士林的嘲讽和屈辱，家庭的冷落，生活的艰困：从北京回返江南的唐伯虎，真可谓“虎落平阳”，尝尽了人世的辛酸。
出妻之后，孑然一身，使他有种解脱的快意。
“新春踪迹转飘蓬，多在莺花野夺中；昨日醉连今日醉，试灯风接落灯风。苦拈险韵邀僧和，煖簇薰笼与妓烘……”——春日写怀（注一）
他笔下的风流洒脱岁月，看来恍如闲云野鹤；然而，却无补于他心灵深处的空虚。
一种在学术上“总疎百家，叙述十经”，以成一家之言的使命感，以及二三好友对他的期许和鼓舞，时刻未能去怀，可是他却无法沉下心来，开始那名山之业。因此，他决意于孤帆远游，扩充心胸和眼界，而后再静虑澄怀，着手着述。
依照祝枝山对唐伯虎被黜后游踪的记述：
“……黜椽于浙藩，归而不往；或劝少贬，异时亦不失一命；子畏大笑，竟不行。放浪形迹，翩翩远游；扁舟独迈祝融、匡卢、天台、武夷，观海于东南，浮洞庭、彭蠡，書归，将复踏四方，得疾久；少愈，稍治旧绪……”（注二）
以祝枝山对唐伯虎暸解之深，他笔下所列举的自伯虎放浪形迹，翩翩远游，到归而得疾这段期间的行踪，应属可信；但是，想从中理出历次出游的时间和先后次序，却让人感到一片茫然。加以习惯上，唐氏的诗词书画中，很少署有干支月日，就愈发显得踪迹如谜，欲觅无由了。
例如，沈周痛丧爱子的弘治十五年，无论从唐伯虎作品的款识，或朋友的交游，都难以找出他这一年生活的蛛丝马迹；而传说中的卖身为奴，三笑姻缘的风流韵事，似乎很能补足这段生命史上的间隙，难怪后世千秋，人们要津津乐道，且言之凿凿了。
弹词、戏曲、杂记……三笑故事来源不一，传播久远，但就情节分析，主要不离二端：
其一，明代小说家冯梦龙笔下的“唐解元出奇玩世”（注三）：
那天，苏州金阊门外，河面上帆樯林立，船行如织。
唐伯虎所乘的游艇上，有不少慕名而来的文人墨客，乃至古董商贩，纷纷拿出纸或扇，求这位落魄解元当众挥毫。那种喧嚣、附庸风雅，令人厌烦的景象，不亚于乃师沈周在有竹庄中所受到的困扰。无如唐解元没有沈周的耐心和涵养；应酬一阵之后，就搁笔不画，任凭人们烦乞不休，只当过耳秋风。
当随身书僮进以大觥，唐伯虎索性独自凭窗啜饮起来。
忽然一艘画舫，从船边滑过，激起一阵粼粼的水浪。光彩夺目，珠络摇曳中，一个青衣小鬟的影子，映入伯虎眼中。她那俏丽无比的容颜，流转的眼波，和那掩口而笑的娇态，竟不知不觉地慑住了他的心神。魂不守舍的唐伯虎，从舟子口中知道是无锡华鸿山华学士府眷的画舫时，顾不得宾客们的惊诧和议论，急忙唤舟尾随而去。
凑巧他忙乱中所招唤来的，是好友王宠（雅宜）的茅山进香船；虽然有助于跟踪画舫，但舟泊无锡之后，他却不得不费一番唇舌，以摆脱好友善意的追问和关怀。
无锡城，华学士府旁所开设的典当铺内，突然来了一个典当衣物的穷书生。他面貌白皙，不仅言词谦卑有礼，举止间，更带有浓厚的书卷气，所以虽然是初上门的主顾，却很快地赢得老板的好感。
他说：
“小子姓康，名宣，吴县人士，颇善书，处一个小馆为生……”
原来是位潦倒先生，主管自认阅人多矣，绝对不会看走了眼；接下去的话语，更不免让人一掬同情之泪：
“近因拙妻亡故，又失了馆，孤身无活。”
青年丧偶，已是极大的不幸，丧妻失馆，对一个手无缚鸡之力的书生，不啻走上了山穷水尽的绝路，典当中人，虽然心肠较硬，听了这穷书生的遭遇，也不禁起了恻隐之心，看了看那摊开的包袱，想着从宽估价；但见他慢条斯理地从袖中取出数行端整挺秀的楷书，才知道他意不在此。
“欲投一大家，充书办役，未知府上用得否？倘收用时，不敢忘恩。”康宣说。
“写得好，不似俗人之笔，明日可唤来见我。”
华鸿山学士把康宣的楷字看了又看，点头吩咐的时候，这位典当铺中主管，华学士身边得力的红人，心中也浮起一种知人的喜悦。
就这样，这个称为康宣的青年，就在华学士府中安顿下来，取名“华安”，确定了在华府仆役中的身份。
他说他攻的是暡易经暢；学士是一位治易经的人，此点最投合华学士的心意。至于他所说的数度童试未得进学一节，华大人认为“考试无常”，与一个人的时运有关；想想当年自己的春风得意，真是一点也不可强求。对于身价一事，学士觉得这个命运多舛的青年，倒也淡泊知足；只见康宣谦恭地回道：
“身价不敢领；只要求些衣服穿，待后老爷中意时，赏一房好媳妇足矣。”这个既平常、又简单的条件，竟作了点秋香，成就美满姻缘的伏笔。
华安的任务，是整备文房四宝，伴随两位公子读书，或为公子抄写些应酬性的文字……但不久之后，两位公子就发现华安另有妙用：他不仅能抄写文字，遇有错落或文句不当的地方，他还能自动将之修改，使文意通畅，颇有画龙点睛的作用。
他们试着让他代为捉刀，结果两个人同时博得塾师的惊喜和称赞。他们那些互相揣摩或应酬的诗文，竟使同侪看了，倒抽一口冷气，争言华府公子再也不是吴下阿蒙。
儿子学业突然大进的事，使华学土欣慰，也引起了作父亲的怀疑；盘问之下，才知道书房中藏龙卧虎，竟然是华安的杰作，索性要亲自考校一下，这个卖身投靠的厮役，到底有多少学问根底。
无论时文、古文，学士命下题来，华安援笔力就，词意兼美，字迹挺拔，学士赞叹不已。在他把文稿呈递给主人的时候，华学土不但透过他恭敬唯谨的脸上，看到他所含蕴的智慧，同时也注意到他腕洁如玉，左手生有枝指。
他决意要把这个从各方面看来，都不会长在人下的仆役，留在自己身侧，掌理书记，一应往来书剳，均交他处理。
华学士对他宠信和赏赐日益加重之时，华安并没有表现出不可一世的骄傲，对府中的家人、管事，依然那样随和亲近，有时更买酒菜与他们共享；有意无意地探听那青衣小鬟的讯息。
在太湖的航行中，他整个心神都在画舫之上，痴望着前面的帆影，想像着那纤细婀娜的身影，纯真而含有无限情意的笑容，那秋水般的眼波，似乎流露着一种爱怜的讯息。转瞬间，红霞漫天，他感到自己像湖上的孤骛一般，茫无所之地翱翔。他所祈盼的人影，始终没有出现，只有几点暗淡的船上灯火，在无边的湖面上，起起伏伏地浮动着。
踯躅在无锡城的南门街上；那时，他正不知那里去寻找画舫中一行人的踪迹，寻找萦绕在他心中的倩影。忽然一声呼喝，十余个仆夫引着一乘煖轿，自东而来。轿后的女从之中，他再次接触到那朗星一般的双眸，一抹似有意似无意的笑；但随即淹没在出迎的人群，和高大的府门后面。许久许久，他怔怔忡忡地望着那高大的门墙，出出入入的人役出神。遐想中，他以为只要能进入那门墙，便可能跟他心里的影像相会，至于相会之后如何，一时似乎无暇计及。然而进来之后，他才知道庭院深深深似海，相逢远不如在南门大街上那么容易。
“众里寻他千百度，蓦回首，那人正在灯火阑珊处。”那时，一种在绝望中突然而来的惊喜，使他疑真似幻。然而进府之后，一切音讯反倒沉寂得像片死海。
春媚、夏清、秋香、冬瑞。
不知过了多久，他才打听到夫人四个贴身丫鬟的名字。春媚掌管学士夫人的首饰脂粉，夏清侍候香炉茶灶，秋香专管四季衣物，冬瑞则管酒果饮食，他所念念不忘的青衣小鬟，极可能就是深受夫人宠信的秋香了。
“秋香”，这样一个美丽的名字，加上萦绕在他心中深情妩媚的眼神，纯真而神秘的笑容，形成他时刻无法忘怀的偶像。在渴思和孤寂的折磨中，他题一首“黄莺儿”于卧室的粉壁：
“风雨送春归，杜鹃愁，花乱飞，青苔满院朱门闭。孤灯半垂，孤衾半欹，萧萧孤影汪汪泪。忆归期，相思未了，春梦绕天涯。”
适典当铺中主管病故，委华安暂代，华学士见他处理得井井有序，对他也就愈发倚重。那首表现内心孤独与无奈的“黄莺儿”，使华学士觉得除非依约为他找到一个良配，像这样才华干练之士，恐怕难以久留，随托媒代为物色。华安则趁机传达久藏在心中的愿望：
“华安蒙老爷夫人提拔，复为置室，恩同天地。但恐外面小家之女，不习里面规矩；倘得于侍儿中择一人见配，此华安之愿也。”
学士和夫人商量结果，觉得华安所提，不失为两便之策。
某夜，华府中堂明烛高照，画屏前面学士夫人盛装而坐，婆子仆妇穿梭忙碌，二三十位年轻丫鬟，打扮得花枝招展，在夫人两侧成雁字形地排开。不管见过或仅仅听过华安的少女，心里都充满又紧张又兴奋的情绪，万一能雀屏中选，也是一个出头的机会。
“老爷说你小心得用，欲赏你一房妻小，这几个粗婢中，任你自择。”
步入中堂的他，听见仆妇传下夫人的吩咐，兴奋申怀着几分忐忑；不知在多少漫漫长夜中辗转反侧，梦寐以求的她，是否在备选行列之中？叩谢过夫人之后，随着仆妇手中红烛的照射，他带着几分惶惑地扫视着一张张羞红的粉脸。他唯恐遗漏或一时错认，形成了终身的遗憾。然而，看了几遍之后，他确信牢印在心灵深处的偶像，并不在这片粉香烛影之中。
“你去问华安，那一个中他的意，就配与他。”再一次由仆妇传来夫人的温语，聆听之下的唐伯虎，脸上不由得流露出失望与踌躇。坐在上面的夫人，似乎也感受到了眼前的困惑：
“华安，你好大眼孔，难道我这些丫头就没一个中你意的？”
为恐别人见疑，他不能直指秋香不在列中。在仆妇惊愕，少女们的失望与窃窃私议中，他以诚挚、坚定而又带着几分慌恐的语调说：
“覆夫人，华安蒙夫人赐配，又许华安自择，这是旷古隆恩，粉身难报；只是夫人随身侍婢还来不齐，既蒙恩典，愿得尽观。”
平日只听学士和儿子，赞许华安的人品和才华，如今远远地看见那灯下的面貌，那不卑不亢，侃侃而谈的言词，知道丈夫儿子所言不虚。想想四个年轻貌美聪明灵慧的随身女侍，能够得到这样的良匹，也就不为辱没。一阵沉默之后，夫人笑着说道：
“你敢是疑我有吝啬之意；也罢，房中那四个一发唤出来与他看看，满他的心愿。”
在等待中，时间显得非常的漫长，厅中发出一阵阵轻微的骚动，没有人知道这年轻记室兼典当铺的新主管，到底以怎样眼光来选择续弦的妻室。只见画屏前面，四个丫鬟，悄没声息地走到夫人身边。想是时间伧促，四个少女，都是平日的素装，比起站立在烛光下的珠翠和胭脂，她们仿佛一朵朵含苞待放的白莲；难怪在为得力家人择配的时刻，夫人还舍不得放她们露面。然而，就这样电光石火的一闪，他已认出她绽放在眼中和唇边的那抹纯洁的笑意。
“若得穿青的这位小娘子，足遂生平。”
心满意足的华安，语调中混合着一种幸福的轻颤。
合卺之夕，新娘于烛下细看华安的面庞，有种似曾相识的感觉。在珠环翠绕中选妻的那夜，显然不是他们的初识。但学士府内外谨严，因此也不太可能在府邸私会过。备感困惑的秋香，不禁向记忆深处，苦苦搜索起来。
“向日阊门游船中看见的可就是你？”秋香忍不住问。果真是他的话，一个儒雅潇洒的书生，又怎么会投身为学士府的家奴？实在使她无法想像。
听秋香追问，化名投靠的唐伯虎，才和盘道出蕴藏在心中的相思和恋慕：
“吾为小娘子傍舟一笑，不能忘情，所以从权相就。”
回想那天舟上，她偶然探身舱外，看见对面船上，许多华服少年，纷纷以纸或扇向一位儒巾文士索画，后者却一概置之不理，那种依窗独酌的轩昂洒脱气度，使她不觉为之倾慕。当两艘船迎面驶过的时候，当他偶然抬头望向画舫的剎那，一抹怜惜、知音的笑意，回荡在两个“萍水相逢”的男女之间。
南门街上的一瞥，在秋香敏慧的心灵中，或者以为是一次不期而然的巧遇；或者是冥冥中的“缘份”在牵掣着，使她不觉嫣然而笑；但对尾随而来，寻寻觅觅的唐伯虎却是无可比拟的鼓舞。
无论巧遇也好，或是所谓缘份也好，对一个处身于巨邸深院中的青衣小鬟。并不敢有什么遐想，只能当作心灵中一闪即逝的火花。然而，经过半年之久，那微弱，甚至被她遗忘的火花，却在两人心中熊熊燃烧起来，倒是她始料所未及的吧。
夫妻仳离，亲友反目，士林中知与不知，目视手指纷纷以为不肖；冤狱后的唐伯虎，已整个陷入生命的低潮。一些年轻文士、无赖子弟，也不过把他看成画师，或酒食追逐的玩伴；然而一个年轻女子，却能在迎面的匆匆一瞥中，认识他的本质和气度，愈发使他惊喜交集：
“女子家能于流俗中识名士，诚红拂、绿绮之流也。”
然而，在恩爱、喜悦之余，两个人都觉得以伯虎这样名满江南的才士，不宜在华府久留，以免被人识破。因此，数日后的黄昏，伯虎封存了一切所掌管的财产、账目和学士、夫人的赏赐，乃至同侪所赠的贺礼，夫妻相偕买舟而去。
“拟向华阳洞里游，行踪端为可人留；愿随红拂同高蹈，敢向朱家惜下流。好事已成谁索笑，屈身今日尚含羞。主人若问真名姓，只在康宣两字头。”
看了伯虎留诗的华学士，虽然知道当日落魄书生，是为可人而来，宿愿既达，相携而逊，令人艳羡。临行尽封所掌，一介不取的廉洁风范，也使人肃然起敬。只是，其真名实姓，隐含于“康宣”两字一节，让他依然如坠五里雾中。此外，无论学士和夫人，对秋香、“华安”之去，莫不怅然若失。着家下随时明查暗访，以期参透这神秘的谜底。
转瞬年余，一日，学士前往苏州拜客。书僮眼利，一眼见到在阊门内书肆观书的儒士，颇类离府出走的华安，只是不敢唐突。经过尾随、探询之后，知道是本府的唐伯虎唐解元。为了一看究竟，第二天，华学士怀刺专程到吴趋里拜见。
出迎的唐伯虎，不仅面庞、语音，一似当日的华安，奉茶时，华学士更从他左手上的枝指，断定昔日那练达、得力的记室，正是风流倜傥的唐伯虎的化身。同时，他也恍然了悟，“康宣”二字的字头，岂不正影射着“唐寅”二字！
酒席上，华学士和唐伯虎宾主相对，举杯称寿，但却各怀心事。一个不断提出心中的疑惑；华安到底是否唐寅？一个口中“唯唯”，避而不作正面答覆。
直到酒后，一个超尘绝俗的美人出来拜客，唐伯虎才笑着问说：
“老先生请仔细端详；方才说学生貌似华安，不识此女亦似秋香否？”说完，两人相视大笑。
此后，两家不但以亲戚往来，三笑姻缘更传为江南佳话。
故事之二，出自嘉兴名鉴藏家、书画家项元汴（子京、墨林居士）的暡蕉窗杂录暢（注四）。比起冯梦龙的“唐解元出奇玩世”，项氏所录，要简洁得多。
故事依然起于金阊门外的画舫，但秋香的主人，则由太湖北边的无锡变成太湖东南，以丝绸、桥梁和南湖中年轻美貌船孃闻名的嘉兴。
为秋香笑容所倾倒，而乔装求佣于仕宦之家的唐伯虎，未为主公的记室或典当铺中的主管，只作两位公子的伴读，暗为公子文章枪手。因此，成全伯虎和秋香美满姻缘的，也以唯恐其离去，失去凭依的公子为主。
婚后不久，适有贵客过门，主人命言行文雅，面貌不俗的书僮，出来待客。席中，来客一再注视书僮，并私下探问：
“君貌何似唐子畏？”
“然，余慕主家女郎，故来此耳。”唐伯虎只好以实相告。由于客人转告主人，遂使故事减少了许多曲折；主人骇于唐伯虎的声望，敬重他的才学，立刻把他让于宾席，然后，赶紧为他们置下丰盛的嫁妆，将这对神仙美眷，送往吴下。
无论弹词中的暡三笑姻缘暢，冯梦龙的“出奇玩世”，另一位杂剧作家孟称舜（子若）的（唐伯虎千金花舫缘暢或项元汴暡蕉窗杂录暢的点秋香，故事莫不浪漫而缠绵，动人遐思。并以落魄才子唐伯虎为故事主角，绘影绘形，仿佛实有其事；但证之书中某些人物和唐伯虎的生平事迹，则又都有若干令人迷惑的地方。
注一、暡唐伯虎全集暢页五二，水牛版。
二、暡唐伯虎全集暢页一八四，汉声版。
三、暡明代小说选读暢页八六，大夏出版社。
四、见杨静書编暡唐寅年谱暢页四九，大西洋图书公司。
