简·布罗林是主动要求为伊斯特伍德出任马前卒的，她得到的回报是被恩准与伊斯特伍德一道前往非洲外景地。据说伊斯特伍德在1987年6月17日第一次让律师写了一份遗嘱，简·布罗林被列入受益人之一，她可以在伊斯特伍德死后得到价值100万的遗产。
伊斯特伍德的另一个证人具有真正的杀伤力。凯勒·伊斯特伍德在出庭时没有说一句诋毁桑德拉的话，但他端出的事实却是：在四处漂泊了一段时间之后，他已经决定搬回斯特拉德拉路的寓所，未来他要跟父亲在同一屋檐下享受亲情和家庭的温暖。听证会之后，凯勒的确回斯特拉德拉路住了几天，但很快便搬往圣费尔南多谷与别人同住。随着桑德拉夺回这座房子的希望彻底落空，伊斯特伍德在非洲拍摄《白色猎人黑色心》的两个月间，斯特拉德拉路的寓所完全处于空置状态。
伊斯特伍德非洲之行的伴侣果然是简·布罗林，她不无炫耀地告诉朋友们，她与伊斯特伍德漫长而又断断续续的恋爱再次步人正轨。
在个人生活经历危机之际，作为演员的伊斯特伍德作出了他职业生涯中最勇敢的举动——他要扮演另一位好莱坞的偶像。
约翰·休斯顿是好莱坞的查利·帕克，这位《马尔他之鹰》、《宝石岭》、《柏油丛林》等多部经典电影的导演纵横影坛数十载，堪称电影人中的传奇。在影坛之外，他同样富有传奇色彩。他一切以自我为中心，酷爱豪赌和运动，对女人始终有着独特的喜好。
在创作方面，休斯顿经历过高潮和低谷的不同阶段。彼得·维特尔对小说中作为休斯顿替身的约翰·威尔逊这个人物有褒有贬。在采访中，伊斯特伍德称从自己身上看到了休斯顿的一些影子，后者已经在1987年去世。维特尔的小说有一个主题深深吸引着伊斯特伍德：约翰·威尔逊将导演视为有时很沉闷的一个职业，他不愿把全部精力投入于此。对他来说，拍电影时的放松身心和社会交往更为重要。
1989年的夏天，伊斯特伍德率领一个由老班底和资深英国电影人组成的摄制组来到津巴布韦外景地。伦尼·尼豪斯和乔尔·考克斯依然得到重用，但爱德华·卡法戈诺则被英国美工师约翰·格雷斯马克取代，后者参与过《火狐》的拍摄。
为马尔帕索公司设计过9部电影的卡法戈诺对伊斯特伍德始乱终弃的做法极度伤感。伊斯特伍德给出的理由是认为他年事已高，不适合去遥远的非洲工作，但背后却在骂他“老昏了头”。卡法戈诺从此再没接到伊斯特伍德召回的电话，他知道自己因为什么得罪了伊斯特伍德：也许他在为桑德拉·洛克的《鼠孩》工作时“太过尽责”。
戴维·瓦尔德斯这一回的身份是监制，伊斯特伍德再次在片子上署名“制片人和导演”。杰克·格林已经稳稳坐上摄影指导的交椅，由于布鲁斯·萨尔蒂斯健康状况不佳，格林成为了伊斯特伍德的左膀右臂。他继承了萨尔蒂斯的暗影风格，也吸纳了伊斯特伍德渲染环境的手法。如今，他是马尔帕索上下唯一能在片场给予伊斯特伍德批评和建议的人。
演员方面，玛丽莎·贝伦森饰演作为凯瑟琳·赫本替身的凯伊·吉布森，理查德·范斯通扮演作为亨弗莱·鲍嘉替身的费尔·邓肯，乔治·曾加扮演作为萨姆·斯皮格尔替身的保罗·兰德斯，杰夫·法赫饰演作为彼得·维特尔替身的彼得·维瑞尔。年轻的法赫是一名职业舞蹈家，首次触电是演出奥立佛·斯通执导的《萨尔瓦多》，他和曾加的入选都有些出人意料，因为他们刚刚出演了桑德拉·洛克的《冲动》。
作家兼编剧的彼得·维特尔和曾经是好莱坞明星的妻子德博拉·科尔住在西班牙的马尔贝拉，他们被邀请来外景地探班。维特尔觉得伊斯特伍德一点儿也不像他熟识的休斯顿。伊斯特伍德从不跟人开玩笑，也没有表现出任何狂妄或疯狂的劲头。除了要逃避与桑德拉打官司的丑闻之外，他似乎没有足够的理由出现在非洲。“起码跟我相处时，”维特尔说，“他是一个十足的绅士。像所有的大明星一样，他被人们团团围住，但这些人只是想依靠他，或者说是对他敬畏三分。”
维特尔的剧本经伯特·肯尼迪之手作了部分改动。拍摄台本的第一个镜头是约翰·威尔逊策马穿过英国的乡村绿野，在维特尔看来，这明显是要让人联想起伊斯特伍德的牛仔形象。拍《非洲皇后号》遭遇风浪的一场戏也被强化，维特尔认为这是因为“克林特觉得他必须有一场动作戏”。
由于维特尔比任何人都熟悉影片的背景，所以他问伊斯特伍德是否允许他在剧本中加入一个小小的段落，以便使威尔逊这个人物看上去更加饱满。伊斯特伍德委婉地拒绝了他，理由是已经没有时间修改剧本。
最终，维特尔还是被这位主演兼导演的鬼斧神工所征服了。伊斯特伍德不仅准确模仿出了休斯顿浑厚的嗓音、夸张的手势，还极其到位地演绎出了休斯顿在拍摄电影时的疯魔状态。
令维特尔心悦诚服的还有伊斯特伍德对结尾部分的处理。在原著中，约翰·威尔逊经过长时间的跟踪，最终杀死了那头大象，尽管他内心深处后悔自己做出了这样的举动。自从维特尔来到外景地后，伊斯特伍德就一直与他探讨这个结尾是否合适，他的依据是约翰·休斯顿在其自传《一本公开的书》中写的一段话：“我从没杀过一头大象，虽然我的确有过尝试。我从未向大象开过枪，因为这等同于犯罪。不，我不想犯罪。事实上，今天我已不再梦想去猎杀一头大象，我已经放弃了一切开枪的企图……”
令伊斯特伍德犹豫的还有一点。简·布罗林是一名动物保护主义者，她在自己占地97英亩的多佛谷牧场里收养了很多黑猩猩。她整天在伊斯特伍德的耳边唠叨，希望他放弃在片中表现射杀大象的念头。最终，伊斯特伍德按照自己的方式重新设计了结尾。
经历了几次失望的狩猎之旅，威尔逊终于寻觅到一头幼象的踪迹并把它逼到了角落里。就在他举枪瞄准之际，母象从另一个方向向他冲了过来。为了营救威尔逊，土著向导基乌奋不顾身地上前试图引开母象，结果他被象牙刺中，鲜血淋漓。
威尔逊黯然神伤地回到拍片现场，全体剧组人员都在那里等着他。这时，土著们敲起了鼓，哀怨的鼓声不仅仅是为死去的基乌送行，也在诅咒着“白色猎人黑色心”。威尔逊坐在导演的椅子里，最后的一个镜头是他有气无力地说——“开拍！”
拍完《白色猎人黑色心》之后，伊斯特伍德在伦敦稍事停留，与前妻玛吉见了一面。
1985年，玛吉嫁给了亨利·韦恩伯格，但她的第二次婚姻如今也到了崩溃边缘。玛吉痛恨桑德拉·洛克，恨她毁掉了自己的婚姻，如今桑德拉也消失在了伊斯特伍德的生活之外。玛吉和伊斯特伍德依然是几个项目的投资伙伴，这是他们在离婚时妥协的结果。
当然，真正让伊斯特伍德与玛吉坐在一起的原因还在于他们共同拥有凯勒和艾莉森，玛吉对孩子的关注胜过了她自己的感受。凯勒发展得不错。虽然他没读完大学，但音乐成为他新的追求。作为法国著名贝司手邦尼·布鲁内尔的学生，如今他正在组建一支四人爵士乐队，打算在洛杉矶的夜总会里巡回演出。
而曾经是金发小美人的艾莉森却不幸成为失败婚姻的牺牲品，如今形容憔悴的她成了派对动物，喜欢结交年纪大的男友，以开快车为乐趣。艾莉森也从大学退学，1991年，不满20岁的她因酒后开车被捕，并被查出使用伪造的驾驶执照。母亲将她保释出狱，伊斯特伍德没收了她的宝马车作为惩罚。法官最终判她三年内不得驾驶汽车。
艾莉森与生父的关系一直都很紧张。伊斯特伍德与玛吉离婚时，艾莉森只有6岁。她对《好管家》杂志的记者说：“小时候我对他并不了解。他只顾忙着工作。”现在，当父亲就她的大学教育、她的生活方式和她男友的年龄等问题教训她时，她的反应就是哈哈大笑。
直到现在，凯勒和艾莉森也没见过与他们同父异母的金柏尔·图尼斯。
桑德拉·洛克不仅没有打赢“同居抚养费”的官司，反而使金柏尔和她的母亲罗珊娜·图尼斯成为受害者。伊斯特伍德严防死守了近20年的秘密一夜之间变得路人皆知，而作为伊斯特伍德私生女的金柏尔自然成为八卦小报疯狂追逐的对象。
从上小学起，金柏尔就甩掉了“图尼斯”的姓氏，改姓“伊斯特伍德”，不过，直到1983年她才合法地拥有与她著名的父亲一样的姓氏。小报记者找到她时，她正在丹佛做女招待，靠微薄的薪水养活她第一次婚姻时生下的孩子克林顿·伊斯特伍德．力Ⅱ迪。90年代初，她从丹佛移居到洛杉矶，立志要当一名演员。伊斯特伍德曾鼓励女儿说，如果有合适的角色，他会让她演一部自己执导的电影。
金柏尔对父亲的态度多少受到了媒体的左右。她曾经公开说她与父亲的关系非常好，他每隔三、四个月就会来看她。但在另外一个场合，她又会用“那位高高在上的大人”来指称伊斯特伍德，并且否认自己是一个输家，没有父亲的照顾，她依然活得很好。
据说，小报记者们通常会塞给金柏尔几千美元让她开口，然后再将她说的话断章取义，营造耸动的效果。迄今为止，罗珊娜·图尼斯一次也没有同意接受采访，她认为这样可以保护到她和女儿，当然还有伊斯特伍德。伊斯特伍德也很领情，他定期去探望罗珊娜，而罗珊娜也总是很欢迎他。对伊斯特伍德来说，罗珊娜的家是他远离尘嚣的避难所，而对罗珊娜来说，他永远是罗迪时代的伊斯特伍德。
拍完《白色猎人黑色心》返回美国后，伊斯特伍德又传出与不同的女人发生恋情。八卦小报报道说他正在与卡梅尔市市长珍妮·格蕾丝打得火热，而这位女市长在竞选时得到了她前任的鼎力相助。还传出他与芭芭拉·史翠珊约会，并且偷偷去探望史蒂夫·麦奎因的前妻。
伊斯特伍德新一轮的狩猎名单上还包括戴维·简森和特技替身出身的导演哈尔·尼德哈姆两人的前妻达妮·克莱尼。
对于这些传闻，伊斯特伍德一一予以否认，只有一个女人的的确确地回到了他身边，她就是弗朗西斯·费什尔。在拍摄《凯迪拉克神探》期间，伊斯特伍德有意与这位女演员在感情上保持距离。之后，他们又因为桑德拉的官司而暂时分开，所以，整个事件中从未提及费什尔的名字。
现在，在1989年夏末，伊斯特伍德与费什尔重新开始了幽会。费什尔如今住在曼哈顿海滩，与伊斯特伍德住处有很长一段车程，所以他们把幽会的地点安排在了贝尔航空饭店。很快，他们的关系就公开化了，伊斯特伍德把她介绍给了自己的亲朋好友，两人一起搬进了涨河牧场。
与此同时，《白色猎人黑色心》完成了后期制作。
斯坦利·鲁宾在雷伊·斯塔克的家里看到了这部电影，他认为伊斯特伍德基本忠实于原著，几场关键戏处理得相当激动人心。第二天，鲁宾打电话给伊斯特伍德，在电话里留了言，这一回，伊斯特伍德终于回话了。鲁宾开始夸奖这部电影，但随着他对结尾处的改动提出了些质疑，这场谈话便很快宣告结束。“克林特说他喜欢这种方式，没有比这样处理更好的方式了。”鲁宾说。
1990年春天，伊斯特伍德7年里第三次前往戛纳。在新闻发布会上，他一一回答了记者的问题。首先，他表示自己并未刻意去模仿约翰·休斯顿，建议人们把约翰·威尔逊视为好莱坞导演群像的缩影。他谈到了影片的拍摄地津巴布韦，他说：“你们或许不知道那里正在发生一场战争，那里的人情绪都极不稳定。”他同意记者把该片视为一部呼吁人类善待环境的作品，也不拒绝人们因此称他为环境保护主义者。
同年9月，伊斯特伍德应邀在科罗拉多州的特鲁瑞德电影节上提前放映《白色猎人黑色心》，观众反应不一，但大都认为这是伊斯特伍德电影中比较有艺术气息的一部作品。
《白色猎人黑色心》公映时，伊斯特伍德已经出现在圣何塞的《暴风干探》外景地，由博阿兹·雅金与斯科特·斯皮格尔共同编剧的这部伙伴式警匪片是对《肮脏的哈利》的一次拙劣的模仿。
在片中，伊斯特伍德扮演一名追捕偷车贼的老警察，查利·希恩饰演他的年轻搭档。其他演员还包括伊斯特伍德在第一次参加戛纳电影节时结识的索妮娅·布拉加，她扮演犯罪团伙头目劳尔·朱利亚的女友。
《暴风干探》又是一部充斥着追车、撞车场面的电影，伊斯特伍德看上去与其说是希恩的搭档，不如说老得更像他的父亲，他的角色有一个前妻，他就连奔跑时嘴里也叼着雪茄。伊斯特伍德不仅是主演，而且亲自执导。出于和《黑色手铐》中同样古怪的念头，片中有一场索妮娅·布拉加强暴鼻青脸肿、戴着手铐的伊斯特伍德的戏。布拉加衣着性感，而伊斯特伍德则裸露上身。尽管身处困境，伊斯特伍德的角色似乎很享受这样的“虐待”。他忍不住要让女人爱上他，即使年届六旬，他依然对性充满了渴望。
该片上映时，评论界反映冷淡。除了加里·吉汀斯在《村声》上夸赞它是“《致命武器2》以来的最佳动作片”之外，大多数人不理解伊斯特伍德为何会在奉献给观众挑战之作《白色猎人黑色心》的同一年里拍出这样一部空洞无物的电影。
作为《暴风干探》外景地的圣何塞市《水星报》的记者格伦·洛维尔批评这部电影有种族歧视的倾向，片中的歹徒清一色是拉丁美洲人，歹徒的首领是操着德国腔的波多黎各人，他的保镖是巴西人，而所有的英雄都是纯正的白人。
即便如此，《暴风干探》仅在美国就收回4300万美元，而《白色猎人黑色心》却仅以840万美元的票房草草收场。
