在苏联回溯伟大卫国战争的作品中，对基辅战役基本上闭口不提。因为在这场从1941年7月7日至9月26日的战役中，苏军有65万人被俘，令苏军颜面丧尽。
巴巴罗萨行动开始后，德军在苏联北部及中部战线推进很快，但在南方留下了一个巨大突出部。这里有布琼尼指挥的西南方面军，因其大部分装甲力量已在乌曼战役中被消灭，所以不可能对德军构成威胁。
西南方面军遵照最高统帅部大本营的指令，于1941年6月30日开始从西乌克兰退却。在7月9日前占领构筑于旧国界的科罗斯坚、沃伦斯基新城、舍佩托夫卡、旧康斯坦丁诺夫、普罗斯库罗夫等筑垒地域，并在这一线组织坚固防御。
在苏联边境地区一系列战斗和杜布诺-卢茨克-罗夫诺坦克交战失利后，苏军最高统帅部认为，西南方向是德军的主要进攻方向，因而把苏军大部分兵力部署在乌克兰，有西南方面军（第5，第6、第26、第12集团军）、南方面军（第18、第9集团军），计6个集团军，69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅，由布琼尼元帅指挥。
乌克兰首都基辅位于杰斯纳河与第聂伯河的交汇处。第聂伯河由北向南弯曲注入黑海，与其上游的支流杰斯纳河构成了一个巨大的S形。德军计划夺取基辅，并在这一巨大的S形地区中，将布琼尼元帅的西南集团军群围歼。
1941年8月底，希特勒决定，第2装甲集群及第2军团从中央集团军转属南方集团军并向南推进，在基辅以东与南方集团军进攻部队会合。装甲部队快速进攻以完成包围，令布琼尼措手不及。
9月16日晚6时，保罗·冯·克莱斯特的第1装甲集群与海因茨·古德里安的第2装甲集群的先遣部队在基辅以东200千米的洛赫维察会师，完成了对53万苏军的包围。
德军参战部队有南方集团军群（司令龙德施泰特元帅）和中央集团军群一部（司令包克元帅）。预定在基辅方向行动的南方集团军群的目标是突破苏军在旧筑垒地域正面，前出至基辅，然后突击集团转向东南，阻止西南方面军主力向第聂伯河对岸退却，并从后方实施突击将其消灭。
西南方面军有44个已在战斗中严重削弱的师与德军40个师（内有10个坦克师和摩托化师）对峙。德军步兵、火炮和迫击炮是苏军的1倍多，飞机多50%。7月5日，德军开始进攻。在主要突击方向，德军在西南方面军完成退却和在筑垒地域一线展开前即已到达。7月7日，德军以坦克兵团为第一梯队，突破苏军在新米罗波尔以北防御，傍晚夺占别尔季切夫。次日又在沃伦斯基新城以南实施突破，7月9日夺取了日托米尔。
7月11日，德军坦克第1集群先遣部队在两昼夜内前进110千米，进抵基辅以西的伊尔片河。在此，坦克和摩托化步兵被苏军阻于基辅筑垒地域的外层围郭。德军从行进间夺取基辅的企图被打破。
苏军总参谋长朱可夫大将建议放弃基辅，将西南方面军撤到第聂伯河对岸，避免被德军合围，然后全力保卫莫斯科。但被斯大林拒绝，朱可夫被解除总参谋长职务，担任预备队方面军司令员。
7月16日，中央集团军群古德里安第2装甲集群攻占斯摩棱斯克，打开了通往莫斯科的大门。正当古德里安准备杀向莫斯科时，希特勒决定暂时放弃莫斯科方向的作战，而以乌克兰和列宁格勒为主要目标。他始终认为这两个目标要比莫斯科更重要，决定对基辅附近的苏军实施大包围战。
自对苏开战以来，伦斯德的南方集团军群进展不如中央集团军群顺利，虽然克莱斯特的第1装甲集群一路向东南挺进，战绩卓越，但左翼第6集团军却在基辅前方的第聂伯河西岸被阻。
担任包围作战任务的是南方集团军群和中央集团军群的两个增援部队。古德里安第2装甲集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方罗姆尼；中央集团军群的第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护古德里安右翼。克莱斯特的第1装甲集群从第聂伯河河湾的克里门巧格向北进攻，与古德里安在罗姆尼附近会合；南方集团军群第17集团军负责把苏军牵制在切尔卡赛以北第聂伯河河湾，同时掩护克莱斯特的左翼。与此同时，南方集团军群的第6集团军向东运动，渡过第聂伯河，进攻基辅。
德军的正面突击和随后的翼侧突击，把苏军西南方面军割裂成几个孤立的集团。基辅西北的苏军西南方面军右翼的第5集团军，在科罗斯坚筑垒地域阵地战斗约一个半月，牵制德军约10个师。第5集团军对进攻基辅的德军集团翼侧实施反突击，缓解了守城苏军的处境。遵照最高统帅部大本营指示，第5集团军在8月下旬退守基辅以北新的防御地区。第6、第12集团军及第18集团军共20个师在基辅西南苦战。
7月19日至29日，第26集团军试图破坏德军坦克第1集群的包围机动，仅阻数天，便在德军突击下被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林以及林业工程学院和农业学院。苏军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的战线在8月15日前几乎完全恢复。其中主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5空降旅在夜间对德军突袭，德军战线后退了2至3千米；新组建的第37集团军在8月上旬击退了德军重兵集团为攻占基辅而从西南实施的强大突击。当地居民奋勇保卫城市，20万基辅人参军。
8月3日，德军在乌曼地域合围，形成“乌曼口袋”。8月8日，德军俘虏了第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将及10万多名苏军，缴获317辆坦克、858门火炮。战斗延续到8月13日。苏军的失利，使西南方面军和南方面军（第6、第12集团军自1941年7月25日起改隶南方面军，成为其右翼）接合部的情况极端复杂化。在中央防守的是第37、第26集团军（前者以基辅筑垒地域为基础组建，后者基本上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
苏军的顽强抵抗和多次反突击，使德国南方集团军群左翼进攻受阻，迫使德军统帅部从莫斯科方向调中央集团军群的第2集团军（司令为威克斯上将）和坦克第2集群（司令为古德里安上将）对付苏军西南方面军。
德军计划坦克第2集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内；第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护坦克第2集群的右翼；坦克第1集群则从第聂伯河河湾的克列缅丘格向北进攻，与坦克第2集群在罗姆内和洛赫维察地区会合，把第聂伯河西岸的苏军切断在大河曲一带；第17集团军把苏军牵制在切尔卡瑟以北第聂伯河河湾，同时掩护坦克第1集群的左翼；第6集团军向东，渡过第聂伯河，进入基辅，并开始围歼苏军重兵集团。
8月8日，德军坦克第2集群和第2集团军向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发动进攻。苏军识破了德军企图，于8月19日命令西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，苏军坚守基辅地域阵地。为掩护西南方面军右翼，从其他地段撤下来的兵团重新组建第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。
大本营责成布良斯克方面军阻止德军从北面突向西南方面军后方，但该方面军未能完成任务。9月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域强渡。9月10日，德军坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市。
9月11日，布琼尼察觉到处境危险，向斯大林请求东撤，遭到拒绝。斯大林命令死守基辅（后证明这是传言，斯大林并没有固执己见，要求不惜一切代价死守基辅，只是对撤退提出了要求，必须沿第聂伯河一线保持防御，并对前进中的古德里安装甲部队发起反击。而且未经最高统帅部批准，不得放弃基辅，也不得放弃任何桥梁）。9月13日，斯大林认为布琼尼消极避战，将其免职，由铁木辛哥接替指挥。
在西南方面军南翼，德军于8月30日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登陆场。9月12日，坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。苏军此时面临被合围的危险，西南方面军司令员基尔波诺斯上将为保存有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令全线后撤，而最高统帅部则命令西南方面军对德军发起反攻。苏军错过了最后时机。9月16日，由于布良斯克方面军未能实现向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。
9月16日，战争史上最大的围歼战开始了。德军第2集团军和第6集团军对被围苏军第5、第21、第38、第26等5个集团军发起进攻。困守在袋形阵地的苏军拼死抵抗，阵地上高音喇叭发出的斯大林激动人心的讲话，传遍了整个战场。苏军在无燃料又无弹药的情况下，端起刺刀轮番向德军坦克、大炮和机枪发起勇猛攻势，试图突破包围向东撤退。但在德军坦克炮击、扫射和碾压下，成千成万地死伤，除少数部队逃脱外，主力仍处于围困中。
9月20日，德国第6集团军攻占基辅。同日德军第46装甲军赶到投入战斗。与此同时，苏军也不断投入生力军，试图协助被困苏军突围，均被德军击退。西南方面军迅速被德军分割包围，陷入混乱。
9月17日，苏军总参谋长沙波什科夫同意西南方面军突围，但为时已晚。基辅陷落后，第37集团军向亚戈京地区转移。9月16日至20日，西南方面军被德军分割成六股防御力量：驻守在佐洛托诺沙镇以北20到30千米处的第26集团军在奥尔日察地区坚守到9月24日；驻守在基辅东南方40到50千米处的第37和第26集团军坚守到9月23日；驻守在彼利亚金东南部的第21集团军坚守到9月23日；驻守在彼利亚金东部的第5集团军坚守到年9月23日；驻守在基辅东北方10到15千米处的第37集团军坚守到9月21日；驻守在亚戈京地区的第37集团军坚守到9月26日。两万官兵最后突出重围。
9月20日，西南方面军司令基尔波诺斯上将、军事委员会委员布尔米斯坚科和参谋长图皮科夫少将在突围战斗中阵亡，第5集团军司令波塔波夫少将被俘。9月26日，西南方面军基本被歼。9月27日，铁木辛哥受领在别洛波利耶、希沙基、克拉斯诺格勒一线组织坚固防御的任务。
9月24日，苏联内务部队炸毁赫列夏季克大街上的几幢建筑物，那里有占领区事务局部分代表。爆炸和火灾在接下来的四天四夜持续不断，德军以此事件为借口，开始对基辅市内的犹太人残酷清洗。
9月28日，基辅市张贴布告，要求当地犹太人于9月29日在梅尔尼科夫大街和杰格佳廖夫斯卡娅大街的交叉路口集中，以便实施迁移计划。第二天，数万人到达指定地点集中，从梅尔尼科夫大街一直走到基辅市郊由德军把守的巴比亚尔峡谷。临近峡谷时，所有人被要求脱下衣服叠好，并将身上的贵重物品分类摆放，然后，被分为几队进入峡谷。德军用机枪将他们屠杀。仅9月29日和30日两天，就有33771人犹太人惨遭杀戮。
至9月26日，基辅会战结束，苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军之一部被歼灭。
战役持续了两个半月以上，在正面300余千米、纵深约600千米的大片领土上进行。苏军损失约70万人，有66万多人被俘，德军击毁和缴获884辆坦克，3718门火炮，3500辆车辆，可谓战果辉煌。德军伤亡10万余人。
在这场战役中，苏军西南方面军被德军包围，小股苏军在德军紧闭包围圈后突破包围逃脱，包括谢苗·布琼尼元帅、康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥元帅，以及政治委员赫鲁晓夫。无论如何，这是苏军前所未有的大败，超过1941年六七月间在白俄罗斯首府明斯克的灾难。
10月2日，只有15000人从包围圈突围，西南方面军共70多万人伤亡，第5军、第37军、第26军及第21军共43个师被消灭，第40军被严重削弱，与之前的西方面军相似，西南方面军需要重建。
对俄国人来说，包围圈的范围难以置信，由于没有摩托化兵力，他们不可能突破包围，南方集团军的德国第17军团及第6军团与中央集团军的第2军团在装甲部队的支持下不断缩小包围圈，被包围的苏军没有轻易放弃基辅。9月26日，最后一支苏军在基辅以东投降，德军宣称俘获65万苏军士兵。
苏军失利的主要原因是刚愎自用的斯大林指挥失误。苏军在此战的失败，使南部战线陷于崩溃。但苏军持久而顽强的战斗，迟滞了德军在主要方向即莫斯科方向的进攻。这样，苏军统帅部就能在莫斯科方向集中庞大的战略预备队，对胜利完成莫斯科会战具有决定性意义。
德军在此战的得失，正如英国军事理论家利德尔·哈特所言：“就基辅包围战本身而论，可以算是一次极大成功。对德军而言，也可算是一个空前杰作。从战略方面来说，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。此外，由于苏军数量庞大，但却比较缺乏机动性，所以这种战略遂更显得有利。德军可以分别把兵力先后集中在不同的地区之内，而轮流产生几个决定性战果。但是唯一的弱点就是‘时不我予’，尤其是德军对于冬季作战并无充分准备。”德军赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了战争史上最大的战争。
基辅战役后，苏军已经没有更多后备力量，为了防卫莫斯科，苏联政府调动83个师共80万人，但只有25个师有足够装备。德国方面有70个师，接近1/3是机械化的，这在苏德战争中是最高比例。
德军在基辅的胜利，清除了南方的阻碍，但向莫斯科的进攻被推迟了4个星期，所造成的后果，在之后的莫斯科战役中已被证明。红军在基辅付出了巨大损失，却争取了防守莫斯科的时间。而且，苏联在这次及其他包围战中得到了惨痛的教训，在之后的莫斯科战役中，避免被德军包围。在之后在斯大林格勒战役中，苏军反而包围了入侵者。而且，在斯大林格勒被围歼的德军，就是在基辅战役中冲锋陷阵的德军第6集团军。
