自2005年之后，吴敬琏实际上陷入了三面夹击、两线作战的窘境之中。
对他构成“攻击”的几种势力，一是来自顽固的“左派”力量，他们以“利益不均”为号召，反对市场化的变革，以“吴市场”出名的吴敬琏自然成了他们在经济理论领域重点打击的对象；一是来自某些垄断了资源分配大权的“当红新贵”，他们不愿意回到计划经济体制中，也不愿意在市场化和法治化的道路上继续前行，而是希望维持乃至扩大行政权力广泛干预市场的转型状态，以继续“寻租”获利，吴敬琏对法治化的呼吁让他们非常不安；还有一股势力，则是被上述两势力力图操纵的、来自社会底层的民粹主义浪潮，他们不由分说地反对一切的既得利益者。对吴敬琏来说，来自这一股力量的攻击最具杀伤力，几乎让他无可奈何。
据吴敬琏的分析，“极左派”之所以能够掀起大浪，是因为他们能够运用民粹主义和民族主义的言说，误导那些对于权贵资本主义怀有正当义愤的人们，使他们跟着自己走上反对改革的歧路。然而同时，在他看来，民众又是通情达理的，只要有正确的舆论导向，他们是能够弄明白什么是他们真正的利益所在。
当时，大众最关心的一个问题是收入分配不公、贫富差距日益悬殊的问题。而一些“极左派”人士则利用这种正当的不满，把矛头引向企业家、公司职员、医生等一般高收入阶层，在某些网站上充斥着“富人没有一个好东西”、“向富人开枪”的叫嚷之声。这种舆论攻势甚至引发了致命的后果。
2005年冬，北京发生了这样一起恶性刑事案件：一位29岁的外来农民因在抢劫中将35岁的清华大学副教授熊女士杀害，而被判处死刑。罪犯在法庭上供认，他唯一的爱好是上网，而自己网上得到的认识是，“有钱人太张狂，就想教训教训他们”。亲历庭审的中新社记者写道，“这起案件又是源于仇富心态”。
面对这种社会景象，吴敬琏在11月下旬出版的《财经》杂志上，发表了一段在很多人听来非常刺耳的言论：“动不动向富人开枪，会导致很严重的社会后果。”
复原当时的对话语境是这样的——
记者问：现在大家看到市场存在很多不公平的现象，认为只有政府才能去维持公平；如果政府退出资源配置，会导致社会的更不公平。对此应当如何理解？
吴敬琏在回答中认为，收入不平等有两个可能的来源，一是机会的不平等，一是结果的不平等，在他看来，目前中国社会贫富悬殊，主要来自机会的不平等。例如贪官污吏利用手中的公共权力，通过权力寻租、盗窃公共财产、买官卖官，很容易就成了千万、亿万富翁。紧接着，他对“仇腐”与“仇富”两种社会情绪进行了一番甄别，他说：“混同两种不平等，把矛头主要指向结果不平等的最大问题，是把‘反腐’和‘反富’混为一谈。矛头不是指向贪官和‘红顶商人’，而是指向中等收入阶层的上层分子，如医生、教授、国企高管、中小企业主等等，这在政治上也是错误的。‘腐’和‘富’之间容易混同，但是领导和传媒的责任正在于帮助大众分清二者，真正懂得谁是我们的朋友，谁是我们的敌人。令人担忧的是，现在好像集中注意的是结果的不平等，于是就要限制国企经理的最高薪酬，对一般的富人征高额税等等；还动不动就要‘向富人开枪’。这种说法和做法不但没有抓住要点，还会导致严重的社会后果。贫富悬殊，是腐败、是用权力换取收入，即权力寻租造成的。”
这番言论被《财经》的编辑提取为一个醒目的标题——《向富人开枪会导致很严重的社会后果》。文章刊出后，当即在网上引起一番“口水战”，有论者在《大河报》上与他“商榷”说：“笔者对此感到费解。吴先生认为，机会的不平等就是官员腐败，笔者承认这一点，但机会的不平等并不只是出自他们……吴先生所说的富人阶层，即医生、教授、国企高管、中小企业主等等，他们致富过程中真的都与机会不公无关吗？我看未必。”另有论者更是径直发问说：“吴敬琏，你是谁家的经济学家？”
对于这样的反驳和质疑者，吴敬琏感觉颇为无奈。不过，他还是要把自己想说的话继续说清楚。在不久后的《财经》年会上，他说：“什么人可能反对改革？一个是既得利益集团，一个是贫困群体。他们可能在反市场体制上结成联盟。打着弥补市场缺陷的口号，大众全然没有意识到自己的命运会就此改变。”
2007年3月，过去几年里一直困扰吴敬琏的那个“经济学家为谁代言”的质疑再次发作。他在全国“两会”上的言论再次引来了铺天盖地的批评乃至谩骂。
第一波批评声浪由“春运要不要涨价”引出。近年来，由于铁路运力不能满足数以亿计的春节返乡农民工的需要，于是每到春节之前，人们哪怕排几天几夜的队也一票难求，而有门路从“后门”搞到车票的黄牛党却趁机大发横财。2007年，铁道部决定春运火车票不涨价。这一举措引来了报刊上的热烈讨论，欢欣赞成的占绝大多数，也有一些零星的反对意见。
3月7日，政协委员分组讨论全国政协提案委员会所作的工作报告。那个工作报告提及，今年春运火车票不涨价就是政协向领导反映委员意见的结果。在讨论中，吴敬琏对政协工作提意见说，在遇到有争议的问题时，最好双方的意见都反映。可是我们往往只反映“主流”的意见。过去像讨论“体育产业化”、“教育产业化”的问题，反对的意见得不到反映，全体大会上听到的发言都是一片赞同。这次对“春运涨不涨价”的反映也只有一面之词。我看到网上******教授的文章，他指出，春运票价不上浮的结果不理想，事实上有很多农民工连夜排队却买不着票，另一方面黑票价格上涨，票贩子发了大财。还有批条子等寻租活动也十分猖獗。吴敬琏说，他觉得茅教授说得很有道理，因为不涨价并不能增加火车席位的供应，农民工并不会因此而得到实惠。听说铁路部门因为不涨价，全年少收了两个多亿，为什么不拿这两个多亿给全体农民工发一个年终奖金？至于是不是一定要在春节前夕回乡，或者换乘车辆，由每个人自己决定。
这些言论顿时在网上招来无数口水，失望、责备乃至辱骂之声四起，有网民在博客中写道：“吴敬琏曾有一段时间，被誉为‘中国经济学界良心’。然而这‘良心’，大概属于经济学，而不属于民众。这有最近民众喷出的如潮口水为证。”互联网的信息洪流形成一种无序狂欢的“广场效应”，人们着迷于姿态、丑闻、黑与白的冲突以及偏执的民粹主义立场，因为这些都会迅速唤起滥情和关注。而对于理性与中庸的思考，却显得无比的不耐烦。在这样的舆论空间里，理性表达会变得非常可笑，像吴敬琏这种思维严密、表达谨慎的学者自然很难适应。这是一个封闭已久的社会在突然开放的舆论空间里所必然要经过的混乱阶段，沃尔特·李普曼早在1922年的《公众舆论》一书中就对此进行过描述。在那些年里，几乎所有的市场派经济学家都遭遇到了类似的攻击和嘲笑，当然，除了吴敬琏，一向以服务弱势人群为己任的******也在劫难逃。
另外一场风暴由征地和拆迁补偿问题引起。一次散会后走在路上，南方一个报纸的记者问起他对这个问题的看法，吴敬琏回答道，首先，我反对借口土地是公有财产，“三文不值两文”就把人家的土地拿走了。但是，是不是一定要按市价补偿呢？我看不一定，因为城市化是社会各方面努力的成果，房地产在城市化过程中升值，不一定全是地产主人的贡献，所以，升值的收益也不应全归他们。因而，我主张分情况，用部分升值收益建立一个城市化基金。
日后吴敬琏回忆说，他当时会有这个建议，是因为在广东一些开发区调研时看到某些情况。在那里，划入开发区的农户享有房地产升值的全部收益，马上不用工作就可以坐享十几、二十万的年收入，而没有划入开发区的农民虽然也为开发区建设做出了贡献，却没有得到分文补偿。这对他们是不公平的。同时，这样做对得到补偿的人也不见得有好处，从终日劳动却收入微薄的农民突然成为可以不劳而获的富人，很可能促使他们的第二代、第三代成为游手好闲的所谓“二世祖”。
在那次对话之后，记者立即将“吴敬琏反对按市场价格补偿”的新闻发回报社。报社也立即组织了对该市大学教授及专家的采访。这当然引起了饱受拆迁之苦的人们的强烈反应。网上一片叫骂之声，有些人发贴鼓动采取暴力行动，“把那个吴老头的房子砸了！”这甚至引起了和吴敬琏同住一个宿舍楼的楼下邻居的恐慌，“如果砸了他那个单位，那不就压垮了我们的房间？”
面对这样的景象，吴敬琏表现得无能为力。在很多人看来，以他大师级的身份，以及业已形成的“经济学界良心”的社会形象，根本没有必要为了一些“芝麻绿豆”的话题贸然发言，况且这些言论很明显地将遭致不容分说的攻击，他好像是在把一只万般辛苦才烧制成功的、印着自己“高尚肖像”的瓷器狠狠地往墙上摔。在被炮轰的那几天里，有媒体评论说：“照此下去，离吴敬琏不敢说话的日子已经不远了。”
