高丽为了自己的扩张，就联合朝鲜半岛上的百济一起攻打半岛上的新罗。这个新罗不是别人，正是唐朝的属国。属国有难，第一反应自然就是求助自己的老大。于是贞观十七年，新罗遣使入朝，说百济已经攻占了他们40座城，现在正在跟高丽联合，想要切断新罗向唐朝进贡的道路。
李世民现在是忍无可忍了，就派相里玄奖拿着诏书通知高丽不要再打新罗，因为新罗是唐朝的属国，如果一意孤行，明年就讨伐高丽！等到相里玄奖到达高丽的时候，盖苏文已经化构想为行动，攻下了新罗两座城池。相里玄奖把李世民的意思传达了一下，结果被盖苏文堵了回去：当年隋朝跟高丽作战的时候，新罗趁机占了我们五百里土地，现在要是不还，就没完！
相里玄奖听他这么说，也堵了回去：辽东各城以前都是唐朝的土地，难道现在也要归还吗？要一码事对一码事，不能这样胡来！
但是最终相里玄奖也没有劝动盖苏文，二月初一，相里玄奖回到长安，向李世民汇报了情况。
下定决心东征
这下子李世民算是彻底坚定了攻打高丽的决心。但是此事却遭到了房玄龄等一干大臣的反对。李世民却说没有人会在冬天播种，人人都知道要在春天播种，秋天才有收获。就是因为大家知道时机最重要。现在新罗和高丽人民正处于水深火热之中，等待别人的援救。这正是干掉高丽的好时机，你们为什么就看不到这点呢？
可以说现在的李世民已经听不进去大臣多少话了，相比初期的从善如流，现在的李世民已经变得有点独断专行。所以李世民一意孤行要攻打高丽，而且要亲征。
主意已定，接下来的事情就是要为出征做准备了。兵马未到，粮草先行。要向高丽那边运送粮草不是很容易，因为中间隔着海呢。针对这个情况，李世民派遣造船高手阎立德造400多艘战舰用来装载军粮。同时派张俭带兵率领契丹、靺鞨等少数民族的人马先行在辽东攻打高丽，以试探它的反应。黄河以北李世民任命韦挺做后勤主管，全面指挥作战，而黄河以南则是萧锐指挥。
李世民这边如此地紧锣密鼓，盖苏文那边不会不知道消息，于是盖苏文派人在这年七月给李世民送来了白金。褚遂良上书说：盖苏文弑君犯上不得人心，如果现在接受他的礼物，就等于郜鼎事件的重演。郜鼎事件指的是春秋时期的宋国灭掉郜国得到了大鼎，但是后来鲁国灭掉宋国，占有了大鼎。李世民觉得有道理，不但没接受盖苏文的白金，还把送白金的使者移交给了司法部门监管。
十月，李世民留下房玄龄在家，李大亮做他的副手，自己则带着太子、大臣、军队，浩浩荡荡地向洛阳进发。到了洛阳，李世民做了几件事：一是见了郑元寿。之所以见他，是因为郑元寿曾经参加过征讨高丽的战争，经验丰富。郑元寿告诉李世民，此次攻打高丽，路途遥远，军粮是棘手的问题。再者，高丽人擅长守城，短期内估计不能攻克它们。
但是李世民却自信地对郑元寿说：您老就等着听我们的好消息吧！
第二件事就是李世民召见了张俭。因为李世民前边已经派张俭带人攻打高丽，但是刚巧遇见辽河涨水，迟迟不能渡河。李世民不知道当时的具体情况，以为是张俭胆小懦弱不敢攻打高丽，准备责罚他，就把他召到了洛阳。张俭到了之后，把情况一说，李世民转怒为喜。
第三件事就是召见了程名振。他是洺州刺史，原来是窦建德的手下，后来跳槽到了唐朝。曾经因为破坏刘黑闼的运粮队激怒了刘黑闼，刘黑闼拿他没治，转而杀了程名振的妻儿老小。这可是不共戴天之仇，怎能不报？后来刘黑闼战败，被程名振亲手斩杀，也算是报了仇了。这次李世民召见他是因为他才能出众，善于用兵，特召来向他询问作战方略。
李世民当时说了一句话让程名振是大大地感动：你有大将、宰相的才能，我会派给你更重要的任务。这话听起来就让人激动，更何况说话的人是皇帝本人，还是面对面地亲口说。
结果程名振光顾激动了，就忘了给皇上道谢了。李世民责备他没见过大世面，皇帝夸奖也不道谢。程名振说自己是村里边来的，没见过什么大世面，也没被皇上亲自接见过，一时有点紧张，忘了道谢。接着就开始镇定自若地讲述自己的见解。
李世民暗自感叹：看来这个程名振比房玄龄心理素质还要好，房玄龄做大臣二十多年，每次见我批评别人还六神无主呢，程名振居然一点不受影响，真是厉害！
做完这三件事，李世民就开始安排出兵的具体事宜。十一月二十四日，李世民任命刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，率军乘船从莱州开赴平壤。太子詹事兼左卫率李世勣为辽东道行军大总管开赴辽东，水陆两路大军分道进击高丽，相互呼应。
十一月三十日，所有人马在幽州集合，李世民又派后勤总管们制造攻城的工具，因为高丽人擅长守城。对于这次进军高丽，整个唐朝民心沸腾，踊跃参军，并且踊跃贡献自己的武器。李世民亲自把关，挑选合适的人才和武器，可以说是非常地严格。
李世民为了鼓舞大家的士气，还从五个方面阐述了胜利的必然性。以大击小，唐朝国力强盛，高丽的国力也只相当于唐朝的一个小郡县，力量相差悬殊。以顺讨逆，盖苏文穷兵黩武，武力扩张，高丽人反对，新罗人咒骂，不得人心。以治乘乱，现在高丽国内民怨沸腾，正是攻打的好时机。以逸敌劳，高丽不断地武力扩张，人马疲惫。最后就是以悦当怨。
这样的形势下，是非常有利于唐朝军队的。但是就算是这样，对于这次东征，还是有很多人反对的。房玄龄的副手李大亮因病医治无效，在做了两个多月的留守后，在家逝世，享年五十七岁。
李大亮死后，留下的财产比叫花子多不了多少，临终前李大亮给李世民留下了一封信，劝李世民取消东征。李大亮在唐朝的精兵良将中也许排名不是很靠前，但是论资历和指挥作战的能力，李大亮也是很厉害的角色。但是即使这样，李世民还是铁了心地要东征。
亲自带军出发
高丽气候寒冷，最适合攻打它的时段是春夏两季。贞观十九年三月初九，李世民率军到达定州。三月二十四赶往幽州。陆军总管李世勣的部队此时也从柳城出发，假装穿越怀远镇，其实是悄悄地开赴北方隋朝时修建的甬道。四月初一，李世勣带兵渡过辽河到达了玄菟。而四月初五水军总管张俭的队伍已经成功登陆建安城，打响了东征的第一枪。打败高丽军，斩首数千人。四月二十六，李世勣和李道宗二人率军攻陷了盖牟城，俘虏了两万多人，缴获粮食十万多石。然后向辽东城挺进。张亮、程名振等也纷纷到达高丽附近，吹响了战争的号角，取得了不俗的战绩。
李世民带领的其余人马也从幽州启程出发。但刚离开幽州没多久，全权负责军中大情小事的岑文本就得病死掉了。李世民表现得像是一个完全不知道迷信为何物的人，没有把岑文本的死跟东征联系起来，安排好他的后事后，继续前进。途中遇见了二百多里的沼泽地带，人马无法通过。好在李世民手下各式各样的奇才有的是，先前忙于造船的阎立德运土铺设道路，使得军火顺利通过。
面对大唐的大军压境，高丽那边也没有示弱，他们派出了一支四万人的军队反抗。这个军队由步兵和骑兵混合而成，跟李世勣的队伍相抗衡。唐军面对人数众多的高丽人马一时之间有点懵，觉得应该先作防御工事，等李世民来了再做定夺。这时候李道宗沉不住气了，率先带着四千骑兵就冲了上去，边走边喊，我们打前锋的就应该率先出击，怎么可以等皇帝来打呢？而且高丽军长途跋涉赶过来，一定很累。现在攻打，一定可以胜利。
李道宗的话得到了李世勣的赞同，同时也影响了果毅都尉马文举的行动，使他带兵冲向高丽军。二人所经之处，高丽军纷纷倒下。
但是有勇敢的也会有不勇敢的，作战中行军总管张居然撤退，使得形势一下对唐军不利。好在很快李道宗就发现高丽军阵形出现了混乱，带着数十名精骑冲进敌阵左右冲杀。李世勣趁机支援，最终打败了高丽军，斩首一千多人。
五月初十，唐军到达辽东城，驻扎在马首山的李世民知道了这件事，赏赐了李道宗和马文举，而“张跑跑”张自然也难逃一死。
在接下来的攻城战中，李世勣带领全体官兵学习李道宗和马文举的英雄主义行为，对辽东城给予不间断的攻击。后来，李世民也带领自己的精兵跟李世勣的队伍会合。这下子，唐军的士气那是相当高涨，将辽东城围了个水泄不通。而且，辽东城已经被连续攻打了十二天，可以说面对李世民的精锐之师，疲惫的高丽军胜算并不大。
但是攻城从来就不是做数学题，不是人多就一定能取胜，这就要看守城人是不是能守住关键部位，而进攻一方的人数也是有一定的标准的，超过标准的人做的都是无用功。还有攻城的器械、装备、粮草、指挥的时机什么的都会对战绩有很大的影响。这样看来，辽东城不光城墙坚固，而且指挥没有失误，因为在五月十七日之前，李世民的队伍没有取得什么大的进展。但是五月十七日这天，突然刮起了北风。李世民意识到这是一次绝好的机会，因为李世民的队伍在高丽军的北方，正好可以趁此机会放火烧他们的城楼。很快就有人爬到攻城器械冲竿的顶端，放了一把火。火顺风势，很快烧到了城里。唐军乘机进攻，被烧得焦头烂额的高丽军根本不是对手，唐军一举拿下了辽东城。
附近的白岩城看辽东城被攻了下来，很是害怕，于是投降了唐军。但是不久，居然又反悔了。李世民平生最恨的就是出尔反尔的人，于是决定攻打白岩城。高丽军没有示弱，从乌骨城派出一万多人支援。
这次唐军中又出了一个英雄人物，那就是契苾何力，他重演了李道宗和马文举的那一幕，率领八百精骑冲杀高丽援军。但不幸的是，契苾何力腰部被槊刺中。后来薛万彻的弟弟薛万备单枪匹马把契苾何力救了出来，契苾何力打得心里很窝火，把伤口简单包扎了一下，就继续冲杀起来。功夫不负有心人，契苾何力最终成功解决了高丽援军。
接下来要做的就是攻打白岩城了。
白岩城主孙代音眼看着自己的援军被打败，而此时的唐军正虎视眈眈地看着自己，于是暗中向李世民传递信号，表示自己想投降。
李世民不费一兵一卒地拿下白岩城是多美好的事情啊，但是却遭到李世勣的反对，因为当初李世民承诺攻下白岩城，城中财物全部归战士们所有，现在城主投降，那想得到财物的战士们怎么办？李世民无奈只好说：将军部下有功的人，朕会用自己的钱来赏赐他们，就算是靠将军的帮助来赎买这座城吧。
难啃的安市城
唐军成功拿下了白岩城，挡在面前的是安市城。安市城不光地势险要，士兵精锐，而且守城的人杨万春非常了得。当年盖苏文发动政变攻打安市城，费了九牛二虎之力也没能奈何得了杨万春，最终放弃了。基于此，李世民觉得应该先攻打防守力量薄弱的建安市，把安市城包围起来，这样就形同于瓮中捉鳖了。这就是远攻近围的策略。
李世勣对此提出异议，因为这样做有可能被敌人从中切断运输线。他主张稳扎稳打。二十七年前，李世民也主张用此战略攻打长安城，那时候的李世民敢拼敢杀。而二十七年后的李世民不复当年之勇，最终采纳了李世勣的建议，却为以后埋下了祸根。六月二十九日，唐军正式开始攻城。一场艰苦卓绝的攻坚战就此拉开序幕。两天后，高丽北部的将领高延寿和高惠真率领十五万人前来援助。对此李世民给出了三种猜测：一是高延寿带兵做防御工事，凭借山势和地理优势坚守不出，并且不间断地小骚扰，以此拖垮唐军。二是带全城人马投降。三是拉开架势跟咱们死磕。李世民估计高延寿会采取第三种策略。
而事实果然不出李世民的预料，即使在高延寿军中有一个很牛的人建议高延寿坚守不出，打持久战，再切断李世民的运输线用来拖垮李世民，但是最终没被高延寿采纳。高延寿带着人马奋勇杀了过来。
面对高延寿的进军，李世民用了一个小小的计策，他派阿史那社尔率领一群没有多少战斗力的突厥人马前去安市城四十里外的地方迎战。突厥人马自然会败下阵来，于是赶紧撤退。高延寿的人一看唐军这么好对付，就开始争先恐后地追击突厥人，一直追了三十多里。在离安市城八里的地方停了下来，安营扎寨。
这时候李世民赶紧召集自己的大臣们，征求作战策略。李道宗此时献上了一个非常大胆的计策，就是率军攻打因全国人马都被拉上援助安市城、防守变得空虚的都城平壤。都城失守，高延寿自然就会乖乖投降。这是个风险很大但是收益也高的策略。不过，李世民既然接受了李世勣的稳扎稳打，自然就不会采纳李道宗的建议。原来人岁数大了，真的会变得很小心。
不过这次不接受李道宗的建议关系也不是很大，因为高延寿的作战能力不用采用这样的高谋略。
当晚，李世民就命令李世勣在西岭布阵，长孙无忌从高延寿后方包抄，自己率军登上北山。以鼓点为令，一起出击。
第二天，高延寿看到了李世勣的人马，就想主动出击。但是他没有长孙无忌快，然后唐军杀声震天地就集体冲了过来。高延寿一看这阵势就被吓住了，更糟的是，自己的阵脚已经乱了。当时，天公做唐军的美，下起了大雨，唐军中有个穿白袍的家伙，没命似地拼杀，吓得高延寿的兵士赶紧躲开他。这个人就是薛仁贵。而经过这次战役，高延寿大败，两万多人被砍下脑袋。薛仁贵则被封为游击将军。
狼狈逃回来的高延寿终于明白只有采用拖字诀才能战胜李世民，可是他觉悟得有点晚。高延寿已经失去修建防御工事的机会，而且，唐军把所有桥梁都拆掉了。这下子，高延寿成了围棋中的孤子儿，进不得退不得，只好投降。那天是六月二十四日。
此战过后，唐军的威名更加影响深远。安市城附近的其他城池望风投降。几百里内对峙的只剩下安市城内的人和李世民的唐军。高丽人见此只好拿出坚壁清野的战术。因为实在是没有可以使用的战术了。
坏事儿的长孙无忌
八月初十，决心依旧坚定的李世民把队伍转移到了安市城的南边。谁知安市城内的人没有别的能耐，居然大骂唐军。这下可把李世民气得够呛，李世勣说攻克了安市城之后就把所有的男人统统活埋。这话传到了安市城守城人的耳朵里，于是防守变得更加坚固，唐军的进攻变得更加困难。
