夏丏尊说，李叔同在学生中有很好的威望，他像菩萨那样有“后光”，即深厚的学问功底和全面的文艺才华。他将图画音乐，看得比国文、数学还重，这是有人格做背景的缘故。他教图画音乐，而他所懂得的不仅是图画音乐。他的诗文比国文先生的更好，他的书法比习字先生的更好，他的英文比英文先生的更好。
在宋朝，杭州约有三百多家寺院，大多在山顶上，在这等地方与山僧闲话，可消磨一个下午的时光。若去游览这些寺院，往往需要几天的时间。江南的天气，一年四季都能引人外出游玩。杭州有西湖，有茶，有美女，有诗情画意，有庙宇，有苏东坡。山峦、建筑、白云倒映水中。杭州有朋友，有知己，有爱和自由。
到杭州一周，李叔同在同事夏丏尊、姜丹书的邀请下，共游西湖。初秋的西湖景色别致，荷花池中的荷叶已经枯萎，只剩下稀稀疏疏的几根荷叶杆在水面上，颇有点秋意。池塘边的垂柳也被秋风吹黄了，秋风乍起，树上的叶子像一只只蝴蝶，飘飘荡荡地落下来。鱼群追逐着落叶，像举着一把小小的黄色的油纸伞。远处破旧的城墙，在烟雾的暮色中，静静地矗立。时有游人泛舟，唱的是“荷叶罗裙一色裁，芙蓉向脸两边开。乱入池中看不见，闻歌始觉有人来”的古曲，只闻歌声，不见采莲的姑娘，那不过是一种幻想中的生活。游西湖的人很少，似乎只有他们三个。
不知不觉已近傍晚，三人到那家名为“名景春园”的小茶馆喝茶。当时李叔同的住所离西湖很近，只有两里路的距离，后来他常独自一人到茶馆的楼上喝茶，凭栏看着西湖的风景。茶馆里的人很多，茶客多为摇船、抬轿的劳动者，提茶壶奔走的伙计穿梭于楼上楼下。茶馆附近，是有名的昭庆寺。李叔同喝茶之后，顺便到那里去看一看。
三人落座，要了茶和小吃，接着便品茶畅谈。夏、姜二人与李叔同是第一次共事，但神交已久。夏丏尊曾在东京宏文书院留学，热爱传统文化，脾气秉性与李叔同相投，见到李叔同之后，可聊的话题很多。姜丹书与李叔同同为南社成员，二人均酷爱书法，加之又都在学校住宿，接触较多，感情比他人亲近。这次夜游西湖，从某种意义上说，是三人友谊的开始。夏、姜二人的名字，在李叔同出家后经常出现，那便是真正的友情了。而夏丏尊则更成为促使李叔同出家的始作俑者，他的无心之言常常被李叔同铭记在心。第一次是在1913年，那次也是到名景春园喝茶。学校里有一位名人来演讲，李叔同和夏丏尊出门躲避，到湖心亭上喝茶，不知是聊到什么话题，夏丏尊感慨道，像我们这种人，出家做和尚倒是很好的。李叔同抬头，望着离西湖不远的昭庆寺，隐约听到悠远的钟声似有所想。他记下了这句话。弘一大师后来说，夏丏尊的话，是他出家的一个远因。
游玩归来，李叔同当晚秉烛写文纪念这次游玩，文章名为《西湖夜游记》：
子七月，余重来杭州，客师范学舍。残暑未歇，庭树肇秋，高楼当风，竟夕寂坐。越六日，偕姜、夏二先生游西湖。于时晚晖落红，暮山被紫，游众星散，流萤出林。湖岸风来，轻裾致爽。乃入湖上某亭，命治苕具。又有菱芰，陈粲盈几。短童侍坐，狂客披襟，申眉高谈，乐说旧事。庄谐杂作，继以长啸，林鸟惊飞，残灯不华。起视明湖，莹然一碧；远峰苍苍，若现若隐，颇涉遐想，因忆旧游。曩岁来杭，故旧交集，文子耀斋，田子毅侯，时相过从，辄饮湖上。岁月如流，倏逾九稔。生者流离，逝者不作，坠欢莫拾，酒痕在衣。刘孝标云：“魂魄一去，将同秋草。”吾生渺茫，可唏然感矣。漏下三箭，秉烛言归。星辰在天，万籁俱寂，野火暗暗，疑似青磷；垂杨沉沉，有如酣睡。归来篝灯，斗室无寐，秋声如雨，我劳如何？日暝意倦，濡笔记之。
字里行间并未看出李叔同的心情多么愉悦，反倒是读出几许愁丝，就算是杭州的美景，也无法消除他心头的愁云。所谓愁云，生计和病尔！李叔同的薪酬要照顾天津的家和上海的家。他的肺病越来越严重了，加之久未根治的神经衰弱、手足麻木也屡次复发。李叔同心情上虽不算开朗，但他还是全身投入到教学当中。对于西湖，李叔同也是喜爱有加。他为西湖写出“西湖落我手，流宕欲何之”的诗句，表达了与西湖难舍难分之情。
李叔同还编过乐歌咏赞西湖，他眼中的西湖颇有禅意：明澈的西湖一片碧水，六座桥锁住烟雾笼罩的水面。宝塔的倒影摇动错落，有装饰华美的游船自由地来去。堤上垂杨柳两行，长堤一片绿色。晴天轻风飞扬，又有悠扬的笛声响起。看青山围在四面，南北的山峰一样高。山色空灵迷蒙，还有竹和树木使山色更加幽深迷人。探寻古老洞穴的烟雾霞光，浓郁的翠绿直扑脸面须眉。霅（读zhá）溪傍晚下起雨，又有钟声从林外传来。这样的大好湖山，独占了大自然的美。明澈的湖水碧绿无边，又有绿树密集的青山。晴天水光荡漾，满溢波动，雨天景色幽深新奇，好比美女西施的装扮，浓妆淡抹都很美。
李叔同的原籍是浙江平湖，所以他对西湖有着与生俱来的好感。他一生难以割舍西湖，屡次谢辞到外地工作的邀请。
1915年夏，津门故友陈宝泉力邀李叔同到北京高等师范学校工作。陈宝泉之父陈墨庄与李叔同之父李筱楼都做钱庄生意，既是同行也是朋友。陈宝泉与李叔同是发小，他们的老师都是天津的名士。陈宝泉师从严范孙，李叔同师从赵元礼，二位老师又是好友。李叔同含笑谢辞。
1915年8月，南京高等师范学堂（后文中简称“南京高师”）首任校长江谦，以南洋公学校友名义，几次登门苦求，邀李叔同前去任教，李叔同推辞。最终双方达成协议，李叔同不辞职，兼职教授图画。征得经亨颐同意后，李叔同与江谦约定，每月在浙一师与南京高师各任课两周。李叔同在9月3日给留学日本的学生刘质平写信说道：
顷奉手书敬悉。《和声学》亦收到。不佞于本学年兼任杭、宁二校课程，汽车往来千二百里，亦一大苦事也！
尊状近若何？至以为念。人生多艰，不如意事常八九。吾人于此当镇定精神，勉于苦中寻乐。苦处处拘泥，徒劳脑力，无济于事，是自苦耳！吾弟卧病多暇，可取古人修养格言（如《论语》之类）读之，胸中必另有一番境界。
下半年仍来杭校甚善，不佞固甚愿与吾弟常相聚首也。秋讯游日本未及到东京，故章程尚未觅到，详情容后复。
李叔同在南京高师兼职期间，做了四件事：一是创作《南京高等师范学堂校歌》，二是与时任南京道尹公署视察的留日学友韩良候重逢（注：二人在日本相识），三是先后推荐学生李鸿梁、周玲荪到南京高师代课；四是创办佛学社团“宁社”，假日于南京鸡鸣寺为师生举办蔬食讲演与古书字画金石展览。
宁社为李叔同首次创办的与佛教有关的社团。此时的李叔同开始研究佛学典籍，他自然间有意无意之间谈到佛学，对学生的影响是显而易见的。因了李叔同多年前的“助缘”，有两个人与佛结缘：一个是李叔同再传弟子刘绍成，刘为周玲荪的学生，得知李叔同出家，辞去上海商务书局编务追随李叔同而去；另一个是校长江谦，后辞去校长职务，返回老家江西婺源做了吃斋念佛的居士。
弘一大师六十寿诞，江谦写了一首诗，题为《寿弘一大师六十周甲诗》，回顾了当年在南京高师加入“宁社”，跟随李叔同学佛的因缘：
鸡鸣山下读书堂，廿载金陵梦未息。
宁社恣尝蔬简味，当年已接佛陀光。
浙一师校长经亨颐多年后回忆道：我当校长的时候，有人多次聘他（李叔同）到外地执教，先生却推辞之。他愿意住在杭州的原因，大概是因为西湖吧。西湖固然重要，而友情也重要。李叔同留下的主要的原因，是为了友情——夏丏尊舍不得他走。
夏丏尊是李叔同生命中的挚友，两人对学生的教育方式却截然不同。李叔同是温而厉，夏丏尊则是打成一片。夏丏尊在浙一师当舍监，学生给他起外号叫“夏木瓜”。这个外号是褒义。因为夏丏尊对学生如对子女，率直开导，不敷衍、不欺蒙、不压迫。夏丏尊教国文时，让学生们写一篇自我介绍，并且嘱咐说，不准讲空话，要老实写。
一位同学写他父亲客死他乡，他“星夜匍匐奔丧”。夏丏尊笑问：“你那天晚上真的是在地上爬去的？”引得大家发笑，那位同学脸孔绯红。一位同学意志消沉，在文章中模仿古人“乐琴书以消忧，抚孤松而盘桓”。夏丏尊问：“你为什么来考师范学校？”那位同学无言可对。
夏丏尊遇事爱问，尤其是与李叔同交往。一次夏丏尊拜访弘一大师，中午吃饭时，弘一大师只吃一道咸菜，夏丏尊不忍心地说：“难道你不嫌这咸菜太咸吗？”弘一大师答：“咸有咸的味道！”过一会儿，弘一大师吃好后，手里端着一杯开水。夏丏尊皱眉道：“没有茶叶吗？怎么每天都喝这平淡的开水？”弘一大师笑答：“开水虽淡，淡也有淡的味道。”真正应了那句“君子之交淡如水”的老话。
