当时大达轮船公司在与其他有青帮背景的轮船公司竞争中，失去了苏北航线的独霸地位。不只是经济实力衰退，北伐期间，张氏家族里有人帮助孙传芳，被国民党当局指控为反革命分子，因此政治问题也是纠缠不清，公司的运营常常遭到国民党当局的干涉。1931年，发生了由超载引起的两艘轮船失火、沉没，1000多名乘客因此伤亡的事件。杜月笙找准了这次机会，开始对大达轮船公司采取行动。次年，轮船招商局以大达轮船公司违反规则超载乘客为名对其进行罚款处理，随后，又开始指派青帮弟子在“一·二八”事变中诋毁大达轮船公司的开户钱庄，致使钱庄倒闭，大达轮船公司的20万元存款因此付诸东流，支付能力受到极大打击，公司股东们开始骚动不安，这些都为杜月笙精心策划的夺取大达轮船公司控制权的阴谋奠定了成功基础。在整个计划中，他的门徒杨管北起了关键性作用。杨管北利用他自己对南通所有工商企业内部运营情况了如指掌的便利条件，代替杜月笙通过滋丰钱庄购买了大达轮船公司3000元的股份，使杜月笙成为股东，能够从内部对公司施加压力。然后他们二人又纠集了一帮对公司现状心怀不满的股东，要求对公司的管理和运营模式进行彻底的改革。改组后的大达轮船公司仍然是张氏家族占据支配地位，杜月笙便搬出国民党当局向大达轮船公司施压，他写了一封信给当时上海市社会局局长吴醒亚，声称要揭露大达轮船公司内部肆无忌惮的贪污腐败情况。吴局长立刻明白了杜月笙的用意，于是召集大达轮船公司所有股东下达改组董事会的决议，重新推选公司整个管理层。趁着这个关键当口，杜月笙开始采取帮会风格的强硬手段，开始加强和巩固他在大达轮船公司的地位。他指使青帮弟子争抢十六铺的大达码头，引起聚众斗殴，蔡劲军亲自率领部众封锁了码头，造成了大达轮船公司货物装载停滞，公司业务受到极大的影响。在这种情况下，所有人都看清了杜月笙和警察当局有着某种勾当，以及他想要独霸大达轮船公司的意图。所以，这次码头冲突事件直接影响了董事会改组的结果。当1933年新董事会召开时，他无可争议地成为了董事长，获得了对大达轮船公司的控制权。而后在他的安排下，青帮弟子杨管北担任公司经理，执掌公司的日常运营。
控制了大达轮船公司之后，杜月笙开始利用青帮的关系着手恢复公司业务，联系苏北帮的成员对大达轮船公司的苏北航线提供保护。同时又组建了大兴贸易公司，与上海的几家商业银行合作，为苏北地区的商人承担上海的购物代理，而且提供购货运送一条龙服务，规避了苏北商人来上海购货的不方便和航运风险，进而极大地扩展了公司的财路。到了20世纪30年代末期，大达轮船公司在杜月笙和杨管北的操控下，已经从单纯的轮船公司转变成一家大型多行业联合经营的贸易公司，不仅仅是货运和客运业务，还包括为商人提供代理服务，甚至还能代办与上海的多家银行进行汇票的兑换。
在整个大达轮船公司的转变和发展中，杜月笙所在的青帮人际网络起到了决定性的作用，与此同时，也为青帮势力渗透到轮船运输行业，并进一步操控整个长江流域的轮船运输敞开了大门。从此之后，在青帮控制下的轮船招商局的势力越来越大，引起了国民党当局的注意。
国民党想要接管轮船招商局的计划其实蓄谋已久，从1927年北伐军进入上海的时候就已有了这个念头，但是由于1927年到1931年间，时局过于动荡，青帮势力顽固强大，因此新政府无暇顾及这一计划。到了1932年10月，政府开始采取激进措施借此收回轮船招商局的控制大权。首先是收购招商局的股份，进而发起了对招商局管理层的彻底改组运动，以刘鸿生为新任总经理，所有高层的管理人员都由上海市地方协会的头面人物担任，但是迫于青帮势力对码头的控制，所以青帮在招商局仍然掌握有很大的权力：杜月笙和张啸林都是手中握有实权的常务委员会成员。所以实际上，国民党政府对轮船招商局收归国有的计划几乎等于失败，青帮在长江流域的轮船航运事业仍然进行得如火如荼。
5．上海“大世界”——娱乐行业的领航船
20世纪20－30年代，在上海曾有一家轰动一时的戏院——荣记共舞台，这家戏院是青帮三大巨头之一的黄金荣最早经营的戏院。共舞台为了在上海竞争激烈的戏院间招揽观众，抢夺生意，开了男女同台演出的先河，打破了以往传统京剧中男女演员还要分开搭配演戏的老规矩，在上海引起了盛况空前的观戏热潮。这一举动在相当长的一段时期内，为黄金荣增加了大量的收入，直到1932年“一·二八事变”之后，黄金荣才将共舞台租给了他的门徒张善琨。
除了这间红极一时的戏院外，他还经营着另外数家戏院，为了方便管理，他也都租给了自己门下的其他徒弟。例如黄金大戏院，租给了他的第一门生、也是后来上海青帮内的大亨级的重量级人物金廷荪。荣金大戏院和大世界，也都派给了他的亲信，由他们代理经营。在时局动荡的旧上海，人们为了逃避内心的空虚和对战争的恐惧而沉迷于声色犬马的娱乐场所，所以这些戏院每年都能给黄金荣带来源源不断的财富，而黄金荣也渐渐成为了“梨园公会”的领头人物，实实在在地成为了拥有巨额资金和实力、产业众多的娱乐界大亨。
提起大世界，在旧上海可谓是家喻户晓，就算是在今天，人们提到大世界时很容易就跟上海滩画上等号，“大世界”似乎已经成为了旧上海的标志，再加上各种影视作品的夸张宣传，其影响力仍在不断扩展。其实大世界娱乐场最初不是由黄金荣亲自创办的，而是大世界已经在上海滩的各大娱乐场所中红极一时财路大开之后，黄金荣半路插入将其买入的。利润如此丰厚的产业，为什么会轻易被黄金荣买进呢？这要从大世界建造之前说起。
原来，大世界最初的创办人也是姓黄，这位与黄金荣同姓的大老板黄楚九可谓是上海滩商界的一位奇才，他在商界创造的业绩就算是被载入近代工商业史册也并不为过。黄楚九极擅经营之道，在风云变幻的上海滩做过许多本轻利重的好买卖，涉足过药房、卷烟、旅行社、酒店银行、游艺场等多种行业，而且曾有过不少影响广大的成就。像他开创的大昌烟公司，曾经自创香烟品牌，竟然打破了当时欧美烟草公司在中国烟草市场的垄断。黄楚九在创办大昌烟公司之初，就决定要打破欧美等烟草公司对中国市场的垄断，创造中国人自己的烟草品牌。而他也不愧为经营有道的商人，推出香烟之前首先设计了一个出奇制胜的广告策略。他于同一天，在上海各大报纸的头版刊登了一只红色的鸡蛋图案，只有一个图案，没有任何文字或者符号标注。这引起了市民们强烈的好奇心，大家纷纷议论这到底是什么，有很多人还打电话到报社询问，形成了全民关注报纸的局面。两天后，红鸡蛋的神秘面纱终于被揭开了，原来是大昌烟公司的香烟新品牌“小囡”。在上海方言中，“小囡”就是小女孩的意思，按照中国的传统习俗，家里有小女孩出生，应该给亲戚朋友送红鸡蛋，所以大昌烟公司利用报纸给广大市民赠送了一个大大的红鸡蛋。人们这才恍然大悟，而这种新奇的广告方式更引起了人们对“小囡”香烟的好奇心，纷纷舍弃欧美品牌的香烟，改买这种本土香烟。一时之间，“小囡”香烟成为大上海的一种时尚和流行。民族品牌香烟的异军突起，极大冲击了欧美烟草公司的市场，导致他们最后不得不出面购买“小囡”香烟的商标和制造权。精明的黄楚九将对方出的价格从五万抬到了二十万，狠狠地捞了一笔，这不仅解决了他公司的资金问题，更为他以后开创新品牌和涉足其他行业打下了资金基础。
虽然黄楚九做烟草公司很成功，但是他一生中最感兴趣，也是他获得成就最大的行业，还是娱乐业。可以说，旧上海娱乐产业发展是按照黄楚九的脚步踏出的方向前行的。他最早创办的娱乐场所是新新舞台，后来与英国大买办经润三合作，开办了上海第一家室外游乐场“楼外楼”。这家建于屋顶上的游乐场也开办得非常成功，在当时也是引领了上海休闲娱乐的新潮流。但是由于“楼外楼”位于屋顶，面积有限，所以又另外选址建造了规模更大的“新世界”游艺城。这家游艺城可以说是大世界的原型了，规模巨大，南北戏剧齐聚一堂，歌舞、演唱、电影院等休闲娱乐场所俱全，甚至还有冷饮茶座，人们在这里尽情娱乐消遣，生意盛极一时。在“新世界”鼎盛的时候，黄楚九的合作伙伴经润三病故，加上黄楚九又与其妻子不和，所以无奈退出了“新世界”。但是他并没有就此退出娱乐业这一行，而是下定决心要创办一个规模更大、更加繁华的游乐场。于是他组建了“大发公司”，又凭借法租界给予的优惠条件创立了大世界游乐场。1917年7月14日，大世界游乐场在英法租界交界处的繁华之地正式开幕了，规模达一万四千多平方米，设施齐全，娱乐活动繁多，不仅有传统游乐场的项目，还添设了许多新花样。大世界一楼设所谓“共和厅”，召集上海滩的名伎每晚轮流献艺；兴建风格独特的乾坤大剧场，将舞台分成上下两层，使京剧表演显现出多角度的视觉效果，这里不只上演京剧，还昼夜播放系列电影，以此吸引和挽留顾客；大世界里的每处建筑都有黄楚九请文人墨客起的雅致名称，被当时的人们誉为“大世界奇景”；各大报纸、广播轮番报道由大世界发起的各项娱乐活动，使当时人们的眼中、耳中和口中全部飘满“大世界”的字眼。
在这种全方位的包装和营销之下，大世界生意兴隆，财源滚滚，宾客如云。而相比之下，上海滩上的其他娱乐场所都渐渐开始难以维持，甚至连原本盛极一时的“新世界”也难以与大世界抗衡，最后只得盘给他人。于是黄楚九和他的大世界独霸了上海的娱乐产业，并且他借助大世界的发展势头，创办了总行设在大世界附近爱多亚路的“日夜银行”。这家银行可按照个人经济条件自行开户，不限存款多少，而且利息也比其他的商业银行稍高，办理存款后还可获得大世界门票。就是靠这种方法，黄楚九吸引了大量市民阶层前来，更方便了法租界内的赌场生意，吸纳了大量的资金。日夜银行在短时间内聚集的资金使大世界有了进一步改造完善的资金，到1925年时，大世界已从初建时尚显简陋的旧时代会所摇身一变，成为了设施完善的现代化娱乐场所。黄楚九靠大世界和日夜银行，每月的纯收入达25000元之多，被认为是当时上海滩的商业巨子。1927年，黄楚九成为上海总商会的执行委员，达到了事业的巅峰时期。
虽然黄楚九仍然“胸怀大志”，想要开拓更宽的财路，但正所谓“水满则溢，月满则亏”，登上巅峰后的黄楚九步步受挫，事事不顺，开始走下坡路。
他在娱乐行业取得成功之后，看上了货运行业的前景，于是准备向该项目投资，想要订购两艘客货轮船。但是他的这种向轮船运输业扩展业务的举动，得罪了青帮分子。三北轮船公司的老板虞洽卿在上海工商界也是赫赫有名的人物，而且由于是青帮头目，在帮会中的势力远远大于黄楚九。当时的虞洽卿还是荷兰银行上海分行的董事长，为了打压黄楚九的势力，于是利用权力，阻止黄楚九与银行合作购买轮船，将订购的预付款压下来。这次失利使得黄楚九备感压力，大量的资金难以收回，日夜银行受到极大的冲击，黄楚九面临着他一生中最大的危机。正是这次资金危机，给觊觎他大世界娱乐行业的青帮大佬黄金荣带来了可乘之机。
实际上，黄金荣对娱乐业这块宝地已经关注很久了，并且他一直暗中关注着娱乐行业大亨黄楚九的动向。这次黄楚九陷入困境很大程度上是由于青帮从中作梗，黄金荣心知肚明，于是趁火打劫，派出众徒弟诋毁日夜银行的信誉，引起了存款用户蜂拥提款，搞得黄楚九拆东墙补西墙地忙于筹款。到了1930年冬天，由于长期的压力和天气突然转冷，黄楚九卧病杭州，黄金荣又不失时机地召集小报记者，在上海四处散播黄楚九已经病逝的假消息。顷刻间，日夜银行拥入了大量提现的储户。黄楚九不甘心看着自己经营了一生的事业毁于一旦，于是拖着病弱的身躯，用他的智慧努力做最后的一搏——在1930年12月的一天，一辆敞篷车载着身穿长袍、年过六旬的黄楚九缓缓驶进了人声鼎沸的大世界游乐场，引起了人们的注意。黄楚九一边向人们微笑颔首，一边挥手致意，于是这一消息很快传遍了整个上海滩，病故的谣言被攻破，人们的心稍微安定下来，日夜银行的困境稍微得到了缓解，但是这已经是强弩之末，银行的破产和最终的失败基本已成定局。在这之后，黄楚九病情恶化，终因焦虑懊恼，于次年1月19日去世。
在黄楚九死后，他的所有资产都被人瓜分殆尽，旗下的日夜银行因债务纠纷而宣告破产，一批小储户深受其害，损失惨重但是又求助无门。黄楚九遗留的大世界更成为了许多人竞相争夺的目标。几个月之后，黄楚九尸骨未寒，黄金荣就凭借自己的权势，仅用五十万元的低价格买入了大世界游乐场。从此之后，大世界成为了“荣记大世界舞台”，黄金荣把握好最有利的时机，以最低廉的价格收购了能够创造极高价值的大世界游乐场，可以说毫不费力地增加了自己的资产。黄金荣在收购大世界之后，不仅每个月都有不下一万元的收入，而且可以在大世界游乐场里大批地安插帮会的徒子徒孙笼络人心，也给青帮成员提供了稳定的收入来源。
虽然大世界收归黄金荣名下之后仍然是生意红火，客流如云，但是由于青帮内许多势力都觊觎着这块肥肉，想从中分一杯羹，因此引发了不少争端。荣记大世界都是交由黄金荣的门生经营的，在经营权的争夺上发生过多起血案：荣记大世界的第一任经理陈荣生，在接手大世界后不久就死于非命。继任的经理是黄金荣的得意门生唐嘉鹏，为人专制，独断专行，引起了帮众的不满，于是也被人暗杀。之后接连发生了几次血案，皆由争夺大世界的经营权而引发。最后，黄金荣的徒弟丁永昌接手了大世界，经营权之争才终于告一段落。
