婚姻爱情成功的一项重要检验标准是子女教育是否成功，因为子女是婚姻的直接成果。
丘吉尔夫妇有四个女儿，一个儿子。三女儿玛丽戈尔德不到三周岁就夭折了。萨拉也许是她父亲的宠儿，她有一头橙红色卷发，丘吉尔叫她“骡子”。他也宠爱玛丽。一有空闲，他就把女儿们带到战时会议桌旁。有时带萨拉去，她穿着皇家空军妇女辅助队的制服，在那里任空中摄影解释员。有时带玛丽去，她穿着陆军妇女辅助队的卡其布制服，暂时脱离了混合高射炮连，她在那里先是充当高射瞄准器操作员，然后是测绘官。虽然他喜欢让他的女儿们跟他在一起，并很高兴让她们听听餐桌周围的谈话。但是，他很难同她们谈论重大的政治问题。
丘吉尔的独生子伦道夫个性独特，最后的结局很可悲。他的容貌和母亲一样漂亮，有一双伶俐的灰色眼睛，朝后梳的浅色头发，英俊的面孔。他爱争辩，观点新颖，很有说服力，是个出色的作家。在情绪处于最好状态时，他是个令人着迷的伴侣。丘吉尔对儿子十分溺爱。他认为，自己在幼小时，遭父母忽视，那时只有他的保姆埃弗雷斯特夫人对他关心。因此，丘吉尔决心不让他的儿子再有这样的遭遇。当伦道夫还是个小学生的时候，丘吉尔就急切地让孩子参与他自己的活动，并同他自己的政治朋友结交。在儿子只有十几岁的时候，丘吉尔就让他同伯肯墨德勋爵、劳合·乔治大臣或比弗布鲁克勋爵一道进餐。这不仅鼓励伦道夫听他们谈话，而且鼓励他同他们争辩。这样一来，伦道夫觉得他的同学是一些无聊的伴侣就不足为奇了。当他的注意力本应放在代数、法文语法和拉丁散文上的时候，他的眼睛却牢牢地盯着显赫的高级职位。有一次，他大言不惭地对丘吉尔的一位同事说：“我相信我21岁就应该进入下院，23岁就担任要职。要是有人不同意我这个信念，我不屑同他争辩，因为这是肯定无疑的。”
丘吉尔的夫人克莱门蒂娜很快地注意到儿子身上日益增长着的危险情绪。丘吉尔的朋友林德曼教授和布伦丹·布雷肯也都认识到了这种危险。尽管他们提出警告，丘吉尔本人却坚持其错误，继续宠惯伦道夫，并鼓励他好高骛远。这是一件蠢事，结果使伦道夫在狂妄不羁的道路上愈滑愈远。
丘吉尔的儿子伦道夫，早年曾去美国作过一次成功的讲演旅行。在美国，他的潇洒仪表，他的演讲才能和他的充沛精力博得了好评。不久，他离开牛津，不同父亲商量就在韦弗特里的补缺选举中进行竞选。由于他的干扰，分散了保守派的选票。工党候选人获胜了。后来，他拥护丘吉尔对印度的政策。他还违反丘吉尔的意愿，在另一次补缺选举中全力支持邓肯·桑兹的反对者，结果完全失败。
由于伦道夫经常闯乱子，不仅和他母亲的关系不好，而且同他父亲的关系也不像以前那样亲密了。每当他回家时，总要高声抱怨政府的政策，抱怨将军们的战略和政府成员的素质。在契克斯别墅的午宴上，他会跟父亲进行争辩，说话的用词使在座的将军或大臣感到震惊和陷入困窘。伦道夫骂起人来也是别具一格的，往往具有独创性。在一次宴会上，他同他的东道主进行了激烈的争论。另一位客人，英国石油公司的一位经理，也参加了争论。伦道夫对着他大声嚷道：“你没有什么可说的，你只是石油店里的一个伙计。”由于伦道夫狂妄自大，不服管教，四处树敌，给丘吉尔惹来不少麻烦。毫无疑问，造成不幸的部分原因是：他是在一棵大树底下长大的，一棵小树在大树的庇荫下，很难茁壮成长。
伦道夫使丘吉尔和克莱门蒂娜夫妇大失所望，但是，他们的两个女婿却使他找到了在儿子身上失去的东西。他的长女黛安娜嫁给了邓肯·桑兹。桑兹在外交界工作几年后成为议员。桑兹是一位很干练的年轻人，他的才智给丘吉尔留下了很深的印象。在第二次大战初期，在丘吉尔为唤醒议会和人民认识纳粹的危险所作的艰苦斗争中，桑兹支持了他。因此，当丘吉尔接任首相时，桑兹就暂时参加了内阁办公室的工作，并间接地同林德曼教授和供应部参与了研制秘密武器的工作。不久，他被任命为陆军部的财政秘书。此后，他在政治阶梯上非常容易而迅速地升了上去。他在几任首相的领导下，连续担任内阁的职务。
在第二次世界大战期间，邓肯·桑兹是丘吉尔别墅的周末常客。他在若干问题上的观点不同于他的岳父，跟林德曼的观点更不同，但他至少有其他大臣所羡慕的机会：在最高阶层面前发表自己的意见。1945年以后，在丘吉尔成为反对党领导人的时候，桑兹是他在欧洲旅行时的伴游者。丘吉尔为欧洲的团结而努力，在苏黎世、卢森堡和海牙发表了极其有力的演说，这主要是由于桑兹对欧洲事业的热情所促成的。
丘吉尔的二女儿玛丽·丘吉尔嫁给了克里斯托弗·索姆斯。新郎是科尔斯特里姆警卫队的军官，在英国驻巴黎使馆担任副武官。丘吉尔和夫人克莱门蒂娜都喜欢这个女婿。克里斯托弗很健谈，他比丘吉尔小46岁，但他愿意和丘吉尔玩纸牌。后来，在克里斯托弗的鼓动下，丘吉尔花费1 500英镑买了一匹名叫“殖民者第二”的灰马。这匹马在11次比赛中获胜，博得观众的高声赞扬，丘吉尔对此十分高兴。而后，克里斯托弗又买了几匹母马和一个种马饲养场，这个饲养场的价值大增。几匹好马，例如“维也纳”和“高帽”，都是在那里饲养的。于是，丘吉尔被选为赛马俱乐部的成员。他对于影响他的马的前途的每一件事情都很感兴趣。赛马场上的胜利又燃起了丘吉尔向往生活的激情。丘吉尔的儿子伦道夫对他妹夫所获得的这种影响很嫉妒，轻蔑地称他是“马师傅”。
在1950年2月的大选中，克里斯托弗·索姆斯当选为贝德福选区的议员。此后，他以越来越大的多数保持着这个宝贵的席位。丘吉尔认为，克里斯托弗是正在成长中的一位政治家。他所以对他的女婿有好感并加以赞扬，并不仅仅因为女婿是自己家庭中的一员。1951年至1955年，克里斯托弗在担任首相政务秘书期间，表现出了非凡的才干，他成为丘吉尔的得力助手。在研究一份详细说明对某项难办的建议的反对意见和赞成意见的复杂文件时，他能指出一两个需要作出决定的、真正重要的意见，而抛弃基本上是无关重要的论点。他能够提供合乎常理的基本判断。他没有利用他的职位来煽动首相赞成鲁莽的建议；他没有为了他的朋友而利用他的影响，也没有利用这种影响来反对他所不喜欢的人；他很快理解了下院后座保守党人的“观念”；他不带偏见地向丘吉尔汇报了大家的政治看法。
丘吉尔的一位挚友说，要是没有克里斯托弗·索姆斯，丘吉尔的最后一届政府可能不像它事实上那么稳定和成功。克里斯托弗对他岳丈的帮助，对于大大增加保守党在议会中的多数作出了贡献。丘吉尔的继承人安东尼·艾登正是以这种多数在1955年5月的大选中获胜的。为此，艾登让克里斯托弗担任了空中部大臣的职务。这对克里斯托弗来说，是他走向承担更大的责任并在适当时候获得国际声誉的道路上的一块基石。克里斯托弗的干练作风和“健全的头脑”不仅赢得了丘吉尔的欢心，而且也得到了岳母克莱门蒂娜的青睐，成了丘氏夫妇最称心如意的女婿。
