自1937年起，本雅明的处境日益困难。7月他给朔勒姆的信中写道：“最近几个月巴黎十分动荡不安。巴黎经济恶化……迫使我采取一系列无可奈何的措施。尽管如此，我依然无法保证能对我的生活条件稍加改善……”8月，他甚至开始试探性地向朔勒姆询问去巴勒斯坦的可能性：“我确实会很高兴按照你规定的条件和你觉得合适的时间去巴勒斯坦见你……我希望在一个月后能收到你的邀请信。”
1938年2月，朔勒姆赴美国讲学时途经巴黎，与本雅明共度了几天。朔勒姆回忆说：“我已经有11年没见到本雅明了。他的容貌有些改变。他比以前胖了。他更不修边幅了。他的胡须更浓密了。他的头发有些花白。我们对他的工作和他的世界观进行了热烈的讨论……当然，讨论的焦点是本雅明的马克思主义取向。”在谈话中，朔勒姆感觉到，在巴黎，本雅明同他所交往的马克思主义者的关系有些别扭，这主要是因为本雅明坚持某些神学概念。与社会研究所的关系也是如此。本雅明赞成社会研究所的基本方针，但是也有所保留。他对霍克海默敬而远之，而对阿多诺颇多肯定。这是因为只有阿多诺肯定本雅明的神学兴趣。本雅明自己认为：“他的马克思主义始终不是教条的，而是启发性的和实验性的；他把（早年）提出的形而上学的甚至神学的思想移植进马克思主义视野，实际上具有很大的优越性，因为它们的那个领域里会比在原先的领域里更有生命力。”
朔勒姆还感觉到，本雅明在巴黎十分孤独，不仅因为他与马克思主义朋友的关系不很融洽，而且因为他感受到法国潜在的反犹主义情绪。本雅明认为，反犹主义甚至在左翼知识分子中也很流行，只有个别人能不受影响。本雅明有两次想同非犹太女子结婚，但是这种想法甚至使左派朋友震惊。
朔勒姆还与本雅明到汉娜·阿伦特（Hannah Arendt）家做客。阿伦特是海德格尔的学生，也曾经是本雅明的一个亲戚的妻子。因此，阿伦特早就熟知本雅明，对他的才能十分敬仰，对他的坎坷命运十分同情。此时，阿伦特也流亡到巴黎，为一个转送犹太儿童去巴勒斯坦的机构工作。在谈话中，她直言不讳地指责社会研究所对本雅明的恶劣态度。
朔勒姆和本雅明谁也没有料到，这次分手竟成永诀。
纳粹德国的阴影越来越重地笼罩着欧洲，也直接影响着本雅明及其亲属的安危。11月，本雅明给阿多诺妻子的信中报告了一些坏消息：“我的妹妹病得很厉害，甚至毫无希望……她经常只能整天躺在床上……我的弟弟被转到维尔斯纳克监狱，在那里每天修路。”唯一使本雅明感到欣慰的是，在德国吞并奥地利前夕儿子从维也纳转到意大利，然后又随着母亲到了伦敦。
本雅明已经上了德国盖世太保的黑名单。1939年2月，当他的护照到期时，德国盖世太保以本雅明在莫斯科发表过文章为由取消了他的德国国籍。他不能不考虑自己的出路。
本雅明的第一选择仍然是留在法国，因为他不愿脱离欧洲文化环境，他把巴黎当做自己的精神家园。1938年最后一个晚上，本雅明与途经巴黎的阿多诺会面。本雅明还恋恋不舍地说：“在欧洲还有一些阵地（位置）需要保卫。”对于本雅明来说，他的首要阵地就是苦心经营多年的“国家大计”（他描述波德莱尔的雄心时用的术语）——《巴黎拱廊研究》。因此，他开始争取加入法国国籍。
移居巴勒斯坦是退而求其次的选择。但是，本雅明向朔勒姆婉转地发出的求救信号，遭到婉转的回绝。也许朔勒姆确实无能为力，但可以推测，朔勒姆已经无法认真地对待本雅明的这种信号了。因为即使办好了一切必要的手续，本雅明是否会真的去巴勒斯坦，对于所有的人都是疑问。
本雅明不喜欢盎格鲁撒克逊世界。前妻朵拉到伦敦后曾表示愿意帮助他到英国，遭到他的拒绝。美国在他眼中是一个没有文化传统的、机械复制时代的典型国度。但到美国与社会研究所会合，是本雅明最后的一个实际选择。对此他犹豫再三。这主要是因为他与研究所主要成员在思想上有着较大的距离。社会研究所接纳他，在很大程度上是阿多诺的作用。他只是与阿多诺在精神上感到平等。本雅明在社会研究所中是一个边缘人。1939年2月，霍克海默甚至通知本雅明，由于经费困难，将不能再给本雅明寄研究津贴。
至于去苏联，自1926—1927年莫斯科之行后，本雅明就再也没有考虑过。与欧洲许多左翼知识分子一样，本雅明对苏联这第一个社会主义国家在世界革命中的角色寄予很大的希望，但是对苏联官方的马克思主义理论以及苏联的政治制度持有保留态度。斯大林的“大肃反”尤其使他们，包括本雅明，感到极大的失望。他在1937年的一封信中写道：“俄国事件（指“大肃反”）的破坏性影响将不可避免地继续扩散。”但是，与社会研究所以及其他一些左翼知识分子一样，他一直避免公开评论苏联国内的事态。1938年夏天，他到布莱希特那里避暑和撰写《波德莱尔笔下的第二帝国的巴黎》时，两人的交谈主要围绕着对苏联状况的分析。布莱希特甚至说：“在俄国是对无产阶级的专政。但只要它依然对无产阶级有利，只要它依然承认无产阶级的利益至高无上，并有助于无产阶级和农民之间的统一，我们就应该避免与之决裂。”因此，不难理解，当第二次世界大战爆发后，布莱希特也没有接受苏联的邀请，而是去了美国。
1939年8月23日，苏联和德国签订互不侵犯条约。这个消息对于欧洲左翼知识分子不啻晴天霹雳。这个消息也给本雅明一个致命的打击。在那之后的一个星期里，本雅明失魂落魄，几乎每天到与他同命相怜的德国作家索马·莫根施特恩（Soma Morgensten）那里寻求慰藉。本雅明不止一次悲伤地说：“为什么我们也会得到这样的结果？我们这一代人本应该看到人类最重大问题的解决。”
本雅明最担心的事情发生了。9月1日，纳粹德国大举进攻波兰。英、法相继对德宣战。第二次世界大战开始了。
9月3日，巴黎政府发布了一个公告，要求所有的德国和奥地利侨民带着一条毯子到科伦布体育场报到。本雅明遵照要求加入到大约五千人的人群中。十几天后，他与几百人被转移到巴黎以南二百公里的讷韦尔。下车后徒步行走了两个小时，多亏年轻人的帮助，行动迟缓的本雅明才支撑着到达“自愿劳工”拘留营。由于许多共产党人在《苏德互不侵犯条约》发表后为之辩护，所以法国政府和法国普通人都对原来受纳粹迫害的侨民不信任，甚至视为敌人。拘留营严格限制外出，生活条件很糟糕。这些侨民自己组织起来，把拘留营搞得井然有序。本雅明患了疟疾，受到难友的照顾。他也开办了一个讲座，收取香烟或纽扣作为学费。为了获得有限制的出入拘留营的权利，他还主持筹办一个拘留营杂志。
在拘留营里，本雅明的思想已经在生与死之间徘徊。一方面，他在给法国朋友阿德里安娜·莫尼埃（著名书店经理和作家）的信中祈求文明的胜利：“我们大家都受到这场恐怖的灾难的影响。让我们希望欧洲文明的见证人们和法国精神能够经受住希特勒的杀人狂热。”另一方面，他也在考虑死亡。他在给阿多诺的一封长信中讲述了他的一个梦：进入一个洞穴，见到几个精灵般的美丽女人。本雅明写道：“做了这个梦后，我几个小时睡不着。完全是因为感到幸福。”
由于莫尼埃和于勒·罗曼（著名作家）通过法国笔会出面担保，11月底，本雅明被释放并获准回到巴黎。
巴黎的朋友都劝本雅明尽快出走。但是本雅明在给霍克海默的信中表示：“我无须对你讲我是多么眷恋法国，无论由于我的交往还是我的研究工作。对于我，世界上没有什么能够取代（法国）国家图书馆。”当然，他也不能不考虑个人的生命安全，他开始向美国领事馆申请移民。但是，他面临着签证的困难。美国对移民有严格的配额限制。本雅明发现，根据配额排队，他需要等五六年的时间。他婉转地向霍克海默求助：“请尽可能明确地告诉我你的意见，即我究竟应该留在法国还是到美国与你们会合。”本雅明一生保持着“中国式的礼节”（朔勒姆的说法），从来不会直截了当地提出要求，直到大难临头。
拘留营的生活进一步损害了本雅明的身体。他走路感到艰难，每走三四分钟就要站住停一停休息。经诊断，他患了心肌炎。
身体稍有恢复，本雅明又投入工作了。1940年初，他写了《论历史概念》。这篇短文被后人整理和编入本雅明文集时，标题改为《历史哲学论纲》（简称《论纲》）。写作《论纲》的冲动是在《苏德互不侵犯条约》签订后产生的。莫根施特恩回忆说：“后来我在交谈中才明白，斯大林的这一举动剥夺了他（指本雅明）对历史唯物主义的信仰。我推测，在那个星期里他已经酝酿了后来写成的这一《论纲》的计划，其目的是对历史唯物主义做一修正。”“从这次打击中恢复过来以后，他请我吃了一顿饭，并给我读了《论纲》中的一部分。”
从《论纲》的内容看，本雅明所要修正的是由第二国际社会民主党所确立的、而且依然流行于世的“历史唯物主义”。他几处批判社会民主党的历史观。他恪守不直接批评苏联的立场，但是他实际上把当时苏联的马克思主义理论也归于第二国际社会民主党的传统。在这一点上，他与社会研究所的成员是一致的。在第1节里，本雅明把这种“历史唯物主义”比作一个木偶，因为它具有了各种神学功能，所以能在历史解释中无往而不胜。但是本雅明指出：“众所周知，神学今天正在衰微，已经不得不靠边站。”
《论纲》的核心是通过批判“历史主义”，阐释本雅明所理解的“历史唯物主义”。《论纲》弥漫着一种悲愤情绪。这种情绪也使本雅明原有的乌托邦救世主义思想因素膨胀起来。
所谓历史主义是指所谓历史事件的因果必然性和历史的线性进步的观念。本雅明把社会民主党的那种“历史唯物主义”看做历史主义的变种：“社会民主党的理论甚至其实践都是由一种进步观塑造的。这种进步观不是面对现实，而是制造教条的说法。”社会民主党完全以技术进步作为衡量历史的唯一标准，而无视文明发展过程中的野蛮记录。这种观念极大地毒害了工人阶级。本雅明尖锐地抨击道：“如果人们问历史主义的拥护者实际上是与谁共鸣，那么这种哀愁的性质就表现得更明显了。回答必然是，与胜利者。而所有的统治者都是以往征服者的继承人。因此，与胜利者共鸣必然有利于统治者。”“为什么法西斯有机可乘，其中一个原因在于，它的反对者以进步的名义把它当做一种历史常规。”
本雅明认为，历史主义的进步观建立在“同质的、空虚的时间观”的基础上，历史唯物主义的任务是打破这种历史时间观，建立新的历史时间观。这种新的历史时间观认为：“历史是一种结构的主体，其发生地点不是同质的、空虚的时间，而是由当下的存在所填充的时间……这种当下时间是……打破历史连续性而获得的……意识到他们将要打破历史的连续性，这是处于行动中的革命阶级的特征……在历史的广阔天地里的同样跳跃是辩证跳跃，这就是马克思所理解的革命。”本雅明用乌托邦救世主义的概念来解释“当下时间”。他把每一个“当下”都看做具有超越现实的“弥赛亚时间”因素：“当下在瞬间喷发出弥赛亚时间的碎片。”“历史唯物主义者只是在把一个历史对象当做一个单子时才会研究它。在这种结构里，他认出一种弥赛亚主义的幸福停顿的迹象，换言之，在为被压迫的过去而战斗时的一个革命机遇。”历史的时间在本雅明的理解中就有了双重含义，既是蕴涵着无产阶级革命的机遇，又可能是人类文明的末日审判。
《论纲》第9节是《论纲》的中心。本雅明再次用“新天使”的意象形象概括地说明了他的历史观：“克利的一幅名为《新天使》的画展示了一个天使，他看着什么，似乎他正要离开它凝神思考的某种东西。他的眼睛注视着，他的嘴张开着，他的翅膀展开着。这就是人们描绘的历史天使的形象。他的脸转向过去。在我们感受到事件链条的地方，他看到的是一个彻底的灾难。后者把残骸一个压一个地堆起来，把它们猛摔在他的脚前。这个天使愿意停下来，唤醒死者，把被打碎的东西变成一个整体。但是，一阵风暴从天堂刮来。它猛烈地抓住他的翅膀，使天使不能合拢它们。这个风暴不可抗拒地把他推向他背对的未来，同时他面前的碎片堆积越来越大，高耸入云。这个风暴就是我们所说的进步。”
在这里，本雅明所钟爱的“新天使”变成了“历史天使”。这种历史天使的意象不是宗教神学意义上的，因为“他”不是来自天堂。“他”似乎是一种历史意识的象征。“他”背对未来，面向过去。面向过去，是因为在本雅明看来：“不是人类，也不是人们，而是正在进行斗争的被压迫阶级才是历史知识的储存者。在马克思那里，这是最后的被奴役阶级和复仇者。他们以世世代代被践踏的人们的名义来完成解放的任务……养育这二者（指工人阶级的仇恨和献身精神）的是被奴役的先辈的形象，而不是被解放的子孙的形象。”因此，革命是“唤醒死者”。背对未来，是因为本雅明把革命视为历史连续性的中断，即我们的世界和未来的世界之间的根本断裂。在他看来，未来是不可知的，也可能是一个美好世界，也可能是人类末日。如果是前者，他与马克思一样，不能也不愿设计未来的细节。但是，与马克思不同，由于本雅明彻底否定历史连续性，否定文明的辩证积累，因此，“他”面向过去，意味着推动人们向前的动力乃是对“失乐园”的记忆，是一种乌托邦的力量。在这一点上，本雅明倒退到马克思以前的水平上了。
本雅明的悲观主义情绪在《论纲》里也表现得淋漓尽致。不仅人类历史被说成是一个“碎片堆积”，而且历史天使无法抗拒猛然袭来的“一阵风暴”。这风暴在当时本雅明的心目中不仅是一般意义上的历史灾难，而且具体地意指由“物质文明进步”或“技术进步”所孕育的第二次世界大战。本雅明后来对阿伦特说，新的世界大战将是毒气战争，将会导致全部文明的毁灭。
自1939年9月法国对德宣战后，德国军队并没有马上进攻法国。法国士兵蹲在马其诺防线的工事里度过了漫长的冬天和春天。恐惧的平民在一次次空袭警报和各种流言的骚扰中变得烦躁而麻木。本雅明也心存侥幸地想回到书桌前继续波德莱尔研究。1940年5月7日他在给阿多诺的信中表示：“我希望几天后将是一个阶段的开始。在这个阶段里我希望能不受干扰地工作，我将全身心地继续致力于这一研究。”
但是，本雅明的梦想马上就被战争的炮火打得粉碎。5月10日德国发动了对荷兰、比利时的大举进攻，并很快绕过马其诺防线长驱直入法国。6月中旬巴黎陷落前，本雅明把装着手稿等物的两个箱子托付给法国国家图书馆的档案专家乔治·巴塔耶，藏在图书馆。他带着妹妹逃到法国西南临近西班牙的卢尔德。6月16日，他向霍克海默发出了求救信，请霍克海默向美国有关当局为他争取非配额的签证：“领事馆一封证明我能即刻获得签证的信对于我是至关重要的。一旦获得签证，我会立刻到纽约去。”8月2日，本雅明向阿多诺求救：“我只能指望你在国外所能做的一切……我担心我们没有那么多的时间了……我无法对危险的局势视而不见。”本雅明同时也在寻求逃到瑞士的可能性。
8月下旬，本雅明终于随着难民群到了马赛。由于霍克海默提供了保证书，本雅明从美国领事馆获得了签证。
为了躲避盖世太保的魔爪，本雅明和两个在马赛认识的朋友格兰德女士与乔塞·格兰德决定翻越比利牛斯山，取道西班牙到美国。但是，9月25日他们在西班牙边境小镇波特博受到拘留，并将被遣返回法国。晚上，本雅明服了大量的吗啡，第二天早上不治身亡。
格兰德女士在给法兰克福社会研究所的一封信中描述了本雅明自杀的情况。这是唯一的一份第一手见证材料：
你们肯定听说了我们与本雅明在一起的可怕经历。他，乔塞和我一起离开马赛，开始共同的旅途。在马赛我成为他的好朋友，他认为我是最合适的旅行伴侣。在通过比利牛斯山脉时，我们遇到比尔曼，她的妹妹李普曼女士以及另两个妇女。我们这些人经历了12个小时的极其可怕的考验。我们都不熟悉道路。有些地方，我们必须手脚并用地攀缘。晚上，我们到达了波特博。我们到警察局请求获得入境签证。在一个小时的时间里，四个女人和我们三人在那些官员面前哭泣、哀求，向他们出示我们完全正当的证件，最终陷入绝望。因为我们都‘没有国籍’。我们被告知，几天前下达了一道命令，禁止无国籍者进入西班牙。他们允许我们在所谓的监护下在一家旅馆过夜。我们被交给三名警察。他们将在早晨把我们送到法国边界。我身上带的唯一证件是美国证件。对于乔塞和本雅明来说，这将意味着被送入集中营。所以我们都十分绝望地进入各自的房间。早上7点钟，李普曼女士把我叫醒，这是本雅明让她叫我的。他告诉我，头天晚上10点钟他服用了大量的吗啡，我只能向别人说他病了。他给了我一封写给我和阿多诺的信……然后他失去知觉。我找来医生。医生诊断是大脑中风。我着急地请求把本雅明送到菲格拉斯（西班牙镇名）的医院。他拒绝承担任何责任，因为本雅明已经奄奄待毙。我与警察、镇长和法官打了一整天交道。他们检查了所有文件，发现了一封给西班牙多明我教会的信。我只得找来神甫，我们一起跪着祈祷了一个小时。我一直承受着对于乔塞和我来说是极其可怕的恐惧，直到第二天早上开出死亡证明。
“按照事先的安排，宪兵在本雅明死亡的早晨先带走了四个女人。他们让乔塞和我留在旅馆，因为我必须留在本雅明身边……你们了解比尔曼，能够判断我们的处境。当她们到达边界时，她们拒绝继续向前走，表示同意回到菲格拉斯的拘留所。与此同时，我带着医生的证明去了警察局。警察局局长看了本雅明的病因感到震动。这样，四名妇女获得了签证。（金钱也起了作用。）我在第二天获得签证。我把我所有的证件和现金都留给神甫，请他把这些都寄给驻巴塞罗纳的美国领事馆。比尔曼给那里打了电话。（那里的人拒绝为我们做任何事，尽管我们做了许多解释。）我买了一块5年期限的墓地，还做了一些相关的事情。我不能向你更确切地描述我们的处境了。简单说，我在读了写给阿多诺和我的信后，就把它销毁了。这封信有5行字，大意是，他，本雅明，无法继续前进了，看不到有什么出路，阿多诺将从我这里得到情况报告。他的儿子也同样。”
当时尚在法国南部的汉娜·阿伦特很快得知了消息。震惊之余，她想起了本雅明偷渡前见到她时的情景。当时本雅明精神疲惫。他对这场战争的结局十分悲观，并几次向她提到自杀的想法。几个月后，阿伦特也到了波特博。她竭力寻找本雅明的坟墓，结果一无所获。
布莱希特得知本雅明自杀的消息后十分悲痛，写下一首诔诗：
惊闻流亡者W.B.自杀
噩耗传来：抢在屠夫之前
你自己下手结束自己。
八年流亡，眼睁睁凶恶敌人崛起
最终面对不可通过的边界。
人们说，你通过了一个可通过的边界
帝国大厦纷纷崩溃。黑帮头目
神气十足，弹冠相庆。民众
在暴力之下灰飞烟灭。
未来隐没于黑暗。正义力量
软弱无力。你洞若观火
于是把会被曲扭的肉体毁灭。
