蒋梦麟的女儿蒋燕华、梅贻琦的女儿梅祖杉，当时都在联大上学，她们和另外三位女同学，五个人住一间破房。下雨时房顶漏雨，她们就用油布把行李盖好，在屋里打着伞，坐在床上看书。
1943年1月，蒋梦麟在给胡适的信中抱怨：“联大苦撑五载，……图书缺乏，生活苦难（物价较战前涨百倍以上）。在此情况之下，其退步非人力所可阻止，弟则欲求联大之成功，故不惜牺牲一切，但精神上之不痛快总觉难免，有时不免痛责兄与雪艇（王世杰）、孟真之创联大之意。数月前在渝，孟真责我不之管联大事。我说，不管者所以管也。我发恨时很想把你们三人一棍打死。”
是年9月，美国联合援华会决定拨款100万元，通过中华教育文化基金董事会，设立特别研究补助金，资助昆明地区学术工作人员。就在蒋梦麟等人开始落实这一援助工作时，联合援华会负责人宣布：该会款将用于补贴中国教授们的生活。此事经报纸披露即引起轩然大波，有些人反对靠美国慈善团体的捐款来维持教授生活，蒋介石听说后大发雷霆，最终否决了此次捐助。
费正清回忆：“蒋梦麟于午饭前到我这儿来，我告诉他联合援华会遭受惨败之事。从外表看，他颇像梅贻琦——个子很高，身材消瘦，举止优雅，不过，他是个理智胜过情感的人。他们作为昆明高校的两位领袖，都是以其苦行僧形象著称的，是给人以深刻印象的人物。蒋梦麟近来没有为北大做什么。他已困难到山穷水尽，唯靠典卖仅剩的衣物书籍而维持生活，他的夫人现在正在设法寻找工作而他自己则回到昆明去担任中国最高学府的校长。跟梅贻琦相比，蒋梦麟的经济境况还稍胜一筹。梅夫人化名找到一个工作，结果被发觉，只得中辍。”
1947年，时任国民政府行政院秘书长的蒋梦麟对陈果夫说：“果夫先生啊！现在情形真不对了，这个政府要僵掉了，什么事情也办不通，我们要做一件事，真吃力啊！简直推不动。在行政院两年的经验，我真够苦了。我曾经和委员长说过，好多事情办不通，僵极了。他问我为什么僵极了，我一时又说不出来。只觉得僵得很厉害，简直不能动了！”
坚执
蒋梦麟说：“从童年时代起我就吃软不吃硬。好好劝我，要我干什么都行，高压手段可没有用。”
蒋梦麟代理校长期间，内忧外患，经费短缺，困难重重。蒋一力担当，鼓励众人：“至少也要维持北大的生命，决不让他中断。”
1923年，因政府积欠经费九个月，北京八校教职员全体大会于同年11月9日议决：“必须10日拿到30万元，不然就关门。”蒋梦麟回到北大后，召开全体教职员大会。蒋沉痛道：“如果主张关门，自无用说；若大家仍要维持，我虽则能力已尽，但是为着本校的维持，我仍旧愿负这责任，虽生死以之可也。”蒋的坚韧感动了北大的教职员。最后，大会以“本校校务仍旧维持外，其他事件仍与各校以同情之合作”付诸表决，获得通过。
30年代，陶希圣在北大任教六年，陶回忆：“蒋梦麟校长在这六年中间，未曾发过一次脾气。自日本军阀制造冀察特殊化之后，北大的处境之艰危，随时有随北平文化城覆灭之危险。蒋梦麟先生还是持身安静，处事轻快。师生们的口号是’在北平一天，当做二十年来做‘。可以说，梦麟先生深得蔡先生的豁达的气度，而融合的手腕过之。”
某日下午，一个日本宪兵找到蒋梦麟，说日本在东交民巷的驻防军请他去一趟。蒋答应了，通知几位朋友后，于天黑前孤身前往。他刚走进日本军官的办公室，便听到门锁咔嚓一声锁上了，旁边一位军官拔出手枪站在门口。这时，日本大佐高桥让蒋梦麟坐下，让蒋解释为什么进行大规模的反日宣传。蒋申明，他并未进行反日宣传，在反对日本自治运动的宣言上签字是中国的内政问题。高桥接着问道：“那末你是日本的朋友吗？”蒋答：“我是日本人民的朋友，但是也是日本军国主义的敌人。”高桥让蒋去大连，蒋明确表示拒绝，从容说道：“我不是怕，如果我真的怕，我也不会单独到这里来了。如果你们要强迫我去，那就请便吧。不过我劝你们不要强迫我。如果全世界人士，包括东京在内，知道日本军队绑架了北京大学的校长，那你们可就要成为笑柄了。”高桥的脸色变了，只好送蒋梦麟出门，这时夜色已经四合。
第二天，宋哲元派一位少将来劝蒋梦麟离开北平，蒋表示感谢，但他却执意留下。罗家伦后来称赞道：“在这般威吓的情况之下，他仍能态度从容，而且指点敌人的愚蠢及其后果。唐郭子仪冕胄见回纥的情况，也不见得能超过这位文人！”
抗战爆发后，蒋梦麟回乡看望老父。离家重返南京时，蒋梦麟告诉父亲：“中国将在火光血海中获得新生。”父亲目不转睛地看着他：“你这是什么意思？”蒋解释道：“这次战争将是一次长期战争，千千万万的房屋将化为灰烬，千千万万的百姓将死于非命。这就是我所说的火光血海，最后中国将获得胜利。”
蒋梦麟等人先行到达长沙，南开的张伯苓和清华的梅贻琦还没有到。三校摩擦不断，有人甚至说：“假使张、梅两位校长不来，我们就拆伙好了。”蒋声色俱厉地说道：“你们这种主张要不得，政府决定要办一个临时大学，是要把平津几个重要的学府在后方继续下去。我们既然来了，不管有什么困难，一定要办起来，不能够因为张伯苓先生不来，我们就不办了。这样一点决心没有，还谈什么长期抗战。”叶公超回忆：“我敢说，整个抗战期间，在后方的高等教育没有间断，而能为国家继续培养人才，蒋梦麟先生个人的贡献是不可磨灭的。”
1941年7月，蒋梦麟将担任红十字会会长期间考察的所见所闻，写成《关于兵役状况的视察报告》，亲自送到军事最高当局的收发室，并留了收条。之后久无消息，蒋梦麟便向陈布雷打听。陈未曾听说此事，便去查询，才知道报告被搁置在秘书室里。蒋介石看后，带了一名亲信，亲自到重庆某壮丁营调查，完全证实了蒋梦麟的报告。遂将主持役政的某大员交付军事法庭审判。法庭经审理，判处该大员死刑。
蒋梦麟在不知此事的处理结果前，因恐第一个报告起不了作用，又写好第二份视察报告，准备再递上去。这时，杜聿明得到某大员被捕的消息，通知他说：“你的报告已经发生效力，那位仁兄已被捕交给军事法庭了。”蒋才把预备好的第二份报告烧了。
几日后，军政部长给蒋梦麟发了一份公文。蒋梦麟记得内有蒋介石批示给军政部长的话：“役政办法如此腐败，某之罪也。但该部所司何事，腐败一至于此，可叹可叹。”可笑的是，军政部的报告中竟说，某处患病壮丁，已送医院治疗；某处被狗吃过的壮丁尸体，已饬掩埋。蒋梦麟颇为愤怒，他后来回忆说：“这些话真是牛头不对马嘴，壮丁早已死了，而且那地方并无医院，狗吃人肉早已吃完了，还要埋什么呢？这真是’科员政治‘的彻底表现了。”
抗战期间，蒋梦麟准备利用躲警报的时间写《西潮》。但因为躲警报不是在郊外，就是在防空洞内，没有桌椅等设备，经常是席地而坐，蒋梦麟决定用英文来写。因为他觉得，写中文需要郑重其事，而写英文可以闭起眼睛不加思索地画下去，而且有时躲警报是在夜间，没有灯光，写作仍可继续进行，只是写到t与i，上面的一横与一点，没有办法写得准确。但写完一章后，他感觉运用英文文字的技巧不能透彻表达他的思想，便暂时搁下写作，开始熟读英美有名作家的作品，如此经过了三年，再从头写起。此时他已经五十六岁。
1959年，时任北大校长的马寅初在一片批判声浪中坚决呼吁控制人口，而在海峡对岸，曾经的北大校长蒋梦麟也因提出节育人口的主张，遭立法委员及舆论的围剿，甚至有“杀蒋梦麟以谢国人”之口号。蒋在记者招待会上公开表示：“我现在要积极地提倡节育运动，我已要求政府不要干涉我。如果一旦因我提倡节育而闯下乱子，我宁愿政府来杀我的头，那样在太多的人口中，至少可以减少我这一个人！”
年逾古稀的蒋梦麟开始学习日语，他每天利用从家到农复会上班路上的时间，背诵表侄宋越伦给他整理的500个基础日语字集，并拜农复会一位台湾籍的低级职员为日语老师，每周花几个小时上课。不到一年，他便可以无障碍地阅读日文书报了。
蒋梦麟的身体一直不错，虽然很瘦，可是他常对年轻人说：“你们年纪轻轻，不是头疼，就是失眠。我呢，吃得下，倒下就睡。”他每年检查身体，心脏犹如四十岁的人，有人说他是鹤形。但从1962年大腿骨折动手术后，一直没有复原，常常感到疲倦。为了恢复得快，他天天骑固定的脚踏车，一天两三次，练习腿劲，活动经脉。他说：“我这条老牛还可以耕几年呢。”
晚年，梦麟再婚之事遭到许多友人的反对，陈诚对蒋梦麟说：“我的太太接到蒋夫人——第一夫人宋美龄的电话，她坚决反对你跟这位徐小姐结婚，我的太太也反对，都要我转告于你。如果你一定要和她结婚，那么我们以后不能见面了，至少，你的夫人我们是不能见面了。”
时在病中的胡适花费几日时间，给蒋梦麟写了一封长信，反对他再婚。胡适将信交给蒋梦麟时，蒋直接问胡适是支持还是反对，胡适回答反对，蒋说：“那我就不看了。”遂将胡适的这封信撕碎掷于废纸篓中，后蒋梦麟秘书拾获细心拼合，始恢复原状，并得以保存于世。
蒋梦麟认为，结婚离婚都是个人的私事。他再婚时不听从老朋友的劝告。后来发现自己错了，又立即要分居，分居不成则坚决要求诉讼离婚。当时陈雪屏劝他不要打官司，一则打离婚官司必难速断决了，二则以他这样的高年与社会地位，必然成为轰动一时的社会新闻，对于他自己实在不利。蒋梦麟答道：“这是我个人的私事，我发觉错误便应改正，所谓’人作孽，不可救‘，我愿面对事实，接受不幸的后果。”遂坚决提起离婚诉讼。
不争
西南联合大学办学之初，三校矛盾不断，何炳棣回忆：“最初较严重的是北大和清华之间的摩擦，主要是由于北大资格最老，而在联大实力不敌清华。”蒋梦麟以道家方式处世，处处退让，学校的各要职都由清华教授担任，如文学院院长为冯友兰、理学院院长为吴有训、工学院院长顾毓琇、中文系主任朱自清、外文系主任叶公超。而校务方面，蒋坚决主张采用常务委员制，并且实际上推选清华校长梅贻琦主持一切的学校行政工作。他对梅贻琦说：“联大事务还要月涵（梅贻琦字月涵）先生多负责。”
郑天挺回忆：“联大初成立，南开大学校长张伯苓对北大蒋梦麟校长说：’我的表你带着。‘这是天津俗语’你做我的代表‘的意思。蒋梦麟对梅贻琦校长说：’联大事务还要月涵先生多负责。‘三位校长以梅贻琦先生年纪较轻，他毅然担负起这一重任，公正负责，有时教务长或总务长缺员，他就自己暂兼，认真负责，受到尊敬。蒋梦麟常说，’在联大我不管就是管‘，这是实话；从而奠定了三校在联大八年合作的基础。”
一日，蒋梦麟从昆明去蒙自，北大师生集会欢迎。多位教授在聚会上抱怨联大的种种不公平，如文学院院长常由清华冯友兰连任而不轮及北大。钱穆发言说：“日后胜利复原，各校仍是独立的，今日危难时期不要相争。”蒋梦麟听后立即说：“今夕钱先生一番话已成定论，可弗在此题上争议，当另商他事。”各教授都无言。
马勇如此评价蒋梦麟的“无为”：“蒋梦麟在西南联大时的不争，成就了西南联大。如果争的话，就成西北联大了。”西北联大1937年9月在西安成立，由北平大学、北平师范大学、北洋工学院和北平研究院等组成，不到一年就分崩离析。
沈宗瀚回忆蒋梦麟在农复会时的情形，“农复会同仁在个人所主管的范围内皆可展其所长，先生绝不加以干涉。这一精神，代表两点：一是无为主义，二是尊重专业”。
蒋梦麟在台湾呼吁节育，虽私下对朋友表示，就算砍了他的头，节育依然要推行下去。但他采用的是表面平静而底下大动的“水鸟型”的方式。在日本和我国香港引起轰动的日本节育运动倡导人元祖山额夫人，曾对蒋表示，要顺道来台湾，助他一臂之力，宣传一下。蒋怕惹起负面影响，婉转加以拒绝。蒋梦麟去世后的第三年，台湾全面推动家庭计划，以“两个孩子恰恰好”的口号倡导节育，以加速经济发展。
陈雪屏说：“孟（梦）麟先生的性格有时表现’和光同尘‘的倾向，有时又表现’择善固执‘的倾向。这两种倾向似乎是相反的，至少在表面上观察是不调和的。我以为他在事业上的成功正因为同时具备了两种对立的特性。”
事功
蒋梦麟自陈，自己平生做事全凭“三子”：“以孔子做人，以老子处世，以鬼子办事。所谓鬼子者，洋鬼子也，指以科学务实的精神办事。”
初到美国留学，蒋梦麟学习的是农科。他觉得，中国既以农立国，因为只有改进农业，才能使最大多数的中国人得到幸福和温饱。而且，他幼时在农村长大，对花草树木和鸟兽虫鱼本来就有浓厚的兴趣。此外，他孩提时代身体一向羸弱，如果能在田野里多接触新鲜空气，对他的身体一定大有裨益。
