弘一大师在《最后之忏悔》中，对自己的过去进行了深刻反省。他说，“人生在世，自幼年至中年，自中年至老年，虽然经过几十年之光景，实与一会儿差不多。就我自己而论，我的年纪将到六十了，回想从小孩子的时候起到现在，种种经过如在目前；啊！我想我以往经过的情形，只有一句话可以对诸位说，就是不堪回首而已。”
这种“不堪回首”就包括年轻时与歌妓交往的经历，这一次的主角是李苹香。
李苹香真名叫黄碧漪，入乐籍后曾先后化名李金莲、李苹香、谢文漪等。李苹香诗文俱佳，居室名叫“天韵阁”，她的好几部诗文集就是以居室名命名出版的，如《天韵阁诗选》、《天韵阁尺牍选》，等等。
1897年，李苹香18岁。上海的洋商举行赛马会，李苹香与母亲以及异母兄弟三人，一道出了门，到上海去观看。结果，母子三人几天游玩后居然没有了路费回家。隔壁住着一位姓潘的房客，发现李苹香一家三口困于旅馆，就热情地以老乡的名义，主动资助。实际上，潘某看上了青春貌美的李苹香。他让李苹香母女在上海继续玩几天，一切费用由他支付。
吃人的嘴短，潘某提出娶李苹香为妻。李苹香不从，但架不住母亲的苦求，只好委屈地跟潘某住到了一起。潘某则是个无赖，他的家中早有妻子儿女。潘某带着李苹香来到苏州。在生计困顿之下，他逼李苹香做妓女。李苹香无力反抗，只好任潘某摆布。不久，潘某带着李苹香来到灯红酒绿的大上海。由于李苹香才艺出众，很快成为一名高等妓女。她本来就擅写诗词，出口成句，被文人们授以“诗妓”之誉，成为上海名花。
1901年初夏，李叔同由天津探亲返沪，结识了名震上海的乐妓李苹香。李叔同写诗三首赠与李苹香，题为《天韵阁席上得句赠苹香》（署名惜霜仙史）：
一
沧海狂澜聒地流，新声怕听四弦秋。
如何十里章台路，只有花枝不解愁。
在沧海巨浪席卷大地的形势下，我害怕听琵琶弹唱曲子。为什么十里歌巷众多歌女，只有花枝招展，却无人理解我心中哀愁。此诗说的是，李叔同从南洋公学退学时期的苦闷。
“注：章台路，汉代长安街名，以歌妓聚集著名。本诗泛指歌女众多的娱乐场所聚集地。”
二
最高楼上月初斜，惨绿愁红掩映遮。
我欲当筵拼一哭，哪堪重听《后庭花》。
月已开始西斜，最高楼上灯红酒绿，却觉得那样惨淡，令人哀愁。
我只想面对筵席快乐一场，怎忍重听亡国之音《后庭花》。晚清政府内忧外患，面临亡国危险，李叔同自然心情沉重。
三
残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。
《河满》一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。
残破不整的江山如同历史上的南朝，黄浦江夜里东风卷起浪潮。唱起《河海》掩面而悲，可怜歌女吹箫歌唱心痛断肠。李叔同与李苹香谈论的不是风月，而是时局，这说明二人的感情世界并非世人想的那样。相比那些与妓女调笑之作，这组诗不俗气。
除此之外，李叔同还写过《和补园赠天韵阁主人元韵》（署名惜霜）、《口占李苹香》（署名三郎）赠与李苹香。以上诗词均刊于铄十一郎（章士钊）所著《李苹香传》一书中。而李苹香也曾写诗酬答，《录旧作箑（音读xià）书请正惜霜先生》：
一
潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。
不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞！
二
春归花落渺难寻，万树阴浓对月吟。
堪叹浮生如一梦，典衣沽酒卧深林！
三
凌波微步绿杨堤，浅碧沙明路欲迷。
吟遍美人芳草句，归来采取伴香闺。
这三首诗以风尘女子口吻，表达了对李叔同这位新贵公子的欣赏和眷恋。二人的关系也仅限于此。李叔同的此类生活，激扬着那一时期富家子弟的轻狂和放浪，同时也说明，他的内心有着不被人觉察的空虚。
1904年章士钊大作《李苹香传》出版，李叔同作序。为乐妓作传，是文人独有的癖好。作为身份卑微的妓女，在操守气节上，要是有可圈可点之处，往往会激起文人们强烈的怜香惜玉之心，乃至为她们树碑立传。
章士钊比较保守，没用真名，而是用铄镂十一郎作为笔名，李叔同用的名字为惜霜。也许是担心遭人非议，也许还有别的原因吧。李叔同在序言中认为，乐妓不但是近代文明发达的表现，且是其动因之一，从而为自己纵情声色作了辩解：
向读龚璱人《京师乐籍说》，渊渊然忧，涓涓然思，曰：“乐籍祸人家国，其剧烈有如是欤？”既而披欧籍，籀新理，乃知龚子之说，颇涉影响。曷言之？乐籍之进步，与文明之发达，关系綦切。故考其文明之程度，观于乐籍可知也。时乎文化惨淡，民智啙窳。虽有乐籍，其势力弱，其进步迟。卑卑之伦，固鲜足齿。若文明发达之国，乐籍棋布，殆遍都邑。杂裙垂髯，目窕心与。游其间者，精神豁爽，体力活泼，开思想之灵窍，辟脑丝之智府。说者疑吾言乎？易观欧洲之法兰西京师巴黎，乐籍之盛为全球冠。宜其民族沉溺于兹，无复高旷之思想矣。乃何以欧洲犹有“欲铸活脑力，当作巴黎游”之谚？兹说兹理，较然甚明，奚俟刺刺为耶！唯我支那，文化未进，乐籍之名，魁儒勿道。上海一阜，号称繁华，以视法之小邑，犹莫逮其万一，遑论巴黎！岂野蛮之现象固如是，抑亦提倡之者无其人欤！
友人铄镂十一郎，新撰一小册子，曰《李苹香》，邮函索叙于余。余固未见其书，无自述其内容。第稔李苹香，为上海乐籍之卓著者。君撰是册，亦非碌碌因人者。不揣梼昧，摭拾西哲最新之学说，为读是书者告。夫唯大雅，倘亦韪兹说欤！
序言表达了李叔同对乐妓的观点：乐妓昌荣，是衡量国家发达与否、社会文明与否的一个标准。这其实是凭借个人意气，为李苹香辩解。按照当时富家公子的生活方式，与乐妓交往实属正常，不但可以谈论文学时政，更能激发创作灵感。
文人与妓女的关系，自古就暧昧。宋朝的徽宗皇帝，喜欢微服出宫，夜访名妓李师师。当时对妓女的看法相对宽泛，其中读书写作擅长歌舞的，多为文人学者所罗致。妓女唱的也是谈情说爱的歌曲，或轻松，或世故，或系痴情苦恋，或为假意虚情，但暗示云雨之情，或言明鱼水之欢。文人为妓女写诗是寻常事，所谓的正人君子欧阳修、范仲淹、司马光也曾写过此类情诗。
青年李叔同的观点是当时文人的普遍心态，只不过他心直口快说出而已。当然，对这一言论，晚年的弘一大师也是深感忏悔的，否则他也不会说出本节开头那些话。
