1937年，北大、清华、南开南迁长沙，组成长沙临时大学。蒋梦麟、张伯苓、梅贻琦三位校长巡视学生宿舍，看见房屋破败，蒋认为不宜居住；张却认为学生应该接受锻炼，有这样的宿舍也该满意了。蒋说：“倘若是我的孩子，我就不要他住在宿舍里！”张却针锋相对地表示：“倘若是我的孩子，我一定要他住在这宿舍里！”梅贻琦则没有表态。
1941年，蒋梦麟兼任中国红十字会会长。他曾和一个学生，带着药品，前往滇缅等地视察红十字会业务。在为期数周的视察途中，他亲眼见到国民党抓壮丁的残酷。
据蒋记载，在贵阳一个壮丁收容所，蒋得知广州曲江抓来的700名壮丁，因为一路上挨饿、疫病，最后只剩下了17人。侥幸活着的壮丁在兵营里受训练，大多数东倒西歪地，站也站不稳。
在湘西广西的路上，蒋梦麟屡次看见野狗争食那些因死亡而被丢掉的壮丁尸体。它们常因抢夺一条新鲜的人腿，而红着眼睛厉声低吼，发出极其恐怖的叫声，令人毛骨悚然！有的地方，还能看到因掩埋地太草率，而露出一条腿或一只脚在地面上，有的似乎还在抽搐，可能还没全死去，便被埋了！
一天，蒋梦麟坐车从山下经过，看见几百名壮丁被绳子穿成一串，在山上集体小便，顿时如同下雨天从屋檐流下来的水一样；他们连大便也是集体行动。如果大便不出，也非大便不可。若错过这个机会，便没有机会再大便了。
蒋梦麟估计，在八年抗战期间，未入军队而死亡的壮丁，其数不下1400万人。当他将估计的数字告知军事高级长官们时，他们异口同声说：“只会多不会少。”
是年7月，蒋梦麟写成有关兵役状况的视察报告，上报给最高军事当局。蒋介石看了蒋梦麟的报告后，深感震惊，声称：“觉得无面目作人，觉得对不起我们民众”，并承认“兵役办理的不良，实在是我们军队纪律败坏，作战力量衰退的最大的原因”。
农复会进行土地改革时，蒋梦麟到四川乡下考察，问轿夫道：“你们这里减租了没有？”轿夫说：“啊！先生，政府的话，哪里靠得住？”蒋接着问道：“要是真能减租，好不好？”轿夫答：“那当然好极了！”到达目的地时，蒋梦麟的耳朵里似乎充满了轿夫微弱的呼声，“那——好——极——了”。他立下了一个志愿，一定要把“二五”减租做成功。
到台湾后，蒋梦麟作环岛考察，发现台湾民众的生活极为困苦：衣不足暖，食不果腹，农田灌溉的水匮乏，动植物病虫害肆虐，家庭愈穷而生育愈多，生育愈多而贫穷愈甚、婴儿死亡率愈高。蒋遂下定决心，推广节育政策。
求学
蒋梦麟六岁进家塾，家塾里的书桌太高，他的椅子下面必须垫上一个木架子之后才能够上书桌。他坐在椅子上，两只脚总是悬空的。入塾后，最初每天读《三字经》，枯燥无味，因而他恨透了家塾里的生活。有一天，蒋梦麟乘先生不注意，偷偷爬下椅子，一溜烟逃回家中。母亲问：“你怎么跑回家来了，孩子？”蒋答道：“家塾不好，先生不好，书本不好。”母亲笑着说：“你不怕先生吗？他也许会到家里来找你呢！”蒋叫到：“先生，我要杀了他！家塾，我要放把火烧了它！”第二天早上，奶妈对蒋梦麟说了许多好话，总算把他劝回家塾重新上学去了。
蒋梦麟从小喜欢观察，他注意到皂荚树上的甲虫头上长着鹿角一样的角，和枝上的刺长得一模一样。别人告诉他，这些甲虫是树上长出来的，因此和树长得很像，他却不大相信。后来他看到一只鸟在皂荚树上啄虫吃时，对身旁长着鹿角的甲虫视而不见，才恍然大悟，原来甲虫的角是模拟着刺而生的，目的是保护自己以免被鸟儿啄死。
儿时，蒋梦麟喜欢玩，喜欢听故事，喜欢打破砂锅问到底。他喜欢看着稻田里的青蛙捉蚱蜢，或者鹅鸭在河里戏水。家塾先生认为，蒋的这些癖好都是祸根。蒋梦麟自己也相信将来不会有出息。但日后，他的这些祸根竟成为福因，而先生认定的某些同学的福因结果都证明是祸根。“那些好的学生后来有的死于肺痨，有的成为书呆，有的则在西化潮流横扫中国时无法适应日新月异的环境而落伍了”。
书院初改学堂后，蒋梦麟到小学里念书。有一回，老先生讲历史，讲到神农尝百草这一段时，蒋梦麟知道许多草是有毒的，便奇怪神农氏既尝百草，难道不会中毒死吗？于是他诚惶诚恐，毕恭毕敬地站起来，提出了这个问题。老先生瞪瞪眼，死盯住他，过了会儿，一把抓起手边的戒尺，愤愤地走下讲台，一面说：“几千年前的事，我哪里知道，哪里知道！你要来考我！考我！”一面对准蒋梦麟的胳膊，狠狠地打了两三戒尺。
后来，蒋梦麟从一座神农庙旁走过，看见一位老婆婆正在那里割草，就问老婆婆这个问题。老婆婆抬起头来看看蒋，说：“这还不晓得？神农菩萨的肚子是水银做的，所以不怕中毒！”蒋梦麟想了想，觉得很有道理：化学实验的时候，瓶子里装了水银，再加些其他的毒液进去，水银不是仍然不发生什么变化吗？从此，蒋梦麟便很瞧不起那位教历史的老先生。
父亲问蒋梦麟将来愿意做生意还是准备做官，蒋考虑后决定努力向学。父亲便将他送到绍兴中西学堂读书。在中西学堂，蒋梦麟第一次知道地球是圆的；后来又了解了闪电是阴电和阳电撞击的结果，并不是电神的镜子里所发出来的闪光，雷的成因也相同，并不是雷神击鼓所生。这使他目瞪口呆，过去所崇拜的神佛，像是烈日照射下的雪人，一个接着一个融化了。
蒋梦麟回忆：“我自从进了绍兴的中西学堂以后，一直在黑暗中摸索。看到东边有一点闪耀的亮光，我就摸到东边；东边亮光一闪而逝以后，我又连忙转身扑向西边。”进入浙江高等学堂就读后，他觉得眼前豁然开朗，对一切都可看得比较真切了。他开始读英文原版的世界史。
蒋梦麟考中秀才后，蒋家张灯结彩，大摆筵席，请来吹班奏乐助兴。几百名亲戚朋友齐来道贺，一连吃了两天喜酒。最高兴的自然是蒋梦麟的父亲，他希望儿子有一天能在朝中做到宰相。蒋梦麟却颇为迷惘，他觉得两个互相矛盾的势力正在拉着，一个把他往旧世界拖，一个把他往新世界拖。
浙江高等学堂重新开学后，蒋梦麟又去上课了。这时，他满脑子矛盾的思想，新与旧的冲突，立宪与革命的冲突，常常闹得他觉得天旋地转，有时坐立不安，有时又默坐出神。出神时，会觉得自己忽然上冲霄汉，然后又骤然落地，结果在地上跌得粉碎，立刻被旋风吹散无踪了。蒋家近亲当中曾有人患精神病，而他的父亲和叔祖都说过，他小时候的思想行动本来就与常儿不同，于是他有时不禁怀疑自己是否也有点神经质的遗传。
进入南洋公学后，自小体弱的蒋梦麟觉得，要有高深的学问，必须先有强健的体魄。因此，除了每日的体操和轻度的运动之外，他还给自己定了一套锻炼身体的办法。每天六点钟光景，练习半小时的哑铃，晚间就寝前再练一刻钟。持续不断地练了三年，此后身体一直很好，而且心情也总是很愉快。
周末时，蒋梦麟常常到福州路的奇芳茶馆去坐坐。茶馆里有一位叫“野鸡大王”的人，穿着一身破烂的西装，头上戴着一顶灰色的满是油垢的鸭舌头帽，每日在那里兜售新书。他专门贩卖革命书刊给学生，他的货色当中还包括一本《性学新论》的小册子。据他解释，那只是用来吸引读者的。任何革命书刊都可以从他那里买得到。这些书，因租界当局应清朝政府之请，在名义上是禁止贩卖的。
1908年，蒋梦麟通过浙江省官费留美考试参加，向父亲要了几千元，买了一张前往旧金山的头等船票，去美国留学。上船前，他找了一家理发店剪去辫子。当理发匠举起利剪，抓住他的辫子时，他有种上断头台的感觉，全身汗毛直竖。剪下辫子后，理发匠用纸把辫子包好还给他。上船后，他将辫子丢入了大海。
思潮
进入南洋公学后，蒋梦麟每当发现对某些问题的中西见解非常相似，甚至完全相同时，总有难以形容的喜悦。当发现歧见时，就加以研究，设法找出其中的原因。不知不觉中，他做了一项东西道德行为标准的比较研究。从此以后，他对于如何立身处世开始有了比较肯定、比较确切、也比较自信的见解。
蒋梦麟赴美留学，搭乘的是一艘宽大豪华的轮船。船上最使他惊奇的事是跳舞，他初次看到男女相偎相依，婆娑起舞的情形，觉得非常不顺眼。旁观了几次之后，才慢慢开始欣赏跳舞的优美。
船到旧金山，一位港口医生上船来检查健康，对中国学生的眼睛检查特别仔细，惟恐有人患砂眼。蒋梦麟上岸的第一个印象便是移民局官员和警察所反映的国家权力。而在中国时，天高皇帝远，一向很少感受国家权力的拘束。蒋梦麟顿时觉得，美国虽是个共和政体的国家，但美国人民似乎比君主专制的中国人民更少个人自由，这使他莫名其妙。
初到美国，蒋梦麟就读于位于伯克利的加利弗尼亚大学。该校校园的赛色门上有许多栩栩如生的男性祼体雕像，引起许多女学生家长的抗议。一位伦理学教授说：“让女学生们多看一些男人的裸体像，可以纠正她们忸怩作态的习惯。”图书馆阅览室里也有希腊女神的裸体塑像，男学生的家长却从未批评过。蒋梦麟初次看到这些雕塑，心里非常疑惑，不知道“为什么学校当局竟把这些’猥亵‘的东西摆在智慧的源泉”。后来，他猜想，学校大概是要灌输“完美的思想寓于完美的身体”的观念。
加州大学附近有许多以希腊字母做代表的兄弟会和姊妹会。后来有人约蒋梦麟到某兄弟会去作客，但是附带一个条件——蒋必须投票选举这个兄弟会的会员出任班主席和其他职员。蒋梦麟到那个兄弟会后，受到极为殷勤的招待。第二天举行投票时，为了维护中国人一诺千金的名誉，蒋自然照单圈选，同时心里高兴能在这次竞选中结交了好几位朋友。选举结束后不久，学校里举办营火会，蒋在火光烛照下邂逅其中一位曾经受他一票之赐的同学。但让他意外的是，这位同学竟视他若路人，选举前的那份亲热劲儿不知哪里去了。从此以后，蒋梦麟再也不再拿选票交换招待，同时在学校选举中，也没有再投票。
在美国留学的9年里，蒋梦麟深刻体会到：“对本国文化的了解愈深，对西方文化的了解愈易。”
在美国时，蒋梦麟喜欢用中国的尺度来衡量美国的东西。学成归国后，他又开始用美国的尺度来衡量中国的东西。他说，他“有时更可能用一种混合的尺度，一种不中不西，亦中亦西的尺度，或者游移于两者之间”。
从美国留学归国后，蒋梦麟对黄包车夫很是同情，觉得他们为十几个铜板跑得气喘吁吁，汗流浃背，尤其在夏天，烈日炙灼着他们的背脊，更是惨不忍睹。他的美国尺度告诉他这太不人道。有时见到一些野兽似的外国人，拿黄包车夫当狗一样踢骂，蒋梦麟更是热血沸腾，很想上去打抱不平，也去踢几下这些衣冠禽兽。但是一想到支持他们的治外法权时，他只好压抑了满腔愤怒，用“小不忍则乱大谋”的古训来提醒自己。于是，他的美国尺度又讥笑他是“懦夫！”他的中国尺度则劝慰他要“忍耐”。中国尺度让他觉得大家还是少坐黄包车，多乘公共汽车和电车，但如果这样，这些可怜的黄包车夫又将何以为生？回到乡下种田吗？不可能，他们本来就是农村的剩余劳力。摆在他们面前的只有三条路：身强力壮的去当强盗，身体弱的去当小偷，身体更弱的去当乞丐。那么怎么办？还是让他们拖黄包车罢！兜了半天圈子，蒋梦麟发现自己的思考结果还是回到了老地方。
蒋梦麟与哥哥坐船回乡，小贩提了香蕉、苹果和梨上船兜售。哥哥要买有些腐败的水果，因为比较便宜。蒋梦麟忙阻止：“不行，买水果的钱固然省了，看医生的钱却多了。”哥哥哈哈大笑道：“我吃烂梨子、烂苹果已经好几年了，烂的味道反而好。我从来没有吃出过毛病。”他随手捡起一个又大又红，然而烂了一部分的苹果，咬掉烂的部分，其余的全部落肚。蒋梦麟耸耸肩膀，哥哥仰天大笑。
杜威、胡适和蒋梦麟三人曾到北平西山游玩，他们无意中看到一只屎壳郎推着一个小小的泥团上山坡。它先用前腿来推，然后又用后腿，接着又改用边腿。泥团一点一点往上滚，快到上面时忽然滚回原地，屎壳郎则紧攀在泥团上翻滚下坡。它又从头做起，重新推着泥团上坡，结果仍遭遇挫败。它一次接一次地尝试，但是一次接一次地失败。胡适和蒋都说，它的恒心毅力实在可佩。杜威却说，它的毅力固然可嘉，它的愚蠢实在可怜。
晚年，蒋梦麟回忆北大及胡适、鲁迅、周作人等人时，曾谦虚地说：“有人说北京大学好比是梁山泊，我说那么我就是一个无用的宋江，一无所长，不过什么都知道一点。因为我知道一些近代文艺发展的历史，稍有空闲时，也读他们的作品，同时常听他们的谈论。古语所谓’家近通衢，不问而多知‘。我在大学多年，虽对各种学问都知道一些，但总是博而不专，就是这个道理。”
