卡特莱特加盟公牛的第一个赛季，全队磨合得很痛苦。过去几年，公牛的进攻都是围绕着乔丹来展开的，现在突然塞进一个习惯在低位背身单打的攻击点，乔丹不知该如何为卡特莱特做调整，卡特莱特也不知该如何为乔丹做调整，两人就这样不尴不尬地将就着。
1988—1989赛季，是乔丹在NBA的第五个年头。前面四年，除去受伤的1985—1986赛季，乔丹总能率领球队取得进步，而这次，从数字上看，公牛退步了—常规赛，公牛取得47胜35负，比前一个赛季少赢3场，在中区仅排名第五，在东部掉到第六。
公牛退步，不是因为乔丹退步。乔丹常规赛打了81场，平均每场得32.5分，抢8.0个篮板，助攻8.0次，投篮命中率53.8%，虽然个人得分不像前两个赛季那么夸张，但总体表现是在稳步提升，没有半点退步之嫌。事实上，这个赛季刚开始，乔丹就意识到了挑战，做好了心理建设，多年后在自传中回顾到这个赛季，他写下这样一番话：
1988—1989赛季开始时，挑战不再是身体上的，更多的是精神上的。人们认可我是一名伟大球员，但批评还是一样：只要迈克尔·乔丹在得分上领衔全联盟，公牛队就永远拿不到总冠军。
他们指出，威尔特（张伯伦）、多米尼克·威尔金斯、鲍勃·麦卡杜（Bob McAdoo）这些人，都得了很多分，但他们所效力的球队，都不像他们个人那么成功。乔治·迈肯（George Mikan）之后，卡里姆·阿布杜尔—贾巴尔是唯一既能当上得分王又能率领球队夺冠的球员；而中锋之外，从来没有球员在同一个赛季做到过这两点。对那些成天想着批评我的人而言，历史提供了一个伟大的论据，因为我个人远比我的球队成功，所以我肯定没有让身边的球员变得更好。
可是，我知道自己在球场上能干些什么，这是挑战倾向于精神层面的原因。我必须把我的能力融合到一个体系里，那个体系能让球队变得更好。道格（科林斯）从来没有过一个真正的体系，因为他依赖个人天赋。从这个意义上说，要让球队变得更好，我就需要有合适的球员在我身边。随着霍勒斯·格兰特和斯科蒂·皮蓬开始成长，比尔成为低位的威胁，这一切开始发生。不过，它并不是一夜之间发生的。
奥克利走，卡特莱特来，我就知道自己必须多抢篮板。然后，斯科蒂和霍勒斯成为先发，我又知道自己必须想办法让他们融入到进攻中来。道格做了一切尝试，包括赛季末段让我去打组织后卫。那是整个赛季第一次一切开始运转正常。我们有一段在14场比赛当中赢下11场，而我也一度在11场比赛里10次打出三双。我可以看到整个球场，对手不再能把防守精力集中到我一个人身上。那是我职业生涯第一次，我们队有了其他的得分选择，对手必须尊重我的队友。
不过，当时队里有很多摩擦，尤其是在道格和某些年轻球员之间，但我还是明白，我们已经向前迈了一步。常规赛期间，我们输掉了对克利夫兰的全部六场比赛，也输掉了对底特律的全部五场比赛，可到季后赛开始时，我真的觉得，我们可以击败任何人。
如他自己所说，乔丹在1988—1989赛季化身成为超级三双王，不仅继续拿高分，而且做了太多得分以外的事情。1989年3月末到4月初，乔丹曾连续七场打出三双，中断一场后，又接连奉上三个三双—连续11场比赛，乔丹交出10个三双；那11战，他的场均贡献是33.6分、10.8个篮板、11.4次助攻，投篮命中率51.0%。
论能力之全面，论数据之华丽，这甚至可以算作乔丹职业生涯的巅峰赛季。但因为公牛队成绩不如人意，乔丹在年度MVP的评选中排名第二，输给了率领湖人队打出57胜25负的“魔术师”约翰逊。魔术师场均拿22.5分，助攻12.8次，抢7.9个篮板，投篮命中率50.9%，这同样是他在NBA数据最漂亮的年份之一。
卡特莱特刚来，球员之间需要磨合，这是公牛成绩退步的重要原因，但并非全部。这一年，队内还有其他的不和谐因素。
37岁的科林斯执教公牛已是第三个赛季，他开始失去球员的支持。没人质疑科林斯的头脑，但有一点他总做不到，那就是适当地无为而治。几位老助手经常提醒他：偶尔试着放手，不要管得那么紧，有时候输了球，特别是输了那些教练们认为不该输的球，也要给球员一定的空间。
适当地放手，接受一些本不该有的失败，是NBA主教练应当具备的一项重要素质，而科林斯偏偏不是一个愿意撒手不管的人。他公开说：“我就是这个样子，我按照自己的方式执教。”但因为他过于情绪化，到第三年，球员们不干了，他们开始抱怨科林斯的执教方式，他们觉得在科林斯手下打球，心情就像坐过山车一样，前一天他还冲你大吼大叫，后一天他就给你一个拥抱，告诉你他有多爱你。一般来说，球员更加情绪化，教练相对老练平和，而公牛队却不是这样。
乔丹顾及自己超级明星的身份，在公开场合说话，通常很小心，尽可能不去挑战权威—当然，克劳斯不算—但乔丹身边那些人，都能慢慢察觉到他对科林斯的质疑。乔丹跟自己的朋友说，科林斯是个“非常情绪化的年轻教练”。
与此同时，科林斯和克劳斯之间的裂痕也越来越大。科林斯刚上任时，两人曾达成共识：不仅泰克斯·温特会担任科林斯的助手，而且温特的“三角进攻”也会成为球队的基本战术体系。科林斯做过尝试，但没用多久他就抛弃了三角进攻，因为三角进攻和他所信奉的防守原则有冲突。科林斯觉得，三角进攻这种东西只适合大学，不适合职业篮球。
温特是克劳斯在教练界结交的最老也最亲密的朋友。很早以前，克劳斯就跟温特说：如果有一天我能当上NBA球队的总经理，你会是我头一个聘用的人。温特当时没当回事。后来1985年，63岁的温特在路易斯安那州立大学做助教时，有一天，他从ESPN上看到一条新闻，说克劳斯被任命为芝加哥公牛队的总经理，温特就告诉妻子南希（Nancy Winter）：我接到的下一个电话，会是这个人打来的，他会给我一份新工作。温特说对了。
公牛队想推行三角进攻，是希望在展示乔丹独一无二进攻天赋的同时，也让其他球员更好地融入进来。但这样的希望没有转化成现实，乔丹对三角进攻很不感冒，科林斯对三角进攻也谈不上任何信仰。
不用三角进攻，那科林斯的战术体系是什么呢？正如乔丹所说，“道格从来没有过一个真正的体系”。科林斯不停地给球队加战术，如果对手在和公牛比赛时用了个有效的战术，第二天，科林斯就会把它加到公牛的“战术体系”里来。球员们给科林斯的体系取了个名字，叫“一天一套战术”（A play a day）。
在科林斯手下打球，球员们要记四五十套战术，然后到比赛中，科林斯在场边阅读防守，根据他自己所看到的，指挥球员这个回合打哪套战术，下个回合又打哪套战术。这种执教风格在NBA很罕见，倒挺适合科林斯本人，因为他的确拥有杰出的观察和阅读能力，应变奇快。但这样做的坏处是，久而久之，球员们在场上过于依赖他的判断，失去了主动性，也容易错过那些转瞬即逝的好机会。科林斯的执教，把乔丹身边的其他球员日益边缘化。太多时候，公牛队的进攻就是其他四个人尽量拉开，给乔丹创造空间，然后站在旁边看乔丹展示他的魔力。
出于对控卫的长期不满，科林斯这个赛季让乔丹改打控卫。调整之后，效果确实不错，但这迫使乔丹在常规赛消耗过大。就这个问题，科林斯有一次和温特展开了激烈的讨论。温特提出，如果科林斯能建立一套真正的进攻体系—不一定非要三角进攻，只要有成形的体系就行—公牛队就不必如此依赖一名控卫来主导进攻。科林斯听了很不高兴，他受够了温特没完没了的批评，他决定撤去温特的教练职权，任由他去。于是在公牛队的训练中，出现了这样的奇特场景：教练们围到一起，只有温特一人坐在旁边，拿本子做着笔记，就好像他不是公牛助教，而是其他球队派来研究公牛队的。温特与教练组其他成员割裂开来，这不是什么好征兆。温特曾对科林斯说：“道格，对于一个像你这么聪明的人，我经常想知道，你到底知不知道自己在干什么。”克劳斯听说科林斯架空了温特，顿时对科林斯的判断力丧失信心。居然会有人开除一个像泰克斯·温特这样的助手？
科林斯与克劳斯之间的直接矛盾也日益激化，两人在选秀、人事决定以及其他一些事情上经常作对。1988年，科林斯就公然挑战克劳斯：为什么你老是和教练一块儿出现？为什么你老是随队去客场？克劳斯回答：因为我是总经理啊！科林斯就说：总经理不需要跟着球队到处跑。全队训练，科林斯只要看见克劳斯在，就会冲他大吼：“为什么你又在这儿？你来球场干什么？”这样的争吵，已经无关球队工作，完全是个性与尊严的对抗。
当科林斯与这支球队越来越不相容时，菲尔·杰克逊却和每个人相处得很融洽。他和巴赫很亲近，巴赫教会了他很多有关球探报告的东西。他对温特也很友好，甚至跟克劳斯相处得也不错，只是他没想到，自己会是潜在的主教练候选人。
1988年圣诞节之前，一场对雄鹿的客场比赛，科林斯早早被罚出场，他把指挥权交给杰克逊，临走前把自己想打的战术全安排给杰克逊。当时公牛落后了不少，因此杰克逊根本没管科林斯想让球队打什么，抛弃了科林斯那些战术，只拼命强调防守，进攻端就让球员按照他们自己觉得舒服的节奏来。结果，杰克逊的方法奏效了，公牛完成逆转，击败对手。
这场胜利刺痛了科林斯，尤其令他心中不爽的是，克劳斯那天带着妻子塞尔玛（Thelma Krause）坐在看台上，旁边就是杰克逊当时的妻子茱恩（June Jackson），电视镜头拍到他们三人一块儿看球，后来回芝加哥，这一画面还在电视上反复播放。多年后提起这件事，茱恩·杰克逊还说，当时接受克劳斯夫妇的邀请，是个“重大的政治错误”。
科林斯怒了。在他看来，这就像一场阴谋。第二天，他面色铁青地指责菲尔·杰克逊拆他的台，破坏他的执教哲学，还说杰克逊跟克劳斯站在一边，密谋对付他。不久，科林斯、克劳斯、杰克逊三人进行了一次时间很长但很不愉快的会谈，经过那次会谈，科林斯和杰克逊的友好关系荡然无存。
几星期后，杰克逊去迈阿密考察热火队，却因为旅行计划的问题错过了比赛。第二天，克劳斯给他打来电话，认真地告诫他：这个赛季剩下的时间，再也不要错过任何一场比赛。显然，有什么事要发生了。
这个赛季结束得很不愉快。常规赛最后10场球，公牛输掉了8场，47胜35负的成绩没有达到管理层的预期。赛季结束后，科林斯被炒，杰克逊上台，乔丹迎来自己在NBA的第四任主教练。
事实上，对乔丹和芝加哥公牛队而言，1988—1989赛季并不是失败的一年，乔丹更不是一无所获。常规赛，公牛成绩退步了，但季后赛是全新的起点，东部排名第六的球队，仍然有机会走得很远很远。
季后赛首轮，公牛的对手又是骑士。1988年，公牛是东部三号种子，骑士是东部六号种子，两队首轮相遇，公牛享有主场优势。现在1989年，双方地位逆转，骑士成了东部第三，公牛掉到东部第六，主场优势归了骑士。况且，说是东部第三，骑士的真正实力犹在排名之上—常规赛，他们比公牛多赢10场球，57胜25负的成绩和西部第一的湖人并列，高居全联盟第二，仅次于同属中区的活塞，只不过根据NBA的排名规则，大西洋区榜首的尼克斯自动成为东部二号种子，骑士明明比尼克斯多赢5场球，也只能以三号种子的身份进入东部季后赛，这才得以和公牛重逢。公牛常规赛六战骑士，无一胜绩，因此系列赛开打之前，没人相信他们能爆冷，相反，倒有不少人觉得骑士可以横扫公牛。
那支骑士当真不是好捏的软柿子，他们阵容齐整，以白人控卫马克·普莱斯和北卡状元中锋布拉德·多尔蒂为核心，辅以罗恩·哈珀、拉里·南斯、克雷格·伊洛、约翰·威廉姆斯，每个位置都有正值壮年的优秀球员，所以“魔术师”约翰逊才会大胆预言，骑士将成为NBA“90年代的王者球队”。
乔丹可不愿意接受别人安排好的结局，后来他说：“如果你接受了别人的预判，尤其是那些消极的预判，你就永远改变不了结果。我相信，没人能决定或者规定我所参加的比赛的结果。在克利夫兰，我们队没人相信我们会输。我们可以自己决定结果。自从高中被校队拒之门外以来，我就一直坚持这样的态度。”
系列赛拉开帷幕，第一场公牛就先声夺人，在对方地盘上以95比88取胜，这为后面的对决打下了坚实基础，乔丹此役贡献31分、11次助攻。第二场，骑士扳回一城。第三场转战芝加哥，乔丹攻下4 4分，另有10次助攻、7个篮板，用准三双的表现带领公牛再度取胜，101比94。当时NBA季后赛首轮采用五战三胜制，总比分2比1领先的公牛已经手握赛点。前三战，乔丹场均不仅能得35分，而且助攻10.3次。
