在孔子三十五岁那年，鲁国发生了大的内乱。早已失去对政权的掌控的鲁昭公不自量力，发兵攻击鲁国势力最大的贵族季氏。在侥幸取得初步胜利后，又不能见好就收，必欲置季平子于死地，最后导致孟孙氏和叔孙氏联合倒戈，与季氏共攻昭公。昭公被迫流亡到齐国。之后，鲁国的形势更加混乱，孔子也去鲁适齐，投靠了齐国的老牌贵族高氏，为高昭子家臣。孔子的目的，是想通过高昭子的介绍，打动齐景公，在齐国干出一番事业来。在齐期间，齐景公也多次向孔子请教关于治国的问题，孔子见齐国也是一派礼崩乐坏的景象，便答以“君君，臣臣，父父，子子”，劝齐景公要建立起合理的社会伦理道德，整顿政治秩序。又根据齐景公骄奢淫逸的特点，劝他节财。一些无知无畏之徒，遂据此将所谓的“封建专制道德”的纲领——“三纲”，硬安在孔子头上，真是冤乎枉哉！孔子的“君君，臣臣，父父，子子”强调的是双向的道德责任，即君主要像个君主的样子，尽君主的义务；臣子要像个臣子的样子，尽臣子的责任。这与片面强调臣、子、妻责任义务的“三纲”基本无涉。所谓的“三纲”，乃是董仲舒窃取法家韩非子的“三顺”说，硬把这一套维护专制集权的反动伦理、奴才哲学塞进了比较重视独立人格的儒家学说里面。韩非子的“三顺”说，见《韩非子·忠孝》篇：
臣之所闻曰：“臣事君，子事父，妻事夫，三者顺则天下治，三者逆则天下乱，此天下之常道也，明王贤臣而弗易也。”
所以说中国传统文化中的那部分奴性的糟粕，首推法家，尤其是韩非子的学说。一些所谓的学者，一边叫喊着清除传统文化专制主义的流毒，一边将儒家作为打假对象，却把法家捧上天，真是咄咄怪事！
孔子在齐国，虽然表面上颇受尊礼，齐景公也多次接见他，但儒家那套充满理想主义的治国方略，却很难入齐国高层的眼，尤其是儒家所重视的繁文缛礼，更是遭到颇得齐景公敬重的大臣晏子的讥讽，晏子批评孔子学说“累世不能殚其学，当年不能究其礼”，倒也切中肯綮。孔子对自己在齐国的遭遇非常失望，于是又离开齐国回到鲁国。
孔子在四十岁左右，已经成为当时“国际”知名的学者，各国的统治者碰到一些自己不能明白的现象或感觉奇怪的事物，往往派人向他请教。吴国伐越，攻下会稽，得到一副巨人的骨头，足以装满一辆车子，都不晓得其来历，便派使者请教孔子。孔子告诉他，这是当年被大禹杀掉的防风氏的遗骸。防风氏是我国古代的一个巨人部落，负责掌管封山和禺山的祭祀，生活在今浙江德清境内。吴国的使者为孔子的博学所倾倒，竟称他为“圣人”——这大概是孔子获得“圣人”称号的最早记录。这时的鲁国，政局是越来越乱，卿大夫不把公室放在眼中，而掌握卿大夫家之实权的家老也开始不把卿大夫放在眼中了，整个统治阶层陷入一种无秩序的混乱当中。孔子对这种情况痛心疾首，所以也不求仕。据《史记》载，孔子在这一时期把主要精力放在了对古典文化的整理与传授上，“退而修诗、书、礼、乐，弟子弥众，至自远方，莫不受业焉”。
但长期的闲置，对于“循道弥久”而怀有救世济民志向的孔子来说，无疑是极为郁闷的事情。所以，当他接到季氏的叛臣公山不狃的邀请时，也一度考虑接受，欲在公山不狃占据的费地实践一下自己的政治理想。但遭到子路的反对，孔子也就放弃了。这年，孔子五十岁。不久，孔子真的得到出仕的良机，鲁定公任命他为中都宰。一年之后，孔子治理中都的方式即为其他地方竞相效法。由此，孔子升任司空，又出任鲁国的大司寇。鲁定公十年（前500），齐国的大夫黎鉏听说鲁国重用孔子，担心鲁国强大起来会对齐国不利，于是建议齐景公先与鲁国修好。齐景公接受了他的建议，邀请鲁定公在夹谷相会。这时，鲁定公让孔子代理鲁国之相，出发前，孔子提醒鲁定公，“有文事者必有武备，有武事者必有文备”，让鲁国做好武装准备。
为了活跃气氛，齐国的官员在“夹谷之会”上安排了一些世俗的舞乐，却为孔子所不容，他严肃地要求依据礼法将那些倡优侏儒等痛加绳治。说实在话，齐景公本来就是一个喜好声色犬马的花花公子，鲁定公也绝不是爱好先王雅乐的复古派，夹谷之会来点世俗舞乐作为点缀，本来是皆大欢喜的好事。被迷恋周礼的孔老夫子小题大做地这么一搞，气氛难免尴尬。更为可笑的是，齐景公回国后竟然心生惭愧，归还了过去侵占的鲁国的郓、汶阳、龟阴三处土地以示歉意。当然，以上关于“夹谷之会”的故事，都是司马迁在《史记》中记载的，看起来似乎有点像传奇。而《左传》关于这件事的记载则完全是另一个版本。据《左传》载：鲁定公十年夏，齐鲁两国国君在夹谷举行正式的会盟，孔子出任相礼。齐人犁弥秘密建议齐景公在会盟时劫持鲁定公，迫使鲁国屈服。孔子识破了其中的机关，并当着齐景公的面予以揭穿，使其阴谋破产。齐人一计不成又生一计，在书写盟辞时，强行加入一段内容，要求鲁国在齐国出兵时必须派出三百辆兵车协同齐军作战。孔子针锋相对，也在盟辞中加入了齐国必须归还所侵占的鲁国的郓、汶阳、龟阴三处土地的内容。在会盟结束后，齐国不得不依照盟约归还鲁国以上三处土地。相比较而言，我们有理由相信，《左传》所记载的这个版本比《史记》更加接近历史事实。
鲁定公十三年（前497），孔子为了改变鲁国公室日卑、政在家门的局面，决定对专鲁国之政的季孙氏、孟孙氏、叔孙氏三家大夫的势力予以裁抑。他的第一步计划是拆除三家所修的城池——郈、费、成，使他们失去对抗公室的根据地。在征得鲁定公的同意后，孔子命他的弟子子路为季氏之宰，开始了史称“堕三都”的行动。其实，这时季氏、孟氏、叔孙氏三家的家政，都把持在家老也就是所谓的“陪臣”手中，三家大夫与陪臣之间也存在着尖锐的矛盾，故而在堕郈、费的时候，都得到了叔孙氏和季氏的支持。在叔孙氏的支持下，堕郈非常顺利，没遇到任何抵抗。而堕费则遭到了季氏家臣公山不狃、叔孙辄的拼死抵抗，不甘心束手就擒的他们发动军事叛乱，率领费地的军队进攻国都，鲁君与季氏、叔孙氏、孟氏全都逃到季氏家中避难。好在孔子稳住阵脚，派申句须、乐颀率军反攻，打败叛军，强行将费毁掉。但在堕成时，孟氏在成宰公、敛处父的怂恿下，拒绝执行堕成之命。鲁君派军围攻成，欲以武力强行拆除，也没有成功。
“堕三都”的行动虽然最终不完美，但提升了孔子的威望。之后，鲁君命孔子代理鲁相，这年，孔子五十六岁。雄心勃勃的孔子感到施展自己的政治抱负的时机来了，非常高兴。他抖擞精神，果断出手，杀掉惯于打着无比高尚的借口干无比卑鄙的事的伪君子少正卯，除去一大祸害。（孔子诛乱政大夫少正卯一事，见《荀子·宥坐》：孔子为鲁摄相，朝七日而诛少正卯。门人进问曰：“夫少正卯鲁之闻人也，夫子为政而始诛之，得无失乎？”孔子曰：“居，吾语女其故。人有恶者五，而盗窃不与焉：一曰：心达而险；二曰：行辟而坚；三曰：言伪而辩；四曰：记丑而博；五曰：顺非而泽。此五者有一于人，则不得免于君子之诛，而少正卯兼有之。故居处足以聚徒成群，言谈足饰邪营众，强足以反是独立，此小人之桀雄也，不可不诛也。是以汤诛尹谐，文王诛潘止，周公诛管叔，太公诛华仕，管仲诛付里乙，子产诛邓析史付，此七子者，皆异世同心，不可不诛也。诗曰：‘忧心悄悄，愠于群小。’小人成群，斯足忧也。”但自朱熹开始，即有学者开始怀疑历史上是否真有此事。）少正卯这个人也是鲁国的大夫，有钱有权有地位。所以孔子的这一行为也遭到了门人的质疑。比如子贡就曾当面质问孔子，他说少正卯是我们鲁国的大名人，您老一上台就拿他开刀，这事太离谱了吧？孔子说这个人非杀不可，为什么呢？人最大的罪恶有五项，这还不包括盗窃：冰雪聪明而居心险恶，行径邪恶而意志坚定，强词夺理却能妖言惑众，满脑袋歪理邪说却博闻强记，怙恶不悛却擅文过饰非。这种人是小人中的极品，给他留点空间，他就能兴风作浪，祸国殃民。后世有不少人喜欢借题发挥，利用这件事来妖魔化孔子，把他打扮成专制独裁的宗师。其实呢，少正卯这厮到底该不该杀，依我浅见，要看孔老夫子列举的他的五大罪状是否属实。若是刻意歪曲、打击异己，那么孔老夫子的这一做法无疑是错误的。如果孔老夫子所言是真，那么对待少正卯这样的极品小人，无疑是应该“杀无赦、斩立决”。希特勒和红色高棉的领袖波尔布特即是最好的例子。这类小人之杰，最善于在民众面前描绘一个天堂似的乌托邦，一旦得势，就以无比坚定的意志，打着上天堂的口号把人们送进地狱。
经过孔子三个月的治理整顿，社会风气为之一变。连做生意的也个个货真价实，老百姓走在路上都注意男女之大防，各种耍流氓的行为一时绝迹，路不拾遗，夜不闭户。当然，司马迁这么写，可能有溢美的成分在内。
但这样的好景也仅仅三个月，孔子很快被季氏勾结齐国排挤走了。齐国担心鲁国在孔子的治理下强大起来，于己不利，便派人给鲁君和季氏送了八十名美女妖姬和三十驷宝马良驹，诱使季氏和鲁君沉迷在声色犬马的糜烂生活中。季桓子和鲁君果然中了人家的美女计、宝马计，冷落了汲汲于建功立业的孔老夫子。失望再次弥漫孔子的心头，他知道在这种环境下他不可能有所作为了，于是悲歌一曲，辞别了故土，开始了周游列国的艰难岁月。
孔子的第一站是卫国，虽然卫灵公给了孔子同鲁国一样的待遇，但并不信任孔子，所以孔子在卫停留十个月，就去卫适陈。途中经过匡（今河南长垣西南）地，被误认为是阳虎（阳虎本是鲁国权贵季孙氏家臣，后事季孙氏幼主，擅鲁国之政。阳虎与孔子长得有相似之处，据《史记·孔子世家》记载，阳虎曾经未打招呼，擅自带兵过匡人之境去郑，因而得罪了匡人。这次孔子带领弟子过匡，匡人以为又是阳虎带兵路过，所以将其围住。）而遭到匡人的围攻。五日之后始得出。不得已再次返回卫国，住在蘧伯玉家中。孔子这次在卫国停留的时间不长，还因为拜会卫灵公的夫人南子差点与子路闹出误会。第二次离开卫国后，孔子先去曹，再到宋。在宋国遭到权臣桓魋的迫害，于是再到郑国。这次发生了一件有趣的事：孔子与他的弟子走散了，当他在郑国的东门外等众弟子的时候，有个见过孔子的人告诉急得到处寻找的子贡说：东门有个人，他的额头像尧，脖子像皋陶，肩膀像子产，腿似禹却短了三寸。神色沮丧，好像丧家狗似的。子贡找到孔子后，把这话整个转述给他听，没想到孔子听了，欣然而笑，笑纳了这“丧家狗”的形容。这一史料完整地保存在《史记》里。
孔子似乎并未在郑停留，直接去了陈国。在陈国的三年，晋、楚、吴等强国对霸权展开激烈争夺，轮番攻打陈国。动荡的形势使孔子起了乡思，于是离开陈国。路过蒲地时，正赶上公叔氏叛卫，蒲人包围了孔子，不放他们路过。孔子的弟子中有位叫公良孺的，英勇善战，大怒，欲与蒲人拼命。蒲人被他镇住了，于是作出让步，表示如果孔子不去卫国，可以考虑放他们路过。孔子答应了，并且与蒲人盟誓。但在出了蒲之东门后，孔子却再次直奔卫国而去。弟子中有人很迷惑，刚刚盟完誓就背弃了，也太过分了吧？忍不住向孔子请教。孔子很潇洒地告诉他：被胁迫的情况下盟的誓是不算数的。
卫灵公听说孔子第三次来投奔，非常高兴，亲自到郊外迎接他。但已届晚年的卫灵公怠于政事，对于孔子那套政治理念已没有实践一下的兴趣了。被当做花瓶养着的孔子满心的郁闷难以排遣，其间甚至准备上占据中都反叛的佛肸的贼船，又是在子路的反对下才作罢。他也曾一度准备西渡黄河，去赵简子那里寻找出仕的机会，但刚到河边，却传来赵简子屠戮功臣窦鸣犊、舜华的消息。孔子陡起物伤其类之思，喟然长叹，在作了一首《陬操》的琴曲抒发自己的悲愤之情后，又回到了卫国。
长期寄人篱下，有时难免会遭到主人的怠慢。卫灵公在与孔子的闲谈中，听到了鸿雁的鸣叫，于是将目光转向了飞翔着的鸿雁。孔子感觉受了轻慢，再次去卫适陈。这时，鲁国的执政季桓子已老病垂死，人之将死，其言也善，他对于自己十年前排挤孔子的行为深感后悔，留下遗言给接班人季康子，要他在自己死后召孔子回国为政。季桓子死后，季康子准备遵照遗命召孔子回国，这事又被公之鱼搅黄。他对季康子说，召孔子不如召冉求，召来孔子不用，就会在诸侯中落笑柄。季康子采纳了他的意见。在冉求向孔子辞行回国时，孔子已经预料到他将会得到重用，也对这位得意门生寄予厚望。此时，孔子思归的情绪更加浓烈，子贡觉察到了孔子的心思，在送别冉求的时候，悄悄地叮嘱他，回国后如获重用，一定要及时召孔子回国。
