熙宁七年（1074）五月，朝廷调令下来，要苏轼移知密州。据苏辙《超然台赋》说：“子瞻既通守余杭，三年不得代。以辙之在济南也，求为东州（今山东）守。既得请高密，其地介于淮海之间，风俗朴陋，四方宾客不至。”密州在山东东部沿海地区，古称东武，州治在山东诸城。
九月，苏轼离开风景如画的杭州，一路风尘向山东进发，直到十一月到达密州。在漫漫的旅途上，有一夜旅馆的灯光暗淡了，就听到了“野店鸡号”，于是上路看不尽“月华收练”，踏不尽“晨霜”“朝露”，勾起他思绪万千。他把对人生的感慨，抒发在《沁园春·赴密州早行马上寄子由》的词中：
孤馆灯青，野店鸡号，旅枕梦残。渐月华收练，晨霜耿耿，云山搞锦，朝露团团。世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。
当时共客长安，似二陆初来俱少年。有笔头千字，胸中万卷，致君尧舜，此事何难？用舍由时，行藏在我，袖手何妨闲处看。身长健，但优游卒岁，且斗樽前。
这首词把苏轼在仕途上失意的惆怅心情及对王安石变法的抵触情绪表露无遗。想当年，苏家父子三人来京师参加科举，苏轼与弟苏辙凭着满腹的诗书及锦绣文章少年中第，一时间名满天下，本想致君尧舜，发挥出自己的才华，可是仕途凶险而坎坷，至今得不到重用。他曾对吕希道说：“年年送人做太守，坐受尘土堆胸肠”；“十年憔悴尘土窟，清澜一洗啼痕空”。他要求到地方上为官，是一种逆境中的自我保护办法，心里一直心灰意冷，郁郁寡欢。
从这首词中，可以看出苏轼对前途缺乏信心。苏轼由于受父亲苏洵对王安石抱有恶感的影响，又受阅历的限制，看不到变法的进步意义，脱离了时代的变革，没有被事业鼓舞起来的热情，对变法采取“袖手何妨闲处看”的态度。同时苏轼又受儒家教育较深，有“达则兼济天下，穷则独善其身”的思想，用他的话来说就是“用舍由时，行藏在我”，所以“但优游卒岁，且斗蹲前”也就很自然了。
这篇词作还透露出了个信息，即他采取了回忆当年，面向未来的办法，不管朝廷中的争斗与吵闹，自己将按“用舍由时，行藏在我”的行为准则办事，要在一个早就应该有的密州太守职位上，积极而勤奋地做些有利于百姓的事情。
苏轼在去密州的路上，许多好友闻讯相送或等在路上拜访。按苏轼《记游松江说》云：“吾昔自杭移高密，与杨元素同舟。而陈令举、张子野（张先）皆从余过李公择于湖。”以歌词闻名于天下的张子野是苏轼在杭州交结的朋友，这年已85岁了。途经京口（今江苏镇江），苏轼与朋友们欢聚了几天，作《醉落魄》词：
轻云微月，二更酒醒船初发。孤城回望苍烟合，记得歌时，不记归时节。
巾偏扇坠藤床滑，觉来幽梦无人说。此生飘荡何时歇。家在西南，长作东南别。
此词出语自然，似淡而实美，词中对漂泊不定的宦游生活表示厌倦。
有则故事说，苏轼在京口停留期间与朋友饮酒，有两个名叫郑容、高莹的官妓上来劝酒、唱词，使他们欢乐无比。这两个官妓见苏轼精神特别好，趁机请苏轼想法为她俩脱籍。当时妓女由官府记录在册的称作官妓，脱籍就是脱离乐籍不再做妓女，但此事须经官府批准。苏轼一听就答应了，说一定替她们想办法，此后再也没提及此事。当他要离开京口乘船上路时，两个官妓来到船上，再次恳请他帮忙。苏轼说：“你们带着我写的词稿去见太守，他会明白我的意思的。”就取出一篇词稿给了她们。她们展开一看，是一首《减字木兰花》，词云：
郑庄好客，容我尊前先堕啧。落笔生风，籍籍声名不负公。
高山白早，莹骨冰肤那解老。从此南徐，良夜清风月满湖。
她们不解词意，疑疑惑惑地拿去见太守。太守与苏轼有点交情，一看就知这是一首藏头词，将每一句第一字连起来读，就成为“郑容落籍，高莹从良”一句话了，于是批准了她们，俩人的请求。
苏轼到达密州后，立即着手了解民情，投人紧张的抗灾救荒活动中。这一年密州蝗灾严重，接下来又是旱灾，冬麦都没有播种得上。饥民遍野，以树皮草根充饥，加之疫病漫延，百姓死伤严重，苦不堪言。苏轼及时上书朝廷，需要减免税赋，并要求放宽盐禁，给盐民及盐贩一条生路，在《上韩丞相论灾伤手实书》中言词恳切地说，如救灾迟缓，“则饥赢之民，索之于沟壑间矣”。苏轼积极动员组织百姓们灭蝗。并把在杭州使用过的火烧土埋的灭蝗方法应用到了密州，常到各处及田间去督促灭蝗。苏轼在捕蝗工作中非常辛苦，他在《和赵郎中捕蝗见寄次韵》中说，驱除蝗虫是地方官的职责，这一点早已载人典籍，所以对农业生产上的事怎能不重视呢？为了捕蝗我手脚都磨出了厚茧，马匹也劳累得筋疲力竭很少健步如飞般奔驰。忙于贩灾的苏轼对百姓生活的惨状有深深的内疚与同情，诚心地斋戒吃素为百姓向上天乞求，以期神灵“哀我邦人”而减轻灾害。
密州由于连年饥荒，被抛弃的小儿沿街皆是，苏轼安排人收养这些弃儿，他也曾亲自沿城墙检回过一些孩子，这样救活了几千人。
苏轼十分关心农事，常把阴晴雨雪与农事联系在一起来写，当冬天降了大雪，他立即想到大雪灭蝗能保证来年粮食丰收，写诗道：“遗蝗人地应千尺，宿麦连云有几家。”（《雪后书北台壁二首》）熙宁九年忽然下了雪了，苏轼非常高兴，可时间不长又雪停天晴，他担心春耕墒情不足，写诗道：“稍压冬温聊得健，未濡秋早若为耕。”这两句诗的意思是下雪使温度下降有益于人们的健康，但雨雪未透，冬旱未解除，土地仍干旱怎么进行春耕？
尽管苏轼心急如焚组织救灾，尽到了自己作为密州最高行政长官的责任，但百姓依然处于饥懂的状况，使他深感个人力量的渺小，在《和孔郎中荆林马上见寄》诗中说：
秋禾不满眼，宿麦种亦稀。永愧此邦人，芒刺在肤肌。平生五千卷，一字不救饥。
密州地处偏僻，离京师很远，又没有多少可供游览的处所。当苏轼“受命之岁，承大早之余孽，驱除螟蝗，逐捕盗贼，廪恤饥懂”等事忙毕之后，已是一年之后了，“顾居处隐陋，无以自放，乃因其城上之废台而增葺之”（苏辙《超然台赋》）。苏轼于是“伐安丘、高密之木，以修补破败，为苟全之计。而园之北，因城以为台者旧矣，稍葺而新之，时相与登览，放意肆志焉。南望马耳、常山，出没隐见，若近若远，庶几有隐君子乎……台高而安，深而明，夏凉而冬温。雨雪之朝，风月之夕，予未尝不在，客未尝不从”（《超然台记》），于是“以告辙曰：此将何以名之？辙曰：今夫山居者知山，林居者知林，耕者知原，渔者知泽，安于其所而已。其乐不相及也，而台则尽之。天下之士，奔走于是非之场，浮沉于荣辱之海，嚣然尽力而忘反，亦莫自知也，而达者哀之。二者非以其超然不累于物故邪？哎《老子》曰：虽有荣观，燕处超然。尝试以超然命之，可乎？”（苏辙《超然台赋》）苏辙《超然台赋》是一篇与兄共勉的文字，赋讲怎样才是超然，借以表现了兄弟二人身处逆境中自我的解脱。此文虽为写乐，但乐中有忧，以“超然”二字与兄共勉，实际也难以真正做到超然。苏轼在《书子由＜超然台赋＞后》中说：“子由之文，词理精确，有不及吾；而体气高妙，吾所不及。虽各欲以此自勉，而天资所短，终莫能脱。至于此文，则精确高妙，殆两得之，尤为可贵也。”这“高妙”指立意的超凡绝俗，“精确”指此文虽以想象而写却处处生动真切，仿佛作者身临其境。也就是说，苏辙《超然台赋》以生动丰富的想象而成为宋代散文中的名篇。
苏轼“余自钱塘移守胶西，释舟揖之安，而服车马之劳；去雕墙之美，而蔽采椽之居；背湖山之观，而行桑麻之野。”（《超然台记》）在寂寞的密州城中，他非常怀念亲人及故友，熙宁八年（1075）正月，是前妻王弗去世十周年，他怀着无限深情写了一首悼念亡妻的词：《江城子》，写出了“不思量，自难忘”的夫妻情谊，倾诉了10年来自己的坎坷遭遇，以朴实无华的语言表达出缠绵徘恻的感情。
熙宁九年（1076）中秋，苏轼在超然台饮酒赏月，面对朗朗明月，不由得怀念起5年没有见面的弟弟苏辙，把深情的思念融人了一首中秋绝唱《水调歌头》中：
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阀，今夕是何年？我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间！
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共掸娟。
这首词把丰富的想象，深刻的哲理融为一体，从“月有阴晴圆缺”的意思出发，希望弟弟与自己一样能对逆境、离别采取豁达的态度，千里共赏一轮明月。
北宋时期只把词当作游戏之作，不在词中表现严肃的主题。苏轼溶诗于词，在词中自由抒发感情，使词走上了健康的现实主义道路，创立了婉约词的对立派别—豪放词。据（曹溪渔隐丛话》记载：“东坡尝以所作小词示无咎（晃补之）、文潜（张来）云：何以少游？二人皆对曰：少游诗似小词，先生小词似诗。”这一概括是很精辟的，说出了苏词的特色。苏轼到密州以后，当地百姓勇健豪放的性格及民间艺术粗犷雄壮的风格对他影响很大，加之当时富国强兵的改革呼声，促成了以他为代表的反映现实的词作出现，豪放词也就应运而生了。
熙宁八年冬，苏轼和同僚在铁沟附近习射会猎，当“弄风骄马跑空立，趁兔苍鹰掠地飞”（《祭常山回小猎》）之时，他恢复了青年时的力量与信念，仿佛觉得自己在西北战场上为收复河惶失地与西夏作战，回来后就写下了《江城子·密州出猎》一词：
老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍。锦帽貂裘，千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。酒酣胸胆尚开张。鬓微霜，又何妨！持节云中，何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
这首词记叙了会猎的场面，表现出了苏轼以身许国保卫边境的意志及一往无前的战斗精神及豪迈气概。全词格调昂扬，意气风发，彻底冲出婉约派浅斟低唱的格局，为苏轼豪放词的代表作之一。苏轼后来在《与鲜于子骏书》中说此词：“近颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家。呵呵，数日前猎于郊外，所获颇多，作得一闺，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，颇壮观也。”
这一时期，苏轼也写了许多散文，如《超然台记》、《盖公堂记》等。他在《超然台记》中思考人生的祸福悲喜：“夫所为求福而辞祸者，以福可喜而祸可悲也。人之所欲无穷，而物之可以足吾欲者有尽。美恶之辨战乎中而去取之择交乎前，则可乐者常少，而可悲者常多，是谓求祸而辞福。”他认识到了这一点，便“游于物之外”，“无所往而不乐”。虽在密州“斋厨索然，日食祀菊”，但他“处之期年，而貌加丰，发之白者，日以反黑”。他在这里表明，一个人的苦与乐，并不完全由物质生活所决定，关键在于你对待物的态度。
《盖公堂记》先讲了一个乡人治病的故事。那位病人起初盲目求医，胡乱用药，以致病情加重；后来，他听从老丈劝告，谢医却药，增加营养，使元气得到恢复，然后再用良药，只一月工夫，病就痊愈了。接下来苏轼以此为喻，引出盖公治世的良方，说明劳民、疲民的方法把国家治理不好，只有采取“治道贵清静”、“一切与之休息”的办法，才能使“天下安”、“民自觉”。这篇文章的言外之意在嘲讽变法派的急于求成。
与苏轼“袖手何妨闲处看”对待变法的态度不同，苏辙却一直关心着朝廷政局的发展。他任齐州掌书记，在做好本职工作的同时，常到乡间去了解民情，对新法推行中暴露出的弊端感到深深地忧虑，因觉得自己职卑言微，只好隐忍不言。他结交了当地一些社会名流，常在一起游山玩水，谈诗论文。
熙宁九年（1076），苏辙已是38岁的人了。十月，苏辙齐州任满，返京等待再次分配工作，寓居同乡先贤范镇家。范镇在王安石变法初期任翰林学士兼侍读，知通进银台司，与苏轼、苏辙关系密切；曾举苏轼谏官，被御史谢景温奏罢之；后来范镇议论王安石之非，遭排挤后闲居在家。范镇热情地接待了苏辙，俩人议论起这几年朝政的变化，都感慨万端。
此时正值王安石再度罢相，时局似乎有向苏辙希望方向转变的可能，遂向神宗进呈了《自齐州回论时事书》。此前几年，苏辙已写了《陈州为张安道论时事书》，对变法提出了批评。这次他置个人的荣辱得失于不顾，毅然上书反对变法，想趁势催促神宗迅速抛弃新法。
文章先举了一件先时召见自己这个“九品贱官”咨以当世之事的往事，以“当此之时，陛下好问之声震动海内”为下文伏笔，再批评新法“术之不效”，然后督促神宗罢青苗、保甲、免役、市易等四法。文章最后说：“臣谨列四事之害，画一以献，不胜愚忠愤懑之诚。干犯天威，伏俊铁钺。臣辙诚惶诚恐昧死上书。”
神宗看了这篇上书，对苏辙颇不满。他虽在一定程度上可以纳谏，但在推行变法这个问题上是不会退让的。此时罢了王安石，不是神宗要废弃新法，而是因为其他原因。苏辙以为抓住王安石罢相的机会，就可以把新法废除，只是自己一厢情愿的想法。结果，神宗把他由州从事改为寄禄官着作佐郎。后来得到张方平帮助，才将其辟为南京签书判官。
