一次，苏曼殊生病住院，病愈后，因衣物已经典当罄尽，无法出院。友人某君前去探望，见他气色尚好，问为何不出院，曼殊据实以告：衣已典当，总不能赤条条步出医院。友人立即赠十元大洋，让他购置新衣。曼殊见报上刊登有新出的德国玩具的广告，便立即叫人去买，花尽友人所赠。买回后，曼殊坐在病榻上，拿在手中玩弄不置。此时又一友人前来看望，见后大赞：“这……真好！”曼殊说：“你说好，我便送了你吧。”友人惊讶道：“我说好，并不便是想据为己有。”曼殊说：“如你不受，便不是诚心赞赏；如是诚心赞赏，你便不能不收下。”友人只好收下离去。几日后，赠钱的某君又来看望，曼殊依旧赤条条躺在病榻上，一如未受赠之初。
苏曼殊曾断炊数日，在床上辗转呻吟。友人来访，见此情形，叹曰：“我迟来一步，不意君为饿殍！”为之具炊饭，并赠以百金。数日后，友人又来看望，见他卧榻呻吟如故，以为他绝食自弃。曼殊喃喃解释道：“我得你相助，腹饥既解，欣然行于市，见有自行车构制精美，十分喜欢，便买了一辆。又遇到一个乞丐，不食已三日，便倾囊相赠。”友人问道：“你不会骑自行车，为何要买？”他答道：“无他，从心所欲而已。”
贫困潦倒时，苏曼殊常靠典当度日，其杂记中曾有记录：“剩铜板七只，穷至无袴。”他甚至想到过乞食。1909年春，曼殊一度想移住海边，专习吹箫，以为将来乞食作准备。他在编译《汉英三昧集》时，又特别收录了陶潜的《乞食》一诗。
苏曼殊好赌，且赌法迥异他人。如他初入局时，押的是天门，则到最后还是押天门，且无论输赢，别人不散，他始终不肯离座一步。
苏曼殊叫局，笺上往往大书“和尚”二字。按照习俗，根据校书的雅俗，笺上有绘折枝者，或书“有约不来过夜半”或“人约黄昏后”之类，式制不一。客之题签，或以其姓，或举其名，但从未见有署“和尚”者。蜀人杨维将军征花之笺题一“兵”字，与曼殊并为双奇。
孙伯纯回忆，苏曼殊见某人不修边幅，和服反衽，笑其为名士派，而不自知己亦为名士派，行事不循常规。偶有所蓄，便谓若炸弹在囊，必速去之始快。但偶观其日记账中，则又记数明晰，不留锱铢，真谓贤者不可测也。
杭州西湖白云庵的意周和尚回忆苏曼殊：“苏曼殊真是个怪人，来去无踪，他来是突然来，去是悄然去。你们吃饭的时候，他坐下来，吃完了自顾自走开。他的手头似乎常常很窘，老是向庵里借钱，把钱汇到上海一个妓院中去。过不了多少天，便有人从上海带来许多外国糖果和纸烟，于是他就不想吃饭了，独个儿躲在楼上吃糖、抽烟。他在白云庵，白天睡觉，到晚来披着短褂子，赤着足，拖着木屐，到苏堤、白堤去散步，有时直到天亮才回来。他除了吟诗外，也喜欢画画。他画得很多，纸不论优劣，兴之所至，手边的报纸也会拿起笔来涂鸦。不过若有人诚心诚意地向他去求画，他又变得非常矜贵了。”
刘师培一次在西湖畔的韬光寺惊见刚别三日的苏曼殊：“尝游西湖韬光寺，见寺后丛树错楚，数椽破屋中，一僧面壁趺坐，破衲尘埋，藉茅为榻，累砖代枕，若经年不出者。怪而入视，乃三日前住上海洋楼，衣服丽都，以鹤毳为枕，鹅绒作被之曼殊也。”
马仲殊在《曼殊大师轶事》中记载：“曼殊善绘事，每于清风明月之夜，振衣而起，匆卒间作画。既成，即揭友人之帐而授之。人则仅受之可耳；若感其盛意，见于言词，语未出口，而曼殊已将画分为两半矣。”
苏曼殊认为，吃什么类什么，吃牛肉喝牛奶会性情类牛。他曾写信劝说在美国纽约哥伦比亚大学留学的朋友邓孟硕不要吃牛肉、喝牛奶，改用腐乳配面包：“唯牛肉、牛乳劝君不宜多食。不观近日少年之人，多喜牛肉、牛乳，故其性情类牛，不可不慎也。如君谓不食肉、牛乳，则面包不肯下咽，可赴中土人所开之杂货店购顶上腐乳，红色者购十元，白色者购十元，涂面包之上，徐徐嚼之，必得佳品。如君之逆旅主人，询君是何物。君则曰红者是赤玫瑰（cheese）；彼复询白者，则君曰白玫瑰（cheese）。此时逆旅主人，岂不摇头不置，叹为绝品耶？”
胡朴安回忆：“子谷其行似狂，其志实狷。今之人洁白如子谷者，诚不多觏也。不甚解世事。一日，余赴友人酒食之约，路遇子谷。余问曰：‘君何往？’子谷曰：‘赴友饮。’问：‘何处？’曰：‘不知。’问：‘何人招？’亦曰：‘不知。’子谷复问余：‘何往？’余曰：‘亦赴友饮。’子谷曰：‘然则同行耳。’乃至啖，亦不问主人，实则余友并未招子谷，招子谷者另有人也。其行事往往类此。”
滑稽
一日，某乡人持纸向苏曼殊求画，曼殊以纸张劣质为由，不肯动笔，但经不住乡人苦求，遂于纸的一角画了一艘小船，又于相对的另一角画了一个小人。乡人颇不高兴，以为曼殊有意嘲弄他。曼殊不理会，旋即从容画线一条，一端系于船头，一端牵于小人手中，遂成一幅绝妙书图。
苏曼殊的画作一画难求，温一如在《曼殊轶事》中说：“据知友之推测，欲求之者，须资助其遨游名山大川，并伴以美人，始可着手。”
汪精卫回忆：“曼殊工绘事，而懒不多作。朋辈固请，恒不能得。偶或三五茗谈，糖果满前，则酣饫之余，往往欣然命笔，顷刻数纸，朋辈争先携去，不较也。……有某者，知其然，看曼殊至，故设佳饵以待。曼殊引手取啖，则故格之，请先下笔，然后进食。在座皆窃为不平，而曼殊夷然不以为忤。便作一横幅，秋柳数行，映带江水，残月一轮，摇摇欲坠。神味淡远，诚柳屯田所谓‘杨柳岸晓风残月者’。某狂喜，满掬糖饵以进。曼殊饱啖后，忽引笔于月轮中略作数描，则顿成为制钱形，廓圆而孔方，孔中且贯以小绳一串。在座者哗然，某惊且沮，曼殊搁笔一笑而却。呜呼！绝世风流，诚所谓胜打胜骂十倍者。朱执信闻而狂笑曰：‘此可抵一部马克思《资本论》矣！’”
某君欲请苏曼殊作画，曼殊也不推辞，落笔绘一老树一月。某君大喜，说：“我将以糖果饷君。”说罢就到楼上去取。等他下楼，发现曼殊以浓墨绘曲线绕树身及月。某君大骇，问：“是何为者？”曼殊曰：“此所谓‘金绳系月’也。”遂拂袖去，后不复往。
上海市长张岳军，与苏曼殊有同党之雅，极慕其山水之作，屡以为请，迄不可得。后知曼殊嗜朱古力糖，遂购来请曼殊品尝。久而久之，曼殊觉其意，笑曰：“君岂欲得余画耶？不然，胡以日破悭囊？”张欣然点头，曼殊为其作一小幅，远山新月，疏柳寒鸦，极惨淡苍茫之至。张见后道谢不已。曼殊笑曰：“未及。”忽以墨笔自月斜引至柳梢，作一长线，掷笔起身曰：“月上柳梢头，人约黄昏后。”张岳军急忙起身制止，然已不及。
文涛在《苏曼殊的怪性》中说：苏曼殊“最喜欢给女子画画，真所谓有求必应……不，有时简直是毛遂自荐：‘某某，我把你画画好不好？’故一般妓女见大师一到，即喊：‘苏和尚，给我画画。’大师即笑眯眯地答应一声：‘嘎！’提起笔来就画。至于男子要求他一画，那是要命，不要说是一个向不往来的要求一方一尺而不可得，就是素相知交的，恐怕也要今天挨明天，一天一天地挨延下去，或许终于不可得。但有一种法子可以得到，你如其看到他已经画好的东西，你只要说一声：‘苏和尚，这画我拿去了！’你拿之就走，他也默不作声，这便是最便利的一种法子。还有一种法子，可以得大师的画，不过机会很难遇的。比方今天忽然下雨，下倾盆的大雨，那你先磨好墨，摊好纸，他还是来看看桌上的纸，去看看门外的雨，总要真个下得他实在不能出门了，方始给你画起来。但切记，你要画，切不可说要画，若说要画，他一定写字的。总而言之，大师的画画，在女性则贱若泥沙，在男性则贵若珠玉，从不肯爽爽快快地给男性画画！”
有一次在东京，苏曼殊发现一名艺妓正上电车，他情不自禁，拔腿就追，刚跑到电车站，电车就开动了。因跑得太急，他在站台附近跌了一跤，磕掉两颗门牙。事后，众人戏称他是“无齿之徒”。
沈燕谋回忆，一天，苏曼殊与沈闲谈，引证前事说：“我昨天云云，你昨天云云。”沈感到意外，对他说：“和尚不打妄语。你昨日何尝云云，我昨日又何尝云云耶？”曼殊说：“马马虎虎罢了，何必认真？”沈说：“‘马马虎虎何必认真’这八个字，就是曼殊的人生观了。凡知曼殊者，必是我说。”
又一天，曼殊独吟“人意好似秋后叶，一回相见一回疏”句。沈说：“和尚奈何也作感慨语耶？”曼殊反问：“呀，你说什么？”相与一笑而罢。
苏曼殊和沈燕谋（字易生）在盛泽编纂字典时，时常闲谈。一次闲谈中，曼殊灵感突至，赋诗一首。沈当时并未做诗，曼殊因为谈得高兴，竟随手以《依易生韵》为题。此诗在报纸发表后，友人向沈索要原诗，沈无以应，告以原因，相与一笑而罢。
苏曼殊怕鬼，故其友人经常在晚上讲鬼故事，吓唬曼殊。在日本时，一夕，众人围坐谈鬼，曼殊闭目隅坐，缩瑟不语。及寝，辗转难安。邵元冲与他同室，天未明，曼殊哀声呼邵，问其所以，则答：“尿憋得难过。”邵问道：“那为什么不快去厕所？”曼殊说：“蓝面大头鬼在室外……”邵为之失笑，乃离衾伴送。
在爪哇时，苏曼殊差不多每天都到好友黄水淇家中小酌。一次，黄替人饯行，拉曼殊作陪。这天曼殊兴致很高，开怀畅饮，席还未散，他便已醉了。曼殊遂告辞离开，说要回学校去睡觉。友人怕他路上出事，提出要送，他婉辞谢绝。曼殊出门不久，黄水淇越想越不放心，决定跟出去看看。谁知刚走出门没几步，便看见他横卧在一家商店门外，呼呼大睡，黄忙将他搀扶回去。
苏曼殊到安庆安徽高等学堂任教，同事周越然回忆：“不过我们中的和尚，未免太懒，太不肯用功。教务主任派功课的时候，他再三声明他的西文不良，不能担任高级。高等学校没有低级西文班。三年二年的学生，他不愿教，连一年的新生也不愿教。文学修辞，他不愿教，连简易作文也不愿教。教务主任大笑而问道：‘和尚，那么你愿意教补习班么？他们没有读过西文，今年开始学习字母，每日一小时。你愿意教么？大材小用吗？’他道：‘我很愿意，最好也没有了，我喜欢教爱皮细（ABC）。”
“开课的那一天，茶役引领他到课室中去——我亲眼见他拿了书本’慢吞慢吞‘地下楼。不久——约半小时后——他又垂头丧气地回上楼来。我问道：’和尚，钟还没有打，为什么就回来了？‘他道：’我已经教过他们五六遍——这二十六个字母。他们还记不清楚。我一个人念来念去就是这几个字母，真难为情，只好回来。”
“次日，苏曼殊教授因病请假。第三第四天，又因病请假。到了第五天，他不请假。茶役打过铃后，见他不到，特地跑到房间里去请他，大喊’苏先生，钟点到了，请去上课‘。他盖了被，睡在床上，一声不响。茶役见他真的病了，赶快奔到楼下去报告。那时我没有功课，在楼下走廊中闲荡，听到这个消息，马上赶上楼来看他。我推进门去，他的头刚巧从被中伸出来。我问道：’和尚，怎样又病了？昨晚，今晨都是好好的。‘他举起手来摇了几摇，轻轻问我道：’茶房——茶房去了没有？‘我答到：’去了，早已去了。‘他道：’好好，我起来了。‘”
“他爬起身来，整整衣服——他睡下去的时候连皮鞋都没有脱去——然后对我说道：’我不生病，我依旧好好的。今晚我们依旧可以聚餐。我怕去上课，已经请过三天假了，再去请假，岂不难以为情？周君，明天摇铃的时候，我仍旧要这样。倘然茶房碰见你，叫他不要到房间里来。拜托，拜托！‘”
一日课毕，有某生年逾知命，向苏曼殊请假，曼殊问何故，该生说：“儿子结婚。”曼殊笑曰：“我先生尚未结婚，你学生的儿子倒要娶妻了。”满堂为之哗然。
张卓身回忆：“壬子（1912年）春，曼殊由沪来杭，所御衣物颇华贵，询之，则系乃兄所赠。予与李一民伴游湖上，并在钱塘江画船征歌选舞，以尽地主之谊。晚间下榻舟中，曼殊谓：’生床睡不着。‘一伎误听为’生疮睡不着‘，即笑问：’先生生疮么？‘予不禁为之轩渠。”
苏曼殊有句口头禅：“没有阅历可不行呀！”他临终前，孙伯纯去上海广慈医院看望他，只见他衰弱异常，仍指着枕边新做的带铜纽扣的青棉袄，呻吟似地说：“没有阅历的人穿了太时髦，有阅历的人才穿这种衣服呐。”
苏曼殊的书信末押日期颇为奇特，一般直接写“某月某日”，有时加上阴历、阳历，不标注年号或岁次；有时则用佛历，如“佛灭度后二千三百八十三年”；在一封信末则写道：“皇帝宣统六年十一月二十日，洋皇帝四年一月五号”。宣统三年未满清廷即倒台，曼殊此写法，颇具讽刺意味。
