从莫斯科回来后，本雅明整理了自己的印象，也清理了自己的思想，选择了自己的政治立场。他在1927年3月11日发表了一篇文章《俄国作家的政治组合》。这篇文章认为，在俄国，作家的组合主要是基于政治倾向而不是美学倾向，由此形成了三派：崇尚无产阶级文学的左翼，右派同路人以及全俄无产阶级作家协会（拉普）。它们分别代表了三种势力：战时共产主义，新经济政策下死灰复燃的资产阶级，以及党领导下的无产阶级专政。令人惊讶的是，本雅明并不赞同与自己的文化观念最接近的左翼先锋派，而是支持拉普的“新俄国自然主义”。他认为，拉普的实践表明，在一个革命国家里文学的功能是创造出一个“完全公共的领域”。在俄国，社会制度不再是资产阶级精英实现自我认识的环境，而是服务于把知识交给大众的事业。这篇文章表明本雅明的一种立场选择：做一名党外左翼知识分子，但不是与共产党在政治上背道而驰；自己的文化工作应服从于无产阶级事业。
在精神上，本雅明愈益疏离德国文化，而亲近法国文化，尤其是法国的超现实主义。他向朋友吐露心迹：“就我的活动和兴趣而言，我觉得，在德国，我完全脱离了我的同时代人。此外，还有别的原因。在法国，某些作家，如季洛杜和阿拉贡，某些运动，如超现实主义，他们中的某些现象吸引着我。”
1927年，本雅明大部分时间是在巴黎，住在十分狭小简陋的旅馆里，过着波希米亚人的生活。
4月，朔勒姆借学术研究的机会到巴黎。见面时，本雅明表露了定居巴黎的想法。他说，这个城市的气氛特别符合他的心愿。但是在这里生存也是十分困难的。首先是经济来源，因为没有杂志或出版商会让他做法国文学的通讯员。其次是，作为一个外国人，很难与法国人建立真正密切的关系。
5月，朵拉到巴黎。本雅明陪她游览巴黎后，又一起到蒙特卡罗。在蒙特卡罗的赌场，本雅明运气不错。然后他用赢来的钱又到科西嘉旅游了一个星期。
接着，本雅明邂逅了一个巴黎女人。他计划带着她到法国几个城市旅游。但在临行前，那个女人拒绝了他。旅途中，他独自一人，郁郁不欢。这种昙花一现的韵事以后也多次发生。
8月，朔勒姆再次到巴黎。这次两人见面比较频繁，有时在咖啡馆聊天，有时一起去看电影。朔勒姆发现，4年之间，本雅明发生了很大变化。4年前，本雅明“一心一意地塑造自己的精神世界，坚定不移地发挥自己的天才，知道自己的目标，而不顾自己生活的外部环境”。现在，本雅明“陷入强烈的躁动中，和谐的世界观破碎了，处于向一个他自己尚不能确定的新岸转变的过程中。原来的追求形而上学世界观的动力依然存在，但陷入一种辩证的瓦解状态。在他的视野中浮现的革命还没有把这种辩证法塑造成一种具体形式。他给我读了《单行街》的篇章。其中的马克思主义术语给我的印象不过是一种远方的雷声”。应该说，朔勒姆正确地注意到本雅明思想的复杂性，但是他低估了本雅明接受马克思主义的程度。
朔勒姆还陪伴本雅明参加了一次政治大示威。这一年，美国两名信奉无政府主义的工人萨柯和万泽蒂被马萨诸塞州的一个法庭判处死刑，激起世界各地的抗议。8月23日晚，巴黎群众集会示威。朔勒姆第一次惊奇地看到本雅明带着红领结参加这次活动。
朔勒姆还注意到本雅明此时对超现实主义的迷恋：“漫无节制的超现实主义比做作的文学表现主义更深地吸引着他。在他看来，超现实主义就像是通往对心理分析做出更实证的评价的第一座桥梁。但是，他对这两个流派的弱点都很清楚。本雅明给我读了一些杂志，在那上面，阿拉贡和布勒东宣扬的某些东西与他本人的深刻体验吻合。这方面的情况很类似于他与他所谓的‘极端共产主义’接触时的情况。”
实际上，从超现实主义运动诞生之日起，本雅明就对之发生了浓厚兴趣。1924年，布勒东发表第一篇《超现实主义宣言》，声称，超现实主义是把意识与无意识中的经验王国完美地结合起来的手段，直至使梦幻世界与日常的理性世界共同进入“一个绝对的现实，即超现实”。超现实主义作品往往采用主观随意性最强的意象，把生活体验的感受直接表现出来，有些形象是模糊不定的，有些是自由联想。有些画面是确凿无疑、惟妙惟肖的，但没有丝毫实际意义。也有些是各种意象的拼贴，异常怪诞。
无论是超现实主义的主旨，还是其表现手法，都对本雅明产生很大影响。1925年，本雅明在给里尔克的一封信中就写道：“超现实主义尤其打动我的是，语言以一种富有魅力的断然方式进入梦幻世界。”在《单向街》中，他多次打破苏醒和梦境之间的模糊界限，把梦境作为体验的一个来源。如《早餐室》一文：“我们一般习惯于在刚起床之后肚子还空着时，不去谈论我们的梦境。因为在这种时刻，人们尽管已经醒来，但还处于梦的余波之中。洗漱和清晨沐浴仅仅使我们的肉体苏醒过来，对外界的知觉开始清晰，但在意识的深层状态里，昏暗不明的梦境似乎仍在持续，甚至还在醒来不久的幽闭时辰里不断加强着。一个人如果试图躲避白天，无论是不喜欢见人，还是渴望保持自身的内在宁静，他总是不想吃或厌恶早餐。因此，他回避见到昼夜世界之间出现的断裂。对梦境的叙述会带来灾难。这是由于当我们有一半还是滞留在梦中时，会用言语出卖梦境世界，从而招致报复。用更现代的说法是，他出卖了自己。他已经成长起来，不需要天真梦幻的保护。如果把笨拙的双手放在自己的梦幻上（这是套用‘把手放在圣经上’——引者注），他就把自己完全托付出去了。只有从遥远的彼岸，从明朗的白昼里，对梦的回忆才不会招致惩罚。”这一节几乎就是对布勒东《超现实主义宣言》中有关睡梦和苏醒之间关系的论述的一个呼应，而且是一个更文学化的呼应。《单向街》的文体也是超现实主义式的意象拼贴。
另外，布勒东强调：“投身于超现实主义的人激动地回顾童年最美好的岁月……从童年以及其他的回忆中可能产生一种‘不能自约’以至‘走错了路’的感觉，我以为这是人生最有丰富意义的感觉。”《单向街》以及《柏林记事》和《1900年前后柏林的童年》等作品都显示了本雅明对这一主张的深深共鸣。
本雅明对超现实主义的兴趣也是他一生中最重要的文化研究《巴黎拱廊研究》的动力之一。在写完《莫斯科》之后，他试图用同样的新历史观念——“辩证的想象”——来描述巴黎的风貌。从1927年4月起，他与翻译普鲁斯特作品的合作者赫塞尔（Franz Hessel）就一起搜集资料。最初，他只是打算为报纸写一篇城市速写，后来扩展为大约50页的写作计划。阿拉贡于1926年发表的小说《巴黎的乡下人》给了他一个“决定性的推动”。这部小说的前半部分的情节是在巴黎的一个拱廊——歌剧院拱廊——展开的。这个拱廊已经拆毁。它的消失激发了阿拉贡写作这部小说。而阿拉贡的描写和论述使本雅明产生共鸣。他后来说：“晚上，我躺在床上读这部小说，每一次读不了两三页，因为我的心跳极其剧烈，只得把书放下。”
本雅明从阿拉贡等超现实主义作家那里获得一种启示。在他看来，现代大都市正是资本主义最集中的物化体现，在大都市中的生存状态显示了资本主义现代性的异化特征。本雅明尤其感兴趣的是大都市一度繁华但已衰落或不复存在的市景。因为流行的现代性观念是基于一种直线进步观，把现代与前现代截然对立起来，把现代视为前现代的绝对替代，同时把现代视为永远翻新也是永远如此的状态。但是在本雅明看来，前现代（即历史）的永恒因素存在于现代之中，现代性的神话不过是古老神话的一种重复，这种神话也在不断地破灭。他认为，超现实主义作家恰恰揭示了资本主义现代性的非永恒性和非神圣性：
“在这个物的世界的中心，矗立着各种物体的梦幻城市——巴黎。但是只有造反才能彻底暴露其超现实主义面孔（被遗弃的街道——在那里，哨声和枪声决定着最终结果）。除了城市面貌，没有其他任何面孔是真正的超现实主义的。德·基里科（De Chirico，1888—1978，意大利画家——引者注）或马克斯·恩斯特（Max Ernst，1891—1976，德裔法国画家、雕刻家和真实派创始人——引者注）的绘画没有一幅能够表现这个城市内的要塞的高耸陡峭。为了掌握它们的命运，为了在它们的命运中、在要塞人群的命运中掌握自己的命运，人们必须超越和占领这些要塞。娜佳就是这些大众的一个标本，就是激发他们革命的那种东西的一个标本：‘巨大的、活跃的、轰鸣的无意识只是激励我采取令人信服的行动，在这种意义上我总是想证明，它永远支配着我的一切。’在此我们看到这些要塞的名单，从莫贝尔广场（Place Maubert）——没有比那里更肮脏的地方了，但是那里依然保留着全部象征意义——到‘现代剧院’（Theatre Moderne）——我很遗憾自己不熟悉那个地方。但是在布勒东对它的顶楼酒吧的描写中——‘十分黑暗，树枝搭成的隔间就像是无法进入的隧道——接待室就像在湖的底部’——有某种东西把我的记忆带回到老公主咖啡馆最隐秘的房间。它是在第一层的密室，蓝色灯光下坐着一对对的人。我们称它为‘解剖学校’；它是专为情侣设计的最后一家餐馆。在布勒东书中的类似描写中，照相技术以一种十分奇特的方式参与进来。它把街道、大门、城市街区都变成一部垃圾小说的插图，使这种古老建筑脱去平庸的炫耀，而以一种最质朴的强度注入所描写的事件，就像旧式女佣读物，插图上有注明原书页码的引文。而且，这表现的巴黎各个部分都是川流不息的人群之间的旋转门。”
“超现实主义者笔下的巴黎也是一个‘小宇宙’。也就是说，在大宇宙中，一切看上去都没有什么区别。在那里也有十字路口，鬼魂般的信号在车水马龙的人流中闪烁着，事件之间不可思议的相像和联系成为白日的秩序。超现实主义的抒情诗正是从这个区域向人们报道情况。”
本雅明开始搜集19世纪巴黎建筑的资料。他做了许多笔记，内容包括从早期的、已经拆毁的歌剧院拱廊直至新建的香榭丽舍大街上的拱廊。
犹太文化研究也依然是本雅明的一个可能选择。在朔勒姆的安排下，本雅明会见了耶路撒冷希伯来大学校长马格尼斯（Judah Leon Magnes）。本雅明表示自己愿意从形而上学的角度研究希伯来文的犹太文学经典，愿意去耶路撒冷，不论是临时的还是永久的。本雅明介绍了自己的学术工作。他解释了自己对德国浪漫派、荷尔德林和歌德的研究，谈到自己对波德莱尔和普鲁斯特作品的喜爱以及有关翻译工作。他说，正是翻译工作促进他的哲学和神学思考，而且使他越来越意识到自身的犹太特性。他甚至说，他是把犹太教的宗教世界作为自己研究的中心。他明确表示愿意到耶路撒冷做一年研究，并在那里试探在大学任教的可能性。马格尼斯不仅是一个具有广泛视野的犹太学者，在政治上也极其左倾。他对本雅明的印象很好，请本雅明或者直接或者通过朔勒姆与他保持联系，并打算给本雅明先期在欧洲学习希伯来文提供一些津贴。
1927年11月，本雅明返回柏林。但是，他的心中依然萦绕着《巴黎拱廊研究》计划。1928年1月，他给朔勒姆的信中报告了他与马格尼斯的联系情况：“这可能是我最后一次机会来致力于希伯来文化研究。”但是，他表示这要等到“极其重要的、也极其没把握的论文《巴黎拱廊：一个辩证的童话剧》”完成以后。5月，他给霍夫曼斯塔尔的信中写道：“我几乎完全投入到巴黎拱廊的研究中。我对自己想要完成的事情有一个明确的想法，但是恰恰在这里，试图把一种理论视角与观念材料完美地结合起来，变得极其危险。诚然，我不应该仅仅依靠经验，而且应该从一种令人意外的角度来验证某些对历史意识的重要见解。”
这一年，本雅明写成了重要评论《超现实主义》。这篇文章可以看做《巴黎拱廊研究》的一个前奏，但它本身也是关于超现实主义研究的一个重要文献。与当时苏联的正统马克思主义评论家（包括在苏联定居的卢卡奇）不同，本雅明不是把超现实主义看做资产阶级颓废主义的一个变种，而是看做知识分子向左转的一种倾向，充分肯定超现实主义的积极的社会意义。
在本雅明看来，法国的评论家仅仅限于考证超现实主义的“真正起源”史实，并且把超现实主义看做一股微不足道的文学潮流。因此他们没有认识到超现实主义的真正意义。本雅明则认为，超现实主义是欧洲“知识分子危机”、“人道主义自由观念危机”中一种政治意识的觉醒。这一运动绝不能按其表面看做一场艺术或诗歌运动。超现实主义作家不仅在缩小艺术和生活之间的距离，而且也在改造艺术观念，因为“这个小圈子的作品不是文学而是别的什么东西——示威、口号、公文、虚张声势、以假乱真，反正不是文学”。如果说开始时它是一场文学艺术运动，那是因为正如布勒东所宣布的，其目的是要打破一种实践，那种实践向公众展现的是某种生存形式的文学蒸发物，同时又维护这种生存状态。也就是说，超现实主义不仅扩大艺术的边界，而且要实行一种新的艺术实践，即用梦幻体验来改造日常生活。
本雅明指出，超现实主义作品关注的是体验（经验），尤其是陶醉体验，但是“这些体验绝不限于睡梦以及吸大麻或抽鸦片的时刻。如果认为在‘超现实主义体验’中我们只能看到宗教迷狂状态或吸毒迷狂状态，那就大错特错了”。他认为超现实主义的经验中最重要的是克服宗教启迪，获得“世俗启迪，唯物主义的、人本主义的启迪”。
本雅明认为，超现实主义借以获得世俗启迪的陶醉体验主要在几个方面。
首先，超现实主义打破贵族和资产阶级所追求的隐私权：“生活在一个玻璃房子里绝对是一种革命特征。这也是一种陶醉，一种道德表现癖，是我们极其需要的。”
其次，超现实主义把爱情看做获得世俗启迪的一种体验。所有新派诗人都有一个神秘的爱恋对象。这种爱情所赋予或维持的不是感官愉悦，而是一种启迪。爱情是导向革命的神秘纽带。
最后，也是最重要的，超现实主义在对过时物体的体验中感受到革命能量：“他们是最早在‘过时的东西’中，在第一个钢架建筑、第一个工厂厂房、最早的照片、即将灭绝的物品、大钢琴、5年前的衣服、当年时髦而现在落伍的饭店等等中感受到革命能量的。关于这些东西与革命的关系，谁也没有比这些作家更准确的观念。在这些能够看到幻象的人面前，没有人能够想象贫乏——不仅是社会贫乏，而且是建筑学贫乏，室内的贫乏，过去奴役着而且现在依然奴役着物体——是如何能够突然转变为革命虚无主义。阿拉贡的《歌剧院拱廊》（Passage de I'Opera）自不待言。布勒东与娜佳是一对情侣。他们把我们在凄凉的火车旅途（铁路正在开始衰老）、在大城市的工人贫民区的凄凉礼拜日、在第一次窥视新住宅布满雨痕的窗户时所体验的一切都改造成革命体验，甚至是革命行动。他们把这些东西所掩盖的巨大‘氛围’能量推到爆炸的临界点。”“获得沉醉于革命的能量——这就是超现实主义在其所有作品和活动中反复谈论的纲领。这可以说是它的最具体的任务。”
《超现实主义》的副标题是《欧洲知识分子的最新写照》。本雅明把超现实主义运动放在欧洲资产阶级左翼知识分子的环境中来考察，指出，正是资产阶级社会把一批知识分子推向左翼。但是左翼资产阶级知识分子“总是无可救药地把唯心主义道德与政治实践结合在一起”，而超现实主义则是对资产阶级左翼知识分子思考方式——“浅薄的道德化”——的一个突破。
本雅明认为，超现实主义的社会政治含义实际上是“革命的虚无主义”。在分析超现实主义的革命性意义时，本雅明肯定其批评和破坏作用：“自巴枯宁以后，欧洲缺乏一种激进的自由观念。超现实主义者有了这种观念。他们最先提出要消灭僵化的自由主义的、道德化的、人道主义的自由理想。”但是，他也批评超现实主义的“一系列有害的浪漫主义偏见”。首先是无政府主义倾向。他指出，在每一革命行动之中都有一种狂热因素。这种因素是无政府主义的。如果完全以狂热态度来对待革命，就不能有所前进。因此，超现实主义作为一种实践方式，必须跨越单纯的破坏，必须“把这种自由体验同其他的我们必须承认的革命经验（这种革命经验是我们已经具有的，是革命的建设和独裁方面的经验）衔接起来”。其次是在想象未来社会民主社会时接受社会民主党人的浅薄乐观主义。本雅明担心在这种浅薄乐观主义的影响下，超现实主义可能滑向审美自娱，退缩到个人的梦幻世界里。
本雅明充分肯定和鼓励超现实主义中的悲观主义倾向。所谓悲观主义是指对资本主义社会的怀疑和否定：“对文学命运的怀疑，对自由命运的怀疑，对欧洲人性的怀疑，对一切调和（阶级之间、民族之间和个人之间）的三重怀疑。”他认为，在这方面，“超现实主义已经越来越接近于共产主义的回答。而这就意味着悲观主义是完全正确的。绝对如此”。
本雅明指出，超现实主义的现实任务就是“调动（人们的）悲观主义”。更具体地说，是在意识形态领域里“推翻资产阶级的精神统治”，摧毁虚假的意象。本雅明完全把知识分子看做具有阶级属性、阶级限定的。因此他认为，在资本主义下，知识分子不可能改造成无产阶级知识分子，他们也不可能直接影响无产阶级大众。因此，他们只能局限于文学艺术领域里的斗争，只能“调动他们的积极性在这个意象领域的重要方面发挥作用，甚至不惜牺牲他们的艺术活动。的确，他们‘艺术生涯’的中断难道不可能成为他们新的职能的一个重要组成部分吗？”《超现实主义》一文也是本雅明思想发展的一个重要标志。在莫斯科之行之后，本雅明的马克思主义倾向愈益浓重。在这篇文章中，尽管他依然反对实证主义的经验观，但是与早期的神秘主义经验观不同，他不再把“宗教——具体的经验总体——当做自己的真正对象”（见第四章），而是承认列宁“宗教是人民的鸦片”的断言，在超现实主义中寻找世俗的革命体验。另外，本雅明对超现实主义的无政府主义的批评无疑包含着对自己以前无政府主义倾向的批评。
