然而，在传统时代，像左宗棠这样不中进士，又不肯走捐官之类的歪门邪道的人，基本上就宣告了与官场绝缘，也实际上就等于断送了他的“孔明再世”之梦。腹中再多韬略诗书，也没有任何用处。因为家贫，他早年入赘到妻子家中，这在传统时代，对一个男人来说是极为尴尬的事。他本来以为自己能早早科名发达，摆脱这一屈辱的身份，不料天不遂人愿，这种倒插门生活一连过了许多年。“自命不凡”、“口多大言”却伴着“赘婿身份”、“连年落第”，左宗棠的性格因此集极度自卑与极度自尊于一体。
因此，对于那些高中科甲、飞黄腾达之人，左宗棠下意识中一直有一股莫名的敌意。在他后来的家书中，经常能看到他对科名中人的讥评之语，比如，“人生精力有限，尽用之科名之学，一旦大事当前，心神耗尽，胆气薄弱，八股做得愈入格，人材愈见得庸下。”换句话说，在他看来，科举越成功的人，能力往往就越差。
而曾国藩似乎天生就是左宗棠的反衬。曾左二人身上有太多相似之处：他们年龄只差一岁，一个四十一，一个四十。又同为湖南人，一为湘乡，一为湘阴。家境也相当，都出身小地主家庭。只因科举运气不同，如今命运迥异。曾国藩中举之后，科举路上极为顺利，中进士，点翰林，在翰林院中仅凭写写文章，弄弄笔头，十年中间，七次升迁，到太平军起之时，这两个人，一个是朝中的副部级侍郎，一个却是白衣的举人，身份相悬，如同天地。左宗棠自认为是国中无二的人才，比曾国藩高明百倍，却进身无门，只好靠当师爷来过过权力瘾。而曾国藩虽然才智平平，仅仅因为科名运气好，办什么事都能直通九重。曾国藩的存在，简直就是上天用来衬托左宗棠命运的坎坷。所以左宗棠看待曾国藩，下意识中有一种莫名的反感。他一直戴着有色眼镜，千方百计放大曾国藩身上的缺点和毛病，来验证自己的“上天不公论”和“科举无用论”，为自己寻找一个心理平衡。想让他左宗棠来做曾国藩的幕僚，这实在有点难。
（第二节）再度相逢，渐生芥蒂
咸丰四年（1854）三月，左宗棠重新出山，成为新任湖南巡抚骆秉章的高参。而此后不久，湘军宣布练成，开驻长沙，准备进行长沙保卫战。曾左二人自然再次开始打交道。
咸丰四年四月初二，曾国藩亲率湘军首次出师，进攻驻扎于靖港的太平军。曾国藩对这一战寄予极大希望，以为自己费尽心血打造出的这支劲旅肯定会旗开得胜，不料结果却是大败而归。曾国藩沮丧羞愤之下，投水自尽，幸被部下救起。回船以后，曾国藩仍然寻找机会自杀，“其志仍在必死”。湖南官员闻此消息，无不幸灾乐祸，唯左宗棠闻讯立即从长沙缒城而出，到湘江船上看望曾国藩。
虽然下意识地对曾国藩反感嫉妒，但左宗棠毕竟是一个奇男子，伟丈夫。虽然对曾国藩的才干不以为然，但他很清楚，像曾国藩这样有血性肯任事的高官大吏天下罕见，这支新练成的湘军已经是大清天下为数不多的希望，曾国藩的生命安危已经关乎天下大局。所以，在曾国藩最需要支持的时候，他毫不犹豫地挺身而出。
曾左两人具体聊了些什么，史书没有详细记载。我们见到的最直接的资料是光绪八年（1882）左宗棠所作的《铜官感旧图序》。左宗棠在这篇回忆文章中追忆此事道：
其晨，余缒城出，省公舟中，气息仅属，所着单襦沾染泥沙，痕迹犹在。责公事尚可为，速死非义。公闭目不语，但索纸书所存炮械、火药、丸弹、军械之数，属余代为点检而已。
就是说，左氏来到船上，看到刚被捞上来的曾国藩气息奄奄，神情狼狈，衣服上还沾着河里的泥沙。左宗棠责备曾国藩此举糊涂，说胜负乃兵家常事，刚刚失败一次就自寻短见，你怎么对得起皇上的信任，怎么对得起天下百姓？
曾国藩尴尬羞愧，只能闭目不语。等左宗棠说够了，才睁开眼睛，让人拿来纸，写出所剩军火的数量，请左宗棠帮他查点一下。
应该说，左宗棠的指责是有道理的。胜败乃兵家常事。初遇失败就要自杀，这实在不是一个军人应该具有的心理素质。左宗棠挺身而出来看曾国藩，是情；大义凛然责备曾国藩，是义。这样看来，左氏此举，诚可谓情义交至。
但是左宗棠的表现其实并不是这样恰当而完美，他的回忆其实有所避讳。《药裹慵谈》中说，左宗棠在这次会面中，曾当面嘲笑曾国藩为“猪子”，也就是湖南话笨蛋之意。如果说《药裹慵谈》是孤证的话，那么王闿运的那句“左生狂笑骂猪耶”则可作为旁证。左宗棠对曾国藩，不但责以“大义”，还曾冷笑讥嘲，破口痛骂。骂他这么点小事都转不过脑筋来，实在笨得像猪。
原来左宗棠对处于极度痛苦之中的朋友，就是这样“安慰”的。乍听起来有点骇人听闻，不过细想一下，倒也符合左宗棠的天生炮筒子脾气。与以后左宗棠多次对曾国藩的无理谩骂相比，这一骂毕竟光明正大，目的是想骂醒曾国藩。只是遇事一根筋的曾国藩被骂之后，似乎一时并未猛醒，还是默默准备着再找机会自杀。幸亏此时湘潭大捷消息传来，另一路湘军取得了大胜。这场胜利是太平军军兴以来清军取得的最大一次胜利，这一消息立刻使曾国藩转悲为喜，从床上跳了下来。
湘潭大捷确立了湘军的声望。曾国藩在湖南的境遇也立刻大大好转，应骆秉章之请，重新搬回长沙办公。曾国藩与左宗棠同处长沙，两人过从甚密，“无一日不见，无一事不商”。左宗棠不但是骆秉章的高参，也成了曾国藩的高参。
然而性格上的冲突却导致二人的合作再一次落入低谷。
湘潭大捷后，湘军又连获武昌、半壁山、田家镇三处大捷。在官兵处处望风溃逃、不堪一击之际，湘军却一枝独秀，成了大清王朝的中流砥柱。曾国藩因此难免踌躇满志，露出不可一世之态，以为太平军可举手而平。而一直冷眼旁观的左宗棠却认为，连胜之后的湘军全军上下都已经显出骄态。将士皆骄，是军事之大忌，也是由盛转衰之机。
所以他致书曾国藩，批评他存在轻敌思想，说湘军此时“将士之气渐骄，将帅之谋渐乱”，要求他提高警惕，以防大的闪失。
左宗棠的出发点当然十分良好。但问题是他的书信风格一贯是满纸批评，“书辞傲诞”，把曾国藩置于比白痴强不了多少的角色上加以劈头盖脸的训斥。
今昔对比，此时的曾国藩已经不再是被湖南通省官员看不起的灰溜溜的“落水狗”，而成了大清王朝的救星。他修养再好，此刻也不免“颇露骄愎之气”。况且壮年时的曾国藩脾气其实也很暴烈，其内心深处的骄傲一点也不亚于左宗棠。曾左两人都以“刚强”闻名。左宗棠的刚是峻烈严厉、锋芒毕露之刚，他曾自谓：“丈夫事业，非刚莫济”。而曾国藩的刚虽然是外柔内刚，但强度丝毫也不逊于左氏。他说自己：“素有忿狠不顾气习，偏于刚恶”。（晚年他还说自己“渐衰老，亦常有勃不可遏之候”。可见他脾气暴烈的一面。）两刚相遇，必有一伤。在长沙他对左宗棠虽然表面上一直笑脸相迎，但是越谦虚的人其实自尊心往往越强，在和左宗棠相处的过程中，他已经忍足了一肚子恶气，现在左宗棠如此不礼貌，他再也不想忍气吞声、虚与委蛇了。所以对左宗棠的几次居高临下式的指点，他一字未回。刚开始，左宗棠还不明白是怎么回事，还继续去信指点曾国藩。及至四五封信都没有接到回音，他才明白，曾国藩生气了。
左宗棠已经习惯了曾国藩的宽厚和包容，他似乎从没有想到过，曾国藩也会生气。因此，发现曾国藩真的不理他之后，也感觉有些后悔。不过在给朋友的信里，他仍然不承认自己有什么错误：
弟数与书而不一答，盖嫌其太直也。诸君以狂直目我，冤哉冤哉。
然而问题是，左宗棠的脾气极差，眼光却是极其高明的，不久，曾国藩的湘军于咸丰四年年底果然大败于江西湖口。太平军烧毁湘军水师战船百余艘，冲上曾国藩座船，杀死他的管驾、监印等官，尽获其文牍。曾国藩仓皇逃跑，“呼救无从”，又一次试图投水自尽。太平军湖口之战的胜利，一举扭转了西征的整个战局。至此，曾国藩沿江东下的攻势被瓦解，迅速占领江西的计划也被粉碎了。
因此一败，曾国藩内心更推重左宗棠，而左宗棠更看不起曾国藩。不久，曾国藩移兵江西，步入危地，又与江西官员相处不睦，处境极为困难。左宗棠在与朋友的书信中，一直不忘津津有味地讥评曾国藩的表现。咸丰六年十一月十四日致胡林翼信中说：
涤公方略本不甚长，而事机亦实不顺利。闻有西安将军衔命来江之说，恐此后日益为难。见与江西大僚构衅已深，倾之者多，将来恐同归于糟而已。
又说“涤公年来意兴索然，于人材罕所罗致，所部杰出者颇少”。此外还有“乡曲气太重”、“才亦太缺”、“于兵事终鲜悟处”（皆致胡林信中语）等恶评。说到极处，左宗棠更认为曾氏用兵呆滞，“非办贼之人”，以为曾氏之才不足以平定太平天国，要拯救大清王朝，还需要别人出手。
骂归骂，左宗棠的大局观却一直非常清晰。他十分清楚如果曾国藩彻底失败，天下大势将更不可为，所以一边讥评曾国藩，同时也不遗余力地对湘军加以救助。当石达开突入江西后，左宗棠担心江西全局因此而溃，祸及湖南，他说：“吾为涤公危，亦为吾乡危”，因此向湖南巡抚骆秉章建议迅速支援江西：“以时局论，固无有急于援江西者。”在左宗棠的主持下，湖南派出刘长佑速带援军于咸丰六年初赶往江西，救曾国藩于危难之中。后来又陆继派刘腾鸿、曾国荃、周凤山等军东援江西，并在军饷方面给了曾国藩以慷慨帮助。两人的关系因此又多云转晴，重修旧好。左宗棠的恶评当然或多或少会传入曾国藩的耳朵，曾国藩却没有过任何反驳或者辩白。他把这些话默默地咽了下去，对左宗棠仍然一如既往地推重。咸丰六年，曾国藩老弟曾国荃在湖南募兵，写信给哥哥讨教用兵方法。曾国藩写信给他，让他多听左宗棠意见：
一听骆中堂、左季兄之命，敕东则东，敕西则西。
可见他对左宗棠才干的绝对信任。
曾国藩把左宗棠那些刻薄入骨的话全部默默咽下，这一方面是由于他过人的修养；另一方面，是因为左宗棠对曾国藩军事指挥才能的批评并非没有道理。
毫无疑问，曾国藩是中国历史上一流的军事家。他用兵的长处在于大局观好，老成持重。曾国藩做人以拙为本，在军事上，也以“结硬寨、打呆仗”闻名，他打仗第一要求是“稳”，在行军、扎营、接仗等各个环节，都力求先立于不败之地。《孙子兵法》强调：“昔之善战者，先为不可胜，以待敌之可胜。”曾氏深得此旨之妙，他力戒浪战，不打无准备、无把握之仗。他行军打仗数十年，除一开始几次失手外，没有大的跌蹉，正是得力于此。
但凡事过犹不及，脚踏实地固然是做事的基本原则，但是兵者诡道也，在一些特殊情势下，也需要敢于冒险，大踏步前进。在这样的时候，曾国藩身上的弱点就显露出来了。他从来不敢出奇兵，用奇谋，因此错失过许多好机会，许多时候事倍功半。
比如后来在咸丰十年（1860）年初，李秀成再破江南大营，苏州常州失陷的时候，本来曾国藩有迅速扩张势力，一举包围天京的可能。当时苏浙两省大部都已经沦陷。胡林翼写信给曾国藩，替他出主意，劝他不要再围攻安庆，而是趁苏省残破，旧有的文武大员下落不明之时，直接以能干任事的李元度、沈葆桢、李鸿章、刘蓉等人分领苏赣浙三省的巡抚等职位，利用这些地方的丰厚饷源供养军队，分南北西三路跳过长江中游，直接向南京展开包围。应该说，这是一步奇招，多少有点冒险，却也有七成以上的胜算。左宗棠对这个建议也双手赞成，认为江南大营的溃灭，给了湘军以大发展的极好机会，机不可失，时不再来。如果曾国藩听从胡林翼的建议，也许苏常沦陷以后的江南大局，不必要三年之后方能逐渐改观。
然而曾国藩对平定太平天国，有自己的一定之规，那就是“稳扎稳打、步步为营”、“先取上游，再规下游”。从长江上游向下打起，一个城市一个城市拔钉子，直到攻下天京。不管胡林翼如何激劝，曾国藩就是不为所动。这令胡林翼、左宗棠、李鸿章等人都扼腕长叹。
曾国藩平生长于自省，因此对自己用兵的长与短，心里也很清楚。同治五年（1866），曾国藩剿捻欠效，在《病难速痊请开各缺仍留军中效力折》中就这样谈到自己的用兵问题：
臣不善骑马，未能身临前敌，亲自督阵。又行军过于迟钝，十余年来，但知结硬寨、打呆仗，从未用一奇谋、施一方略制敌于意计之外。此臣之所短也。
百余年以来，中国人对曾国藩不断进行神化，把他塑造成了事事完美无缺的圣人。事实上，曾国藩凡事都追求最扎实、最彻底，固然把风险降到了最低，却也大大影响了效率。左宗棠却总是在寻找效率最高的途径，在适当的时候，他绝不害怕冒险。因此，两个人的军事思想经常发生冲突。左宗棠批评“涤相于兵机每苦钝滞”，确有七分道理。
截至咸丰七年（1857）以前，虽然曾左二人的关系时晴时阴，疙瘩不断，风波迭起，但是与咸丰七年二月曾国藩与左宗棠的那次大冲突相比，一切都无足轻重了。
咸丰七年前后是曾国藩生命中最困难、最痛苦的时期之一。此时他创立的湘军已经转战三载，屡立战功，但是处境却越来越尴尬：由于皇帝对他抱有防范心理，不肯给他以督抚地位，使他领兵三载，一直孤悬客处，用兵、用人、用饷无处不难。特别是在江西期间，由于手中没有行政权力，虽然湘军为保卫江西终日苦战，仍然被江西通省视为额外负担，始终受到官僚大吏们的排挤和刁难，可谓步步荆棘，处处碰壁。曾国藩饱受欺凌，郁愤满怀，心力交瘁，走投无路，精神几近崩溃，以致在与刘蓉的信中说出了这样的话：
所至龃龉，百不遂志。今计日且死矣，君他日志墓，如不为我一鸣此屈，泉下不瞑目也。
恰在此时，一纸家书传来，曾国藩父亲于咸丰七年二月四日去世。得到这个消息，曾国藩如遇大赦。他迅速把军务交给他人，给朝廷发去一封陈请开缺的奏折后，不待皇帝批复，即于二月二十一日起程回家，为父亲办理丧事去了。
作为领兵大臣，擅自离开军营，是一件严重违反军纪的事。一贯以忠贞自誓的曾国藩在军事危急之际做出这个决定，确实显得有些不负责任。但曾国藩此举，实属迫不得已。他是想通过此举，表达对清政府的不满，也想借这个机会，向皇帝申明自己所处“极不得位”的真实处境。咸丰皇帝虽然颇为震怒，但是他对曾国藩的艰难处境心知肚明，加上湖南巡抚骆秉章和湖北巡抚胡林翼不断为曾国藩说情，遂传旨给假三个月，委军一事免于追究。朋友当中，胡林翼、吴敏树等都对曾国藩的举动表示了理解，多次去信对曾国藩加以安慰，吴敏树在信中说：
曾公之事，暴于天下，人皆知其有为而为，非从其利者。
按理说，在曾氏如此困难之际，作为朋友，左宗棠对曾应该加以理解安慰才对。但是左宗棠却在这个当口，寄来了一封信，对曾国藩大义凛然地加以严厉批评。
