所幸，这次秦观在遭遇挫折时，在诸多亲朋良友的帮助下，并没完全失去斗志，只是多了些不得志的抑郁和更加勤苦读书的毅力。这二者中有积极的一面，也有消极的一面，因此秦观此刻便“杜门却扫，日以诗书自娱”。以诗书自娱。看似醉生梦死，不愿面对现实，但是换一个角度来看，这也深化细化了秦观的涵养和积淀。所以，在他迷茫逃避的同时，他并没有剃去少年人的顽皮和乐观，他那柔软的心还是如故，虽有创伤，却并不致命，依然看得见云淡、风轻、月明。
鸡号四邻起，结束赴中原。戒妇预为黍，呼儿随掩门。
犁锄带晨景，道路更笑喧。宿潦濯芒屦，野芳簪髻根。
霁色披窗霭，春空正鲜繁。辛夷茂横阜，锦雉娇空园。
少壮已云趋，伶俜尚鸱蹲。蟹黄经雨润，野马从风奔。
村落次第集，隔塍致寒暄。眷言月占好，努力竞晨昏。
——《田居四首》（其一）
在闲适的时候，在惬意的时候，他也会抒发幸福，这在他早期作品中更是多见。虽然这首《田居》言辞平实，但是却很有韵味，有一些唐人田园诗的味道，不是字眼上的相似，而是意韵的神似。“戒妇预为黍，呼儿随掩门”就很有生活气息，颇有几分孟浩然的神采。而“犁锄带晨景，道路更笑喧”又似是陶潜“晨兴理荒秽，带月荷锄归”的影子。在秦观梳理前人作品，仿摹前人高度的同时，也没有失去自己一贯的特点，即不失高雅：虽是田园诗，却仍少见农夫秽语。因为此时秦观的心态还算平和，他的作品中也还是有着曾经的慷慨激昂，虽也有着一些迷茫于世、自伤于心的作品，但是主体上还是向上的，无论诗词，都是切身的感受，于是便拿了这首《田居》出来品鉴，因此时的他那颗本就不算开阔的心难得有这样的轻松刹那。
但是，这一次落第的小小打击在秦观的动荡一生中实在不值一哂。
坎坷崎岖的平凡生活
在秦观闭门苦读的三年，他的心态还是不错的，直到神宗元丰四年的到来。这又是一年的科举时，此时的秦观就不再如第一次参加的时候那么自信昂扬了，但是他还是相信自己能够中第的。不过，现实又与他开了一次玩笑，秦观又一次名落孙山。这次的落第让他更加烦闷、忧愁、悲郁。我们说过秦观是一个内心极其细腻敏感的人，这回是真正地伤到他了。接连两次的科举失利，也让他看清了科举的真面目，他也终于知道了自己引以为傲的那些东西，在科举的应试制中并不讨好，而现在的他已经不再那么年轻了，于是他也更加不知所措了。
世人都说秦观细腻、任性、敏感，其实更该加上脆弱二字。
在他这些“失败”的背后，其实也有他自己的原因，他在每一次失利后都没有坚持故我的心态，他一直在变，一直在跟这个变幻的世界妥协。这是他和苏轼完全不同的气质。他的老师苏轼是那种任风吹雨打岿然不动的松柏，而他只是随波逐流柔弱纤细的浮萍，这种对比不在品性，仅仅是性格决定的。
他的脆弱在于他的放不开，他一直像一个颓废的病人，病的不是身，而是心。他慢慢变得不再勇敢，变得更加敏感。这在他的作品《望海潮》中可以了解一些。
他常常在各种题材的词作中都融入自己的身世之伤，代入自我的影子，他不像很多作者那样只做一个旁观者，而是深陷其中。
望海潮
秦峰苍翠，耶溪潇洒，千岩万壑争流。鸳瓦雉城，谯门画戟，蓬莱燕阁三休。天际识归舟。泛五湖烟月，西子同游。茂草台荒，苎萝村冷起闲愁。
何人览古凝眸？怅朱颜易失，翠被难留。梅市旧画，兰亭古墨，依稀风韵生秋。狂客鉴湖头。有百年台沼，终日夷犹。最好金龟换酒，相与醉沧州。
这首词是词人屡遭挫折后的一种牢骚感慨。说句实话，秦观的作品对内心的剖析最深，自我代入最切，因此是很容易打动人的。所以很多人抑郁的时候或是年少怀情的时候都很喜欢秦观的作品，因为他的作品更多内心描写，隐晦中却饱含伤心的哲理，深得读者之心。不过，话说回来，秦观的这种特质注定了他写作的局限性，有些开阔恢弘的作品是他很难写出来的。
从刚刚开始的几句中，我们看到的“秦峰”和“耶溪”都是那么的美丽和潇洒，在这最初的印象中会认为这是一首咏史言志的壮烈之作吧。可是在描写了“鸳瓦雉城，谯门画戟”后，却平稳的通过“归舟”和“西子”引入了“闲愁”。这是秦观的风格，常常下意识的在词作中打入自己的悲喜印记，感叹起岁月的无情流逝，“怅朱颜易失，翠被难留”。世事无常，人若飞蓬，所以，还是忘怀一切吧，还是像从前的贤者那样自在潇洒吧。这最后的一句，是秦观向前人致敬的句子，他明确地表示了自己要向他们学习的决心，这也算是这个作品中他激励自己的语言。
在这首《望海潮》中，虽说是咏史的题材，却还是能够找到秦观自己的影子。“怅朱颜易失，翠被难留”“最好金龟换酒，相与醉沧州”都是典型的秦观式的句子，他在畅游的时候，仍旧没有抛开自己的桎梏，郁郁的他想到了范蠡携西施浪迹天涯的故事，想到了曾经那些风华正茂的文人墨客们，于是他想要向他们学习，“相与醉沧州”地潇洒一次，也这样的放纵一次。但是秦观始终摆脱不了世事的压力，有些东西他永远忘不了，无论是人还是事，他或许并非如此的挂心名利，只是不能触动他那脆弱的自尊，否则他便会一直难忘这个伤口，不时舔舐，一次次痛彻心扉。
从秦观的性格和生活环境看来，他是不太会因为这些考试的挫折就意志消沉的。这只是一个导火线，让他真正感到绝望和伤心的是这个社会，他终于认清了“风俗莫荣於儒，材能咸耻乎未仕”的社会现实。他再多清高的理想，在现实面前也是不堪一击的，这才是真正伤到他的地方。
于是秦观妥协了，他开始改变自己的态度，学习时文并向时人投献诗文，望获举荐。如果说从前他过的闭门修炼的日子是出世，现在的日子才是真正的入世。
不能说他适应还是不适应，为了生活，为了理想，秦观比晏几道更能低得下腰身，所以他在又一次的科举考试中，终于得偿所愿，成功考取进士。当他欢天喜地地想要开始一展拳脚的时候，一切却并非他想象的那般美好，他不觉间又一次陷入了漩涡之中。
秦观与苏轼的关系是他仕途上的一个暗雷，因为两人虽然在性格上迥然不同，却情兼师友，关系十分密切。为人坦荡不羁的苏轼，不时地把自己坚毅沉着的精神、乐观旷达的人生态度，传递给性格沉郁柔弱的秦观。在为学方面，秦观同样也受知于苏轼。所以，苏轼和秦观的关系相当好。不过苏轼在政治上的主张与当权相悖，因此，苏轼被划为“旧党”，秦观当然也跑不了，在秦观刚刚入仕时，便陷入了朋党挤压的洪流之中。师生二人就这样接连踏上了被贬斥的道路。他们的政敌一直想致其于死地，即使在秦观任职定海主簿的时候也免不了受到“新党”的迫害，这让他感到很无奈，也对仕途渐渐失去了信心。
不过在元佑二年的时候，秦观终于以为可以吐气扬眉了，因为鲜于侁以“贤良方正”荐秦观于朝，但是千不该万不该的是其中还是有苏轼的附和建议，这就是极大的错误，即使秦观真的是济国安民的栋梁，只要与苏轼有所牵连，就必然不会有好果子吃。于是，他便又被罗织罪名诬告。
经过了这两次的打击后，秦观的心境越发的忧郁起来，这时已经不仅仅是气质上的忧郁了，而是已经渗透到了骨子里。不过这两次小小的波折还只是他仕途上挫折的插曲。他随后曾短暂地回京任职，没过多久，又一次被人排挤，被多处贬谪的生活开始渐渐拉开序幕。此后秦观虽然也有过极为短暂的辉煌，也有过数月之间拔擢连连的光阴，不过这却是他一生中唯一一点顺利的时候了。后来“新党”相继还朝，“旧党”则连遭罢黜，秦观作为“旧党”骨干，被贬斥出朝就很正常了。
如梦令
遥夜沈沈如水，风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯，霜送晓寒侵被。无寐，无寐，门外马嘶人起。
这篇短短的《如梦令》就是秦观对那段不忍回首的日子最深刻的记忆，这也是反映他贬谪羁旅生活的名篇。同时，秦观的细腻和忧伤也在这首作品中展现得淋漓尽致，长夜、驿站、老鼠、孤单、寒霜、马鸣，仅凭这些单词机械的组合就足以让人感到这场旅程的痛楚和艰辛，更不必说在秦观独具匠心的排列和梳理之下。通过环境的渲染到景物的烘托，一番长路独行人的寂寞和萧瑟被写得入木三分。这深沉的夜色如水如墨，紧闭大门的驿站外是呼啸不停的狂风，仅是开头的这两句便把全篇的格调和大纲写就，就像“月落乌啼霜满天”之于《枫桥夜泊》的意义一样，不只是开头的铺垫，也是全篇情绪的引领。在词人从梦中惊醒的时候，偏偏又看见饥饿的老鼠在油灯下偷窥，又忽然发现这个时候寒意颇重，透过被子都能感受得到，从这两句的细节描写就能看出作者从景入己的细腻，同时也在读者的面前细致刻画了这个旅人的孤单。而尾句的“无寐，无寐，门外马嘶人起”更是把词人的情绪完全喷涌地表达了出来，想睡却已难入眠，门外的马儿已经开始嘶鸣，人也陆续地起床准备赶路了。整个作品在这里便戛然而止了，作者没有写他该如何，但是我们也能够揣测得到，这又是新的一天，而等待着词人的又是一整天的长途奔波，每日所经历的苦痛又要周而复始了。这是一首专属于旅人的作品，虽不至字字泣血，却是字字痛心，字字伤情。
这首词借描写夜宿驿亭苦况，暗喻行旅艰辛，全篇都没有直接诉说，全部都是通过景物的描绘客观的表现出来。可即使是这样，全篇的凄凉和艰苦却仍旧淋漓尽致地表达了出来，甚至比直白的描写更撼动人心。这个作品中，秦观的语调是凄凉的，是忧伤的，想必这是因为他一生沉郁，特别是政治上遭打击后被远谪蛮荒，痛感人生无望的独特心境所决定的。然而他的性格又决定了他不会有苏轼那样的“闲情逸致”。秦观作为一个“古之伤心人”，他所能拥有的与他期冀的永远都只是伤情的资本而已。他的快乐太少，仅仅一点快乐的滋味都只能是回忆，可是正是这一点点的快乐却反被如今的痛楚对比成了天大的甜蜜；而也因为这些快乐，如今的痛苦也更加凄厉起来，深刻起来。
因为这常年的贬斥经历，让秦观的作品呈现出了褪之不去的忧伤印记，曾经“金风玉露”的浪漫也渐渐变成了尘封的记忆。这并非是秦观的心胸不够开阔，是现实所迫，而他又没有合适的排解方法。性格决定一切，他的性格注定了他的作品风格。想当年，秦观也曾于军国大事上纵横捭阖；想当年，秦观也曾参修《神宗实录》，深得恩宠。但是，这些都已经成了浮华一梦，对一个流落外地的小官来说，谈何军国大事，活得好过得好就已经不错了。所以，正如王国维所说，秦观晚期词境已经变为“凄厉”了，这份痛楚不一定是鲜血淋漓的，而一定是寒霜彻骨的。
于是便有“往事已酸辛，谁记当年翠黛颦。尽道有些堪恨处，无情，任是无情也动人”的苦涩，于是便有“云雨未谐，早被东风吹散。闷损人、天不管”的无奈。当然更少不了的是“砌成此恨无重数”的愤慨。秦观在遭贬谪的日子里，最常见的便是与亲友的离散了，这些都是拜命运所赐，因此《踏莎行》便应运而生了。如果说上面的《如梦令》是介绍他旅途中的窘况，那这首《踏莎行》就是他剖析漂泊中的凄苦内心了。
踏莎行·郴州旅舍
雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳幕。
驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
说到这篇《踏莎行》，我们要简单的陈述一下秦观当时的生活状态。因被排挤出朝，秦观出任杭州通判，可是他却依然遭到了他人的诬告，这就是典型的政治迫害，虽不一定要致人死命，但是却完全可以扼杀秦观东山再起的可能性。那么，他们诬告秦观什么呢？秦观有什么污点呢？答案很简单，《神宗实录》就是最好的突破口。欲加之罪，何患无辞，他们肆意攻击秦观，称其诋毁先帝。于是这个原因导致了秦观从杭州通判这个位子上离职，再次辗转到监处州酒税，但是屋漏偏逢连夜雨，依然是有人诬告。他这次是因写佛书而获罪，再次被贬谪到了郴州。可是这还没完，他马上又要踏上去横州的旅程。
