可大书一笔。1915年秋，毛泽东与老师徐特立、杨昌济一起为反对袁世凯称帝，编印了反袁的小册子。因肖子升书法好，毛泽东给他写信，请他题写书名。“近校中印发汤康梁三先生的书文，封面当署‘汤康梁三先生之时局痛言’十一字，仰吾兄翰赐书为幸”，肖子升慨然应约，写好并亲自送到一师。
1917年夏，肖子升请毛泽东为他的名曰《一切入一》自订学习杂记本题词，并请其作序，毛泽东欣然命笔，在序中，毛泽东系统地阐述了自己的学习方法和经验，如他说：“今夫百丈之台，其始则一石耳！由是而二石焉，由是而三石、四石，以至于万石焉。学问亦然。今日记一事，明日悟一理，积久而成学。高以至基，洪由纤起，在手人之求之而已……庇千山之材而为一台，汇百家之说而成一学，取精用宏，根茂实盛，此与夫执一先生之言而妹妹自悦者，区以别矣。虽然，台积而高，学积而博，可以为至矣，而未矣。有台而不坚，有学而不精，无以异乎无台与学也。学如何精，视乎积之道而已矣。积之之道，在有条理。”对毛泽东在序中所谈到这些做学问之道，肖子升没有一句不赞同的。
毛泽东不仅与肖子升在读有字之书的学习活动中交流、切磋，增进学识，而且，毛泽东与肖子升相邀到社会上去读“无字之书”，即开展社会调查活动。两人认为，久居省城，深感中国社会积弱多病，但又不知缘由何在，他们商定必须深入社会底层，特别到农村，访贫问苦，才能找到中国贫弱的症结。于是，两人于1917年暑假结束徒步到湖南五县去“游学”。他们从长沙出发，脚穿草鞋，身背包袱、雨伞，不带分文，去游历了宁乡、安化、益阳、沅江、长沙五县。
游学路上，他们每到一地，就给一些学校、商店、大户或农户与对联，写信，接受一点馈赠，作为路费。肖子升有点拿不下面子，只写不送。毛泽东则放下知识分子架子，利用送对联的机会，广泛地接触社会各阶层人士，调查当地历史、地理、民情、风俗等情况，从中了解社会世态，熟悉风土习尚，获取新的知识。例如，在去宁乡沩山的路上，毛泽东与肖子升和一位曾在衙门当过门房的老人拉家常。老人说，我在衙门当门房时经常看到，谁想打赢官司，就得送钱给县官，谁给的钱多，县官就帮谁说话。没钱的人，再有理，状纸写得再好，也打不赢。老人一席话，使两人思想受到很大震动，了解到了“衙门八字开，有理无钱莫进来”的官场腐朽内幕。
“游学”路上，毛泽东与肖子升克服了重重困难。口渴了，就在路旁溪水边捧起凉水喝；走累了，就跳到池塘里洗洗澡；走到前不着村，后不着店的地方时，就露宿野外。的确，难以忘怀的“游学”生活给他们增添了无穷的乐趣。
毛泽东与肖子升采用“游学”方式，游历了长沙、宁乡、安化、益阳、沅江五县，计时一个多月，行程900多华里。这次出游，给两人都留下了深刻印象。肖子升后来专门就此事写了《我和毛泽东的一段曲折经历》的回忆录，详细地记述了此次难忘的往事。毛泽东在1936年同斯诺的交谈中也回忆说：一年夏天，“我们开始在湖南徒步旅行，游历了五个县。一个名叫萧瑜的学生与我同行。我们走遍了这五个县，没有花一个铜板。农民给我们吃的，给我们地方睡觉，所到之处，都受到款待和欢迎。”他还回忆说，肖子升有点“放不下架子，只写对子，不送对子，我帮他听差，只好去送对子。人家拿钱，一快也好，一串也好，我总不争，不受对子只拿钱的我就不要。一共搞得光洋八十多块。”（斯诺：《西行漫记》第122页）
辛苦而有趣的游历生活更加增进了毛泽东与肖子升的友谊。1917年冬，为了结交更多的青年朋友共同学习，探讨改造中国社会之方法，并砥砺个人品行之目的，毛泽东与肖子升、蔡和森等发起组织新民学会。由于毛、肖二人出色的才干与学识，在1918年4月的成立会上，肖子升被推选为总干事，毛泽东被推选为干事。新民学会成立后，它对湖南政治形势的发展产生了很大影响。比如它对湖南新文化运动的勃兴出力甚大。这与毛泽东、肖子升等人的积极活动，相互支持是分不开的。
为了使学会会员走去湖南，走向全国，并去世界其他国家学习，求真知，毛泽东与肖子升、蔡和森等人全力发动和组织了湖南学生赴法勤工俭学运动。到1919年初，当留法筹备工作已基本完成，毛泽东与肖子升也到了暂时分离的时候。毛泽东有种种考虑，拟暂不出国，留在国内，以加强会员之间的联络。肖子升则和其它一些会员从上海出发赴法国。毛泽东当时特意从北京赶到上海送行。临别时，二人互嘱珍重，并互通音信，保持联系。这次分别，可以说是毛泽东、肖子升相识9年以来第一次长时间的别离。
肖子升留法后，毛泽东留在长沙，成为新民学会的实际领导者，主持学会的全部工作。肖子升与蔡和森则成了旅法新民学会会员的组织领导者。虽然远隔重洋，毛泽东与肖子升彼此保持通信联系，介绍各自的思想，生活与学习工作情况。也就是肖子升留法后的这段时日里，两位老友在思想上的距离越拉越大了。
在围绕改造中国的手段问题上，肖子升在1920年8月给毛泽东的信中，提出自己“主张温和的革命——以教育为工具的革命，为人民谋全体福利的革命——以工会合社为实行改革革命之方法，其意颇不认俄式——马克思式——革命为正当，而倾向于无政府——无强权——蒲鲁东式之新式革命，此较和而缓，虽缓然和。”这时，在逐步转变为马克思主义者的毛泽东；他的观点与肖子升有了严重的分歧。1920年12月1日在给肖子升并诸会友的信中，毛泽东明确表示不赞同肖子升的意见。他指出，用教育的方法，一要有钱，二要有人，三要有机关。现在无产阶级什么也没有，资产阶级不但有机关，而且有议会、政府、军队、警察、银行、工厂……因此，共产党非取政权，且不能安息于其宇下，更安能握得其教育权……教育的方法是不行的。我看俄国式的革命，是无可如何的山穷水尽诸路皆走不通了的一个变计。并不是有更好的方法弃而不采。“到1921年时，毛泽东与肖子升在思想上的分歧已发展到不可调和的程度。两人”越谈越崩“肖子升在回忆中说，这段时间，”我们的谈话弄得两人都很伤心，甚至潸然泪下，因为我们无法找到互相协调的基础。我无法接受毛泽东的观点，而我的答复也不能使他满意。几个月来，我们被这种无结果的讨论所折磨，但双方都以友情为重，谁也没有口出恶言。因为我们不能弄出一个共同的行动计划，双方都感到真正的遗憾和伤心。
事实也证明，尽管两人都十分珍惜他们之间多年的友情，但政见上的严重分歧，终究使他们难以保持在肖子升留法以前的那种友好关系。虽然毛泽东与肖子升在1924年以前还偶有书信来往，但两人在思想上已成“陌路人”，只得分道扬镳了。
1927年第一次大革命失败，肖子升投入到国民党的怀抱后，就成为“国民党的官吏”，后来还当故宫博物院的院长，与毛泽东断绝了来往。毛泽东对肖子升早年的友情却未能忘记。新中国建立后，毛泽东曾嘱新民学会老同学写信给肖子升，要他回国工作。肖子升却没有答应。1976年11月21日肖子升客死乌拉圭，生前留下遗嘱：“死后骨灰和肖夫人骨灰同放一处，如可能，运回湖南祖坟处与其原配康宁夫人遗骨同葬一处。”可见，肖子升生前虽固执地不愿回乡，但他对祖国大陆和家乡还是十分怀念的。
毛泽东与肖子升从交友到分手，一段曲折离奇的人生经历，之中有朋友相处时的快慰，也有朋友分手后的忧伤。毛泽东是个有情有义的人，尽管思想政见上的严重分歧，但他仍念旧，惦记友人。然而，最终两人分手后再没相见。从两人交友的故事中，我们是能得到深刻启示的，古人云：“人生贵知心，定交无暮早”。毛泽东与肖子升的分手最终在道不同志不合，因此，相交甚久，最终还是分手了。从中也可以看出，毛泽东对友人的忠诚，毛泽东交友的思想品位之高洁。
