李旦是唐高宗第八子，也是武则天亲生的最小的儿子。中宗被废后，武则天立他为皇帝，但却连一天朝政也没有执掌过，被安置别殿，不能与朝官相见。武则天建立大周政权，登上帝位后，便把他降为皇嗣，安置在东宫，只是名义上的皇位继承人，实际却是朝不保夕，整日提心吊胆，在软禁他的东宫中过着与外界隔绝的凄苦日子。
对李旦一家来说，其境况也不是一下子就降到冰点，而是随着政治局势的变化，一步步地走向下坡路。垂拱二年（686）正月，武则天执政将近两年，却突然下诏让李旦亲政，李旦知道这不是出于其母的真心，怕重蹈兄长李显的覆辙，上表推让，于是武则天便又心安理得地再次临朝称制。大约是出于对李旦推让的回报，不久，武则天便封李旦之子李成美为恒王、李隆基为楚王、李隆范为卫王、李隆业为赵王。这一时期的李旦还不十分成熟，看到其母对自己一家还不错，竟然试图过问朝政，结果碰了一个大钉子，并断送了一个宰相的性命，这才使他醒悟了许多。垂拱三年（687）五月，宰相刘之私下对凤阁舍人贾大隐说：“太后既然废昏立明，就没有必要再临朝称制，不如还政于天子，以安天下之心。”谁知这个贾大隐却将此话密奏于武则天，武则天认为刘之是她一手提拔起来的，竟然敢于背叛自己，因而十分生气。遂指示人诬告刘之受贿，将他免官治罪。李旦得知此事后，便上疏为刘之申诉。李旦的不成熟就表现在这里，刘之所说的废昏立明，指的就是武则天废李显立李旦这件事，并希望武则天能还政于李旦。此事本来就已涉及到李旦，聪明的选择当然是回避不过问，李旦虑不及此，只能是促使刘之早死。当李旦的上疏传出后，亲友们都向刘之祝贺，刘之说：“这只能促使我速死，别无用处。”刘之早在高宗时为北门学士，与武则天过从甚密，深知她的秉性。果然不幸为刘之说中，武则天接到李旦的上疏后不久，就将刘之赐死于家中。李旦的这个举动不仅使刘之送命，同时也引起武则天对他的猜疑与不满。
武则天即位后，遂把李旦软禁起来。长寿二年（693）正月初一，武则天在万象神宫举行了盛大的祭祀活动，她自己执镇圭为初献，以魏王武承嗣为亚献，梁王武三思为终献。她自制了“万象神宫乐”，仅舞者就动用了900人，可见规模之大。她用武承嗣、武三思为亚献、终献，这就标志着在这一时期她已倾向于以武氏子弟为皇位继承人，李旦的地位岌岌可危。在以前的此类活动中都是以李旦为亚献、李旦长子李成器为终献。比如永昌元年正月初一，大享万象神宫时就是如此。
此事过去不久，武则天又把李旦的正妃刘氏与德妃窦氏召入宫中，同时处死，埋于宫中，后来连遗骨也没有找到。刘氏在李旦被立为皇帝时，也被立为皇后，地位非一般妃嫔可比。德妃窦氏为唐高祖的皇后窦氏的族曾孙女，唐玄宗的亲生母亲。武则天杀死两人是因宫婢团儿告密，说刘氏与窦氏搞厌活动，其实这完全是子虚乌有之事。李旦的二妃入宫后失踪，这次他学乖了，不敢询问，在武则天面前容色自如，好像就根本没有发生过什么事一样。
不到一月，武则天又将李旦的几个儿子爵位统统降为郡王，李成器本为皇太子，武则天称帝时降为皇孙，此时又降为寿春王，李成义降为衡阳王，李隆基降为临淄王，李隆范降为巴陵王，李隆业降为彭城王，并全部囚禁于宫中。
这一段时间对李旦来说，可谓灾星屡见，在妻妾被杀、诸子被贬后不久，他本人也险遭酷吏毒手。武则天为防范李旦，规定公卿未经她同意不得私见皇嗣。前尚方监裴匪躬与内常侍二人未经允许，私下看望了李旦，此事被人告发后，武则天遂下令将二人腰斩于市。自此以后，公卿大臣以下都不敢与皇嗣相见，李旦实际上已经沦为高级囚徒，境况更加凄惨。祸不单行，这时又有人诬告李旦有异谋，武则天便命令大酷吏来俊臣追查此事。来俊臣把李旦左右之人抓来，严刑逼供、残酷拷掠，太常乐工安金藏对来俊臣说：“公既不相信安金藏之言，我可以剖心以证明皇嗣没有谋反意图。”于是安金藏用利刀自剖其腹，五脏毕出，流血满地，惨不忍睹。武则天得知此事，急命医生救治，将五脏放入体内，用桑皮线缝合伤口，敷以良药，安金藏得以侥幸不死。安金藏的义举震动了武则天，也使朝野上下大为震惊，武则天亲自看望了安金藏，并感叹地说：“吾有子不能自明，使汝至此。”遂下令命来俊臣停止推问，李旦由此幸免于难。
由于以上缘故，李旦自知不为其母所爱，能保住性命已属不易，何敢祈望为皇位继承人。当其兄李显从房州回到洛阳后，李旦就已清楚自己应该怎么办，何况立嫡以长也是自古以来的准则。于是他屡次请求逊位于庐陵王，态度十分坚决，武则天慎重考虑后，接受了他的请求，改立李显为皇太子，封李旦为相王。
圣历元年九月十五日，在李显回到洛阳半年后，举行了隆重的册立皇太子大典。
按照当时制度，举行册立大典前，有司要选定吉日，并要告于天地、太庙。武则天曾在洛阳置唐高祖、太宗、高宗三庙，建立武周政权后，在洛阳置武氏七庙，称为太庙，原唐朝太庙改称亨德庙。因此，这次册立太子只能告于武氏太庙。册立的是李唐子孙，却告于武周太庙，颇有些滑稽，假如真的武氏先祖地下有知，不知是悲是喜，作何感想？
参加册立太子大典，皇帝要服衮冕之服。冕的形状像西方学者获得学位时戴的“一片瓦”，不过冕的布板是长方形而不是正方形，宽1.2唐尺，长2.4唐尺据吴承洛研究，1唐尺合今0.311米，前后两端各垂白珠12串，称之旒。冕用金玉装饰，十分精美豪华。衮指皇帝的礼服。唐代的衮为“深青衣裳”，即黑色的衣，绛色的裳。古人把衣服的上身称为衣，下身称为裳。唐代的袍服衣裳不分开，是相连的，于是唐太宗贞观五年（631）规定，凡袍服均在当膝处加一道横缝，以取上衣下裳的象征。衮共有12种图案，其中衣占8种，裳占4种，这些图案是日、月、星辰、山、龙、雉、火、虎、水草等。其中衣的图案是画的，裳的图案是绣上去的，以象征天地之色。靴为复底，加金饰。
这一天皇太子着远游冠，冠上有三道纵梁，金支架，上施珠翠，犀簪导（发笄）。绛纱袍，红裳，白纱中单（指外衣与内衣之间的衣服），白袜、黑色复底靴。
十五日凌晨日出前两刻，李显升坐红色的装饰有金色鸟兽图案称之为金辂的车子，上有黄盖，前有仪仗，左右有诸卫率将士侍卫，东宫文武官员身着礼服乘车相随，浩浩荡荡向宫城开进。到达应天门外横街时，乐声停止，李显下车走到预先设置在横街之南的座位前，面北而坐。这时应天门内外已排列好各种仪仗，诸卫将士、文武百官、皇室宗亲、各国各族使者都已齐集于朝堂，站在事先规划定的位置上。纳言狄仁杰大喊：“请中严！”侍卫之官及符宝郎奉宝，奉迎太子入宫门，在太子舍人的导引下，李显来到含元殿外位东面西而立，身边有三师三少、诸卫率、舍人等东宫文武官员。狄仁杰奏曰：“外办！”于是武则天身着衮冕之服，乘御舆而出，这时太乐令命人撞响黄钟，乐队演奏“太和之乐”，洛阳宫中一片肃穆气氛，武则天在含元殿正面御座面南坐定后，乐声停止。
然后由舍人引李显进入殿中，这时乐队奏响“舒和之乐”。当李显走到预先设置在朝堂东面的位置，面西而立时，乐声停止。在典仪官的唱喝声中，李显先行跪拜之礼，然后百官行礼。内史王及善接过凤阁侍郎送来的册，大声称：“有制！”李显叩拜，王及善宣读册文完毕后，李显再拜，接过册交给左庶子。凤阁侍郎又把太子玺绶交给王及善，由王及善授予李显，李显接过后又交给左庶子。典仪又呼：“再拜！”李显拜完，接着百官又拜。这一套仪式结束后，太子舍人引李显退出大殿，乐声又一次奏响，等皇太子出宫门后，乐声才止。狄仁杰跪奏曰：“侍中臣狄仁杰言，礼毕。”武则天乘舆回内宫，“太和之乐”再度奏响，钟鼓齐鸣，等皇帝走后，百官才在通事舍人的导引下依次而出。
随着繁琐的册立皇太子大典的结束，李显度过了14年的流放生活后，再度回到了东宫。18年前即永隆元年（680），他已经被册立为皇太子，此次是二度被册立为太子，一生两次当太子，对李显来说既幸运又不幸。生活就像一个无形的圈子一样，经过了18年，又回到了原地，对李显来说无疑是开了一个很大的玩笑。不过此时的李显正在诚惶诚恐之时，大概还不敢诅咒生活。
