赫希对普普通通的陈旧的商业银行业务不大感兴趣，他的热情主要在建设铁路和为建设欧洲铁路支线投资，然后在有利可图的情况下，向干线的所有者出卖这些支线的产权，以此获取厚利。
1868年，建设一条从维也纳到君士坦丁堡的铁路的计划提上了奥斯曼土耳其政府的工作日程。这项工程需要铺设一条从君士坦丁堡经阿德里安堡、索非亚、萨拉耶夫到萨拉热窝等地的干线，其间还需要建设许多支线，全长共计2500多公里。铁路所经过的地方，大多崎岖不平，山峦重叠。据估计，在较平坦的地区每公里的造价为4万美元，而在山区，每公里的造价高达5万美元。
土耳其政府开始时把建造这条铁路的特许权授予了一家比利时公司，但该公司未能完全承担，一年就破产了。到第二次招标时，赫希提出了一个周密的计划，并借助他曾帮助土耳其人建立几家重要银行这层关系，一举中标。
赫希同土耳其政府签下协议，土耳其政府同意在99年的租借期内，由国家借贷，每年支付每公里铁路2800美元租金，加上铁路经营者每年为每公里铁路支付1600美元，合计每年可以收回投资11％。同时，赫希还获得了在铁路沿线开采矿藏森林资源的权利。一经投入营运，铁路超出这每公里4400元租金的收益将由经营者、政府和赫希三家分成：经营者得50％，政府得30％，赫希得20％。
不过，赫希开始“收回投资”的事，发生在铁路建成之前。赫希说服土耳其政府为建造铁路发行债券，支付期为99年，每年偿还本金的3％。债券由赫希经营，共发行了200万张面值为80美元的债券。赫希以20美元和30美元的价格买下，转手以30美元的价格抛售给公众，大大地发了一笔横财。
铁路建设工程基本上是如期展开的，两年中建成了500公里干线，其中400公里投入了营运，另外还有的600公里已动工兴建。
就在此时，由于铁路伸入俄国的势力范围之内，俄国政府提出强烈的反对。结果，土耳其政府不得不将铁路长度缩短到了1200公里。
对赫希来说，这一变更正是他求之不得的。在俄国政府的帮助下，它为赫希卸下了整条铁路线中耗资最大、风险最大的部分，而原来土耳其在同赫希的协议中之所以给予他如此优厚的条件，本来就是因为把这段铁路看作一揽子交易的一部分。现在耗资最大、风险最大的部分去掉了，而优厚的条件依然照旧，不是明摆着让赫希发财吗？
正因为这个道理，有不少观察家认为，这一变更，包括俄国政府的反对，首先是赫希挑唆出来的；而且，可能因为有赫希在暗中使劲，土耳其政府才会同意缩短铁路。有证据表明，土耳其主管铁路的大臣在这一变更作出后，便因为获得200万美元而一夜暴富。
从维也纳到君士坦丁堡的铁路最终于1888年建成。同年，经过无数次的讨价还价，土耳其政府从赫希手中买下了这条铁路。据估计，在整个东方铁路的建设中，赫希共获利3200万美元到3400万美元。不过，其中可能有一半用于贿赂各方面的官员。
事后，赫希参加这条铁路的建设被一个土耳其历史学家描绘为一个“狡诈、胁迫、掠夺、欺骗”的故事，但同时，他也承认，如果没有赫希，这条铁路可能无法建成。
其实，俄国的反对是否是赫希挑唆出来的，我们暂且置之不理。作为一个冒险家，他应该敏感地意识到，一条铁路伸入另一大国的势力范围，在当时世界的政治格局下，会引起什么样的反应。事实上完全有可能是他把这种一时无法克服的麻烦当做了“雅各的树枝”，藏进了铁路建设的协议书里。以犹太人动态思考的习惯、以犹太商人熟谙政治经济因素的相互转化的敏感，将政府间的政治抗衡引入合同书中，埋藏一个的“定时炸弹”，是一件十分自然的事。
所以，无论从策略上，还是从智力上，赫希同其祖先雅各是一脉相承的，他们的区别仅在于他少了一点神话色彩，而多了一些现实性。
也许正因为厚黑商人熟练使用厚黑伎俩，反过来，他们对别人使用这种伎俩则保持着高度的警惕。
见缝就钻，善于投机
厚黑商人认为，尊重法律就应当尊重法律规定的一切，从内容到手段到程序，漏洞也不能例外。因为一是漏洞本身就是某一法律条例中不可分割的一部分，二是一个煞费心计钻法律漏洞的人，本身还是尊重法律的，他做的仍然是“法律没有禁止”的事情。可是由于钻漏洞毕竟还需要有别出心裁的心智和机敏，所以，漏洞常常只对精通投机之道的厚黑商人来说是存在的，而大部分人只能在“天衣无缝、固若金汤”的法律条文面前抓耳挠腮。从厚黑商人已养成的习惯来看，与其破网而出，不如堂而皇之地钻漏洞更为自然，神不知鬼不觉，既不引人注目，也不会于心不安，还可以让漏洞长存，以便后人进出。
第二次世界大战期间，波兰落入了希特勒的魔掌，周围的小国立陶宛也处在狼吻之下，许多犹太人纷纷逃离立陶宛，经日本迁往他国。有一天，日本政府机关的函电检察官把日本犹太人委员会的莱奥·阿南找了去，要他把一份发往立陶宛科夫诺的电文翻译出来，并解释一下。阿南当时解释说，这份电报是卡利什拉比发给立陶宛的一个同事的，谈的是犹太教礼仪上的几个问题，而那句话的意思就是“6个人可以披一块头巾进行祈祷”。检察官听了这句解释，觉得没有什么不妥，就让人把电报给发出去了。阿南自己也不知道，这句话是什么意思，为什么突兀地跑出一句“6个人可以披一块头巾进行祈祷”来。后来，他终于找到了那位尊敬的卡利什拉比，向他问起这个问题。卡利什拉比的回答是：“你难道不懂吗？6个人可以用一份证件上路”。这一下阿南才恍然大悟，卡利什拉比刚刚离开欧洲来到日本，他关心着立陶宛的犹太同胞。他知道，日本在科夫诺发出的过境签证，是以家庭为单位的。于是，他就向那里的犹太人建议，6个本来不属于一家的人可以一个家庭的名义去申请签证，以便更多的犹太人可以离开立陶宛。谁让日本人不对家庭作出一个精确的界定呢？当一个又一个犹太人的“6人之家”通过各种途径踏上日本列岛之时，他们只惊讶于犹太人在组织家庭规模上的高度同一性，不经拉比的开导，他们是绝对想不出犹太人的家庭人数竟然还是日本出入境管理条例所决定的。就这样，犹太人以他灵活多变的守法智慧，应付着纷繁复杂的环境，尤其是他们这种守法又是不死板的精明，使他们在世界的商海中随心所欲，游刃有余，创造了一个个令人瞠目结舌的经济奇迹。
洛克菲勒石油家族也有许多钻法律空子的事例。比如洛克菲勒钻法律的空子抢铺油管一事。洛克菲勒想独占美国石油高层，泰特华德油管公司自然就成了他的眼中钉。尤其是泰特华德油管公司从石油产地铺了一条输油管直达安大略湖滨的威汤油库，这给洛克菲勒带来了很大威胁。不搞掉这条油管，他寝食不安。洛克菲勒想铺设一条与之平行的油管，可是油管必须通过巴容县境，而巴容县是泰德华特公司的势力范围。而且泰德华特公司早就促使议会通过一个议案，声明除了已经铺设好的油管外，不许其他油管路经该县县境。这是一个不小的难题，洛克菲勒苦思了许久，才得一妙计。在一个没有月亮的夜晚，在巴容县的东北角突然来了一群大汉，他们手拿铁掀洋镐只顾挖土掘沟，很快掘出一条沟，接着又是一个劲地把油管埋入沟内，并迅速填平。天还没亮，他们已经全部完工。第二天，人们发现美孚石油公司已在巴容县安置了一条油管，县当局准备控告洛克菲勒。这一事件也惊动了报界，记者们纷纷采访，洛克菲勒召开了记者招待会，在会上他说：“县议会的议案规定，除了已经铺设好的油管外，不准其他油管过境，希望大家到现场参观一下，以判定美孚石油公司的油管是否铺好。”县议会自知议案不严密，被钻了空子，无可奈何，官司不了了之。
还有美孚石油公司逃脱起诉的“假独立”一事。美国反托拉斯法通过以后，许多大企业被解散，洛克菲勒财团的美孚石油公司虽然也被起诉，但是由于公司的努力，案子未能成立。美孚石油公司是全美数一数二的大企业，自然引起众人的注目。迫于舆论的压力，国会又叫嚷对美孚石油公司进行起诉。这一次，洛克菲勒也认为是在劫难逃了，整天闷闷不乐，无精打采。
这时，公司的法律顾问中有一个青年律师，想出了一个绝妙主意，他建议把各州的美孚石油公司宣布为独立的公司，如纽约美孚石油公司、新泽西美孕孚石油公司、加利福尼亚美孚石油公司、印第安纳美孚石油公司……这些公司都各自有一名伪称独立的老板，但实际上还是由洛克菲勒操纵。那位青年律师为了这件事，连续一周日夜工作，替各公司设立账目，供参议院审查。最后，参议院表示满意，不再提起诉此事。精明的洛克菲勒巧钻法律的漏洞，成功地躲过了一场灾难。
