东方朔的出道和当年的毛遂一样，也是靠自荐发迹的。但是，他比毛遂更厉害，因为他是个不畏艰难的人，在没成气候时不气馁，在有成效时不骄傲，将自荐进行到底。
东方朔第一次毛遂自荐：史上最牛的自荐书。
东方朔刚出道时，为了吸引汉武帝的注意，向汉武帝写了一封自荐信。
信中的大意是，我叫东方朔，是平原厌次（今山东省陵县神头镇）人。我从小是孤儿，靠我嫂子一把屎一把尿地拉扯成人。我十二岁才开始读书，三年修得文史不分家；十五岁开始练剑，一年修得剑出无声；十六岁熟读六书，再三年修得满腹经纶；十九岁学习《孙子兵法》和《吴起兵法》，复三年修得手中无兵心中有兵。今年我二十二岁了，身长九尺三寸，眼睛像夜明珠一样明亮迷人，牙齿像贝壳一样洁白，勇敢赛过孟贲（战国时的大力士），灵敏赛过庆忌（春秋时吴国勇士），廉洁赛过鲍叔牙（春秋时齐国大夫），信义赛过尾生（生平不详，古信士。三国嵇康的《琴赋》有云：比干以之忠，尾生以之信）。像我这样的文武全才，够资格做您的大臣吧？
应该说这封自荐信写得太有水平了，严谨而不失活泼，幽默而不失文采，称为史上最牛的推荐信也不为过。汉武帝接到东方朔的推荐信后也是眼前一亮，嘴里直叫“人才啊人才”。既然是人才，当然要聘用了，于是汉武帝让他在公车（卫尉的一个下属单位，相当于官方招待所）静候佳音。
东方朔接到汉武帝的回函后，欣喜非常，看来自己煞费苦心的推荐信没有白写啊，想到自己马上就可以鲤鱼跳龙门，东方朔心里很是激动。
东方朔第二次毛遂自荐：史上最纯的厚黑学。
然而，东方朔的激情很快就被漫长的等待磨没了。此后很长一段时间，他左等右等，前等后等，就是等不到汉武帝的“录用通知书”。眼看再这样等下去花儿也要谢了，东方朔意识到一万年太久，谁也等不起啊！
东方朔没有再这样漫无目的地等下去，而是决定再来一次毛遂自荐。这次毛遂自荐，他没有再亲自操刀写自荐信，而是选择了利用他人当“自荐信”。
怎么个利用法呢？东方朔把目光瞄在了这些天和他一起同吃同住的侏儒们身上。这些侏儒是从全国各地征集而来的小矮人，是专供皇帝娱乐的开心果。
一天，东方朔假装跟这帮侏儒套近乎。一阵胡吹之后，话锋一转，他说出了这样一句话来：“皇上决定把你们统统杀掉，你们知道吗？”
侏儒们一听，惊讶不已，忙问为什么。东方朔故弄玄虚，拿自己和他们的身高做了一番长时间的比较和分析，在吊足了他们的胃口后，说了这样一句话：“浓缩的未必是精华。”意思是像你们这样的人，当官当不好，做农民又干不了农活，成天只知道白吃白喝，滥竽充数地过日子。皇上召集你们到宫中来的目的不是为了看你们表演，而是想把你们召集到一起，然后再慢慢杀掉。这样既掩人耳目，又为国家节省了粮食，一举两得，一箭双雕啊。
“我们该怎么办呢？”侏儒们又异口同声地问道。
“办法是有，只是怕你们不愿意去做。”东方朔一副欲言又止，欲语还休的样子。
“只要能保全性命，上刀山下火海我们都愿意去做。”侏儒们心急如焚。
“你们要想活命也不难，不用上刀山也不用下火海，只要到皇宫的门口候着，等皇帝的马车出来，你们就将它拦住，然后跪地求饶，说上有老母，下有妻小，求皇上开恩。皇上如果问起缘由，你们只管往我身上推就是，我保管你们一点事儿都没有。”
众侏儒见东方朔这样舍己救人，都感动得热泪盈眶，对他千恩万谢后，开始守候在宫门。昼过夜来，夜过昼来，经过几昼几夜，他们终于等来了汉武帝。接下来他们便奋而拦车，叩首谢罪。
汉武帝一大早出门就被这群侏儒拦车哭诉，弄得丈二和尚摸不着头脑，问道：“什么死啊活的，朕什么时候说过要砍你们的脑袋啊！”
此时，侏儒们早已把东方朔教他们的台词背得滚瓜烂熟了，争先恐后地开始推卸责任：“这些都是东方朔说的啊！”
汉武帝一听大为诧异，朝侏儒们挥了挥手，示意他们可以回去了。侏儒们至此终于可以高枕无忧了。汉武帝转过身来，对韩嫣道：“把东方朔给我找来。”
东方朔终于踏进了皇宫，尽管心里很激动，但腿脚还是很利索。
“东方朔同志，可知罪？”一见面，汉武帝就来了个下马威。
“罪从何来？”东方朔见到汉武帝后，反而平静了下来。
“你恐吓侏儒，犯了恐吓罪。你造谣生事，蛊惑人心，犯了造谣罪。你陷朕于不仁不义，犯了亵渎罪。三罪之重，重于泰山，你还不知罪吗？”
“臣有罪。”东方朔脸色平静，从容说道，“陛下乃万世之仁君，臣对皇上的景仰有如滔滔江水，连绵不绝，又如黄河泛滥，一发不可收拾，听皇上一言，胜过十年寒窗苦读，看古今风流人物，还数皇上！臣日思夜想只求能见陛下一面，无奈庭院深深深几许，臣虽在长安却不能见到陛下，故出此下策，只求一睹圣容，如有罪，亦是无心之罪。”
“原来如此，那你冒死见朕又是为了何事？”汉武帝被东方朔的马屁拍得心花怒放，语气平和了不少。
“那帮侏儒们身长三尺，每月领米一袋，钱二百四十文。臣身长九尺多，每月亦是领米一袋，钱二百四十文。侏儒们吃得满嘴流油，胀得上吐下泻，几乎要撑死；而臣却因为不够吃，肚子里常常闹革命，几乎要饿死。陛下如果认为臣可以用，就应该让臣有不同于他们的待遇才对。如果不能用，那就放臣回去，免得浪费国家的粮食啊。”
汉武帝听了东方朔的话会心一笑，笑完之后，大手一挥，给了他一个新的职务：郎中（管理车骑门户的官）。
至此，东方朔的厚黑学取得了良好的成效。
东方朔第三次毛遂自荐：史上最狂的辩论家。
东方朔通过前两次毛遂自荐，终于得到了汉武帝的认可，但他并没有止步于此，相反还居安思危，知道自己只是通过了汉武帝这一关，但朝中文武百官并没有认可他这个后起之秀。如果在众人面前再出一次彩，那就完美了。于是，东方朔决定再来一次华丽丽的毛遂自荐。
不久，机会就来了。一次，汉武帝猎获一头野猪，为了显示皇恩浩荡，汉武帝决定把猪肉分给朝中文武百官。也不知是分肉的太官丞故意显摆，还是怎的，总之，百官从一大清早等到晌午时分，还不见太官丞的踪影。此时正值炎炎夏日，众大臣都又热又饿，苦不堪言。
东方朔眼看机不可失，这正是他向文武百官毛遂自荐的最佳时机，于是不再犹豫，果断拔出身上所佩之剑，在众人一片惊呼中，从容不迫上前割了一块肉。走之前，他还轻飘飘地跟众人说了一句话：“自己动手，丰衣足食。”
面对东方朔的大胆行为，自然有人把小报告打到了汉武帝那里。于是，两人又见面了。只不过和上一次不同的是，那时东方朔是在“应考”，而这次却是在“露才”。
面对汉武帝质问为何私自割肉，东方朔回答道：“东方朔啊东方朔，你受赐分肉却不等诏书，这是很坏规矩的行为啊；你拔剑割肉，这是很豪爽的举动啊；割下的肉又不多，这是很廉洁的作风啊；回去后把肉交给老婆，这是很仁义的表现啊……”
东方朔果然是一代奇才，他明责暗夸的风趣作答把汉武帝逗笑了，于是汉武帝非但没有治东方朔的罪，反而赐酒一石、肉百斤以示奖励。
碰上好事，人人都想分一杯羹，能克制自己，不因一己私利让别人利益受损的人，才会赢得他人的尊重和信任。
通过这件事，朝中文武百官无不对东方朔刮目相看。通过这件事，汉武帝对东方朔又看重了几分，这次虽然只是奖励了他一点小小的物资，没有升官，但汉武帝从此游猎除了必带的玩伴韩嫣外，还多了一个顾问——东方朔。
东方朔第四次毛遂自荐：史上最直的劝谏书。
按理说东方朔从此能整天跟着汉武帝形影不离已经不错了，应该知足了，但东方朔就是东方朔，他既然不是一般人，就注定不是闲着的主。很快，他就递上了一封劝谏书，反对汉武帝扩建上林苑。
扩建上林苑一事是由汉武帝亲自下令，窦太后默许的，众臣都很识时务地选择了支持，偏偏刚得汉武帝垂青的东方朔唱起了反调，这让人很是惊奇和诧异：伴君如伴虎，如果皇上以后不打猎了，还要你东方朔这只“猎狗”跟在身边干什么呢？
流言蜚语耳边过，东方朔却不为所动，依然坚持我行我素。他一番运筹帷幄后，向汉武帝提交了反对扩建上林苑的“三不可”。
上乏国家之用，下夺农桑之业，是其不可一也。
终南山居关中之险，是国家的天然屏障；泾水、渭水贯穿其中，是国家交通发达的地方。昔日秦国之所以能一统天下，就是因为占有这样进可攻、退可守的有利位置。如果陛下把终南山这块风水宝地和资源宝地圈进上林苑中仅供游猎之用，明显大材小用，不但浪费国家的资源，而且会减少国家的赋税收入，加重百姓的负担。
坏人冢墓，发人室庐，令幼弱怀土而思，耆老泣涕而悲，是其不可二也。
把终南山扩建为上林苑，不但破坏生态平衡，势必还要来个“千里大移民”，到时候弄得百姓流离失所，妻离子散，岂不是给这太平盛世添乱子！
一日之乐，不足以危无堤之舆，是其不可三也。
扩建这么大的上林苑，不说别的，单是四周建围墙就有的受了，更别说想在里面建条条大道通林区了。这其中深沟乱石，随时都有危险发生，陛下以千金之躯不宜冒这个险啊！
总结陈词：修建上林苑不但劳民伤财、劳师动众，而且危及皇上的千金之躯、千秋大业，弄不好会落得个怨声载道、千疮百孔的下场啊。
东方朔分析得条分缕析，入木三分，汉武帝听了又是点头又是微笑，大手一挥，赏赐他黄金百两，并升迁他为太中大夫。
东方朔笑了，因为他名利双收了；然而，他很快又“哭”了，因为他发现汉武帝的上林苑还是如期动工了。
汉武帝就是这样有主见的人，他既欣赏东方朔的才华，又奉行自己雷厉风行的原则，不受任何人干扰，一步步地实现自己的帝王梦。
