一
天下没有不散的筵席，曾经有过大紫大红年岁的吴派，也总有一天从盛大走到了穷途。正如清人方吉偶题杜琼山水卷所言：有明一代，高手出吴门，末流亦在吴门。在陈淳、钱谷后，吴派又苟延了一段时光，终成衰颓之势。正宗的吴派江河日下，一个新的绘画潮流华亭派继之而起，开始登台表演。
华亭派，顾名思义是由居于华亭一带的画家组成，华亭就是上海的前身。几个世纪以来，上海一直是个小渔村。天宝十年（751年），唐朝廷设立华亭县（治所在今松江），上海地区隶属昆山、华亭两县。如前所述，到了宋淳化年间（991年），随着经济发展和商贸繁荣，商船就选择了今天的黄浦外滩为停靠码头，河西岸逐渐发展为一个新的港口和商业中心，上海镇也就这样应运而生了。南宋时，上海已成商船云集，运输繁忙的港口。当1292年元朝在此独立设县时，上海也成为与泉州、广州齐名的开放港口城市。
从元朝开始，名不见经传的松江（治所在华亭）已超越吴、杭、越等千年古城，在一跃成为全国最大棉纺中心的同时，很快也成为文人荟萃之地。专攻山水的名画家曹知白出生在此，他和张梅岩、沈月溪、张可观等一起，推动了松江画风的兴起，也吸引了苏州、太仓一带的名家常来松江聚会，共同交流画艺。其中如元初著名书画家赵孟頫及其原籍松江贞溪的夫人管道升常来松江盘桓，留下很多墨迹。稍后，浙江诸暨著名诗人、书画家杨维桢移居松江，他的很多学生也追随而至。
及至元末，到处兵连祸结，唯地处海隅的松江却保持着一方净土，境内又有九峰三泖等清幽的自然环境，不少书画名家从四方会聚至此，松江画坛一时人才荟萃。当时来松江暂居、移居的著名画家，有元末四大家中的黄公望、倪瓒、王蒙以及高克恭、柯九思等。元朝松江富翁吕璜溪兴办的应奎文会，成为松江画家定期聚会的场所。群贤毕至，老少咸集，极大促进了松江绘画艺术的发展，为松江画派的形成做了准备。到了明朝，沈度、张弼、莫是龙、顾正谊、孙克弘等文人或精绘画或擅书法，日久濡染风气，对当地的文化发展起到了很大的推动作用。
莫是龙、顾正谊与孙克弘是松江画派兴起的第一代画家。莫是龙工古文词书画，誉满文坛，对当时松江画坛影响很大，著有《画说》一书，流传至今。顾正谊初学画于本地画家马琬，后出入元季四家，早年即以诗画驰誉江南，曾是董其昌的老师。孙克弘初以花鸟著名，晚年又学马远水及米氏云山画法，并擅人物、兰竹。他个性豪爽，交友极广，提携后进画家不遗余力。三位画家不仅在绘画上均有造诣，对绘画理论也各有阐扬，而且又都是当时华亭望族，家藏丰富的艺术珍品，可供鉴赏观摩，从而成为早期松江画派的核心人物，领导并推动该画派逐步进入兴盛时期。
到了晚明时期，江南一带画派、流派林立。其中已有画名的顾正谊、莫是龙、孙克弘等人，依其祖居之地世称华亭派，又因华亭为明松江府治所，所以也称松江派。当时同存于华亭地区的流派还有赵左的苏松派和沈士充的云间派。一般认为，松江画派是明末松江府境内苏松、云间、华亭三个山水画派的总称。此外在浙皖一带活动的还有以蓝瑛为主的武林派、项元汴为主的嘉兴派、萧从云为主的姑熟派、江苏邹子麟等人的武进派、盛时泰等人的江米派，又有淮南刘寿等人的新宋派、浙江上虞许璋等人的越山派等。尽管当时已是吴派末流衰微之时，但诸多画派都没有形成足以取代吴派的势力和影响。
就在这个时候，一位涉足领域很广、自赵孟頫以来最有成就的绘画大师卓然而起，担起了引领、主导晚明画坛向前推进的主角，他就是董其昌。董其昌家世不凡，他的曾祖母是元朝刑部尚书高克恭的玄孙女，这位高克恭又是宋元之交时与赵孟頫齐名的大画家。高克恭避乱来到松江定居，历经七世，家族中出了个后代董其昌。董其昌在绘画、书法、鉴赏、理论等领域无不是当世翘楚；他位居高官，堪于前朝荣际五朝，名满四海的赵孟頫比肩，影响之大数百年来不作第二人想。董其昌的出现，掀起了中国美术史上的又一次高潮，而后来松江之所以得以取代苏州在绘画史上的地位，也与董氏生前身后的崇高地位，以及聚集在他周围的一大批艺术力量有密切的关系。
董其昌本是吴派传人，自嘉靖至明末为吴派的中坚。以他为核心的华亭派，实际上是吴派的延伸和发展。华亭派的画风，远溯王维、荆浩、关仝、董源、巨然、米芾、高克恭等人，实际上是专宗黄公望而稍加变化，思想境界仍然没有离开吴派的特色。该画派在技法表现上，注意强调水分和空气的感觉，画面上追求一种温润、柔雅、含蓄、安静的效果，因而一洗沈周、文徵明的习气，出现新的面目。其画风影响了近三百年的清朝画坛，余韵一直流传到民国。
在绘画实践上代表当时画坛最高成就的董其昌，总结和梳理了文人画发展中正反两方面的经验教训，推出了最新的绘画理念，为当时已陷入极度疲顿的文人画注入了一股新的活力。以董其昌为首、饮誉当时画坛的画中九友，都在不同程度上为促进这一画风流变做出了努力。画中九友是诗人吴伟业在其《画中九友歌》中提出来的，这首效法、脱胎于杜甫《饮中八仙歌》的七言歌行，依次讴歌了在明末清初画坛中占主导地位并且相互关系密切的九位画家：董其昌、王时敏、王鉴、李流芳、杨文骢、张学曾、程嘉燧、卞文瑜和邵弥。诗中开头四句赞的就是董其昌：
华亭尚书天人流，墨花五色风云浮。至尊含笑黄金投，残膏剩馥鸡林求。
画中九友实际上非属同一画派，而是以友谊为纽带、相互切磋画艺的几位画家。他们的籍贯与生活地域不尽相同，画风面目稍有差异，而且水平也是参差不齐，但在美学追求上却较为一致，在艺术精神和笔墨趣味方面有着诸多共同之处。吴伟业将其归于一类虽稍有牵强，但却并非是全无根据。
二
董其昌生于嘉靖三十四年（1555年），卒于崇祯九年（1636年），他生活的年代是历史上罕见的畸形岁月。而从19岁到66岁，他人生的大部分时间又是在这个历史上鲜见的万历皇帝的统治下度过的。
在位四十八年的万历皇帝即明神宗朱翊钧，是中国历史上一位著名的昏君，创下了二十五年不上朝的记录，只靠从深宫下谕治理国家，直到万历四十三年（1615年），才勉强到金銮殿亮一次相。据说他还是个吸毒者，染有最初从海外传入中国的鸦片烟瘾。朝廷六部有五个部没有尚书，都察院的都御史缺额达十年之久；锦衣卫没有一名法官，囚犯们被关在监牢里，有的长达二十多年没有被问过一句话……
万历皇帝统治下的大明帝国，内忧外患，病入膏肓，国家机器长期处于运转失灵的半瘫痪状态；而一个空前绝后的繁复而庞大的文官系统却原封不动地存在，成为国家极其沉重的负担。权臣们争权夺势、拉帮结派、排斥异己，为了一点鸡毛蒜皮的小事，在朝廷上不厌其烦地相互扯皮、无休止地彼此责难。历史上臭名昭著的阉党擅权与东厂横行，在万历年间更是达到登峰造极的地步，数目众多的太监贪婪、凶残，胡作非为，引起天怒民怨。
尽管生活在如此可怕的年代，但与几乎所有读书人一样，年轻时的董其昌仍然有出仕入相、治国安邦的雄心壮志。董其昌字玄宰，号思白、思翁，别号香光居士，华亭（今上海松江）人。万历十七年（1589年）34岁那年，董其昌如愿高中二甲第一名进士，三个月之后就被选进翰林院，任负责起草文书和编撰官史的庶吉士。翰林院虽然只是五品衙门，但在明朝后期的政治中地位重要，非进士不入翰林，非翰林不入内阁，已成为仕途升迁的捷径。
董其昌先充任皇长子朱常洛讲官，他曾在皇长子的身上寄托了自己的政治梦想，却因与皇长子的过从甚密引起了皇帝的不满，不久被调离该职位。祸兮福所倚，当时的董其昌哪里能想到，这次调离对于他来说真是件值得庆幸的事。万历年间，诸王子为争夺皇位，曾出现过朱翊钧下诏将长子、三子、五子并封为王的三王并封事件，后来宫廷内更相继发生了明史上著名的三大案——梃击案、红丸案和移宫案。幸亏董其昌甩一甩宽大的长袖走了，虽然走时感到那么无奈，然而却使他侥幸绕过了险恶的宫闱硝烟。
离开宫廷，董其昌被授以湖广按察副使，位居四品，看似升迁，实则外放。董其昌大概内心感到不平衡，以称病方式拒绝赴任，呈请保持翰林编修之衔回乡养病。其后他有过几次复出机会，但都不太称意，遂继续赋闲在家。时来运转是在天启二年（1622）春，年近七旬的董其昌在好友的提携下，应召北上，任太常寺少卿兼国子监司业（四品）。从此青云直上，旋擢太常寺卿兼侍读学士（三品），又授礼部右侍郎兼侍读学士（三品），再擢礼部左侍郎，直至官拜南京礼部尚书（二品）。1626年因党争激烈，他上疏乞归。崇祯四年（1631年），董其昌再次复出，任礼部尚书兼翰林院学士掌詹事府事，为正二品的实职，可惜他已垂垂老矣。1634年恩准辞官，诏加太子太保（从一品），返回松江。
官运亨通的董其昌，早在被免去皇长子讲官职务后，就开始聪明地进行人生的选择和转移，把对政治的热衷逐渐转化为对艺术的兴趣，灵活自如地集为官为隐于一身，以从事艺术创作为终身志向。他与好友陈继儒（明朝文学家和书画家）泛舟江中时，就曾有感而发，倾吐了亲近江湖、远离庙堂的心愿：己亥子月，泛舟春申之浦，随风东西，与云朝暮，集不请之友，乘不系之舟，惟吾仲醇，壶觞对引，固以胸吞具区，目瞠云汉矣！
在乌纱帽未脱、大红袍着身的情况下，董其昌的足迹就踏遍了江南山水，从南湖、太湖、洞庭湖到湘江、长江，从石钟山到灵岩山、黄山、庐山，从大自然中汲取艺术的灵感。一次董其昌游览庐山，夜宿庐山西麓佛教净土宗发源地东林寺，在暮鼓晨钟声中写下一首《东林寺夜宿》，抒发了悠然自得的心情：
偃息东林下，悠然澹旅情。泉归虎溪静，云度雁天轻。苍藓封碑古，优昙应记生。预悉钟鼓动，扰扰又晨征。
身居高位、春风得意，董其昌对自己的名誉和地位不禁沾沾自喜，甚至把自己与宋元间官位煊赫而同时艺名传世的燕肃、高克恭、宋迪、赵孟頫相提并论。董其昌与前辈赵孟頫确有诸多相似之处，他们都是居住在江南的艺术家，在书画创作上都取得了精深造诣与杰出成就，并且在艺术理论上也都有独到之见和卓越建树。赵孟頫推动的古意与士气，启发了元朝文人画风的兴起与勃发；董其昌鼓吹的南北宗论，定义了文人画的不同特征，并且这一定义在后来的几百年间成为不仅是文人画家，甚至是宫廷画家所奉行的圭臬。两人身居朝廷要职的社会地位，以及他们所结交的上层文人圈子，使他们都足以引领当时审美的风尚，产生广泛和深远的社会影响。这是与赵孟頫有相似艺术主张的钱选，与董其昌有同样艺术思想的莫是龙、陈继儒力所不及的。
不过虽同为高官，赵孟頫与董其昌却有全然不同的遭际。身为赵宋王室后裔的赵孟頫，因为出仕元朝，从而背负着贰臣的恶名，甚至还连累到后人对其艺术成就的评价。而董其昌却善于聪明地游戏人生，见势不妙就选择无为，结果是荣耀一世。在他82年的人生中，真正供职于朝廷的时间不过15年，其仕宦生涯的后半期，几乎都是闲居在家。徜徉山水，游戏人间，沉浸在书画艺术之中，成就了董其昌在艺术上的追求，使其在书画名家林立中独树一帜，取得了极高的成就。
说得好听点，董其昌是个真正智睿的文化人；说得难听点儿，他是个十足高明的投机者，不论在政治上或者在艺术上，他都有超乎常人的敏锐洞察力和果断决策力。凭借天赋的机巧和灵敏的嗅觉，一有风吹草动，他就坚决辞官归乡，随后东山再起。多次起落，每次他都能够化险为夷。就这一点说，苏轼不如他睿智，最终未能逃脱政治的樊笼；徐渭没有他幸运，在艺术的沙滩上穷守一生，生前笔底明珠无处卖，闲抛闲掷野藤中；王维与他的经历虽有相似之处，但晚年的生活却是太冷清、太孤寂。董其昌在仕途上的通达终生，令他之前的众多书画家都可望而不可即。在古代中国书画史上，像董其昌这样能够在政治、艺术两者之间游刃有余的人，实在是少之又少。
堪称政、艺两栖的董其昌，不仅自己工于书画，而且又是善收购、精收藏的精明藏家。他曾珍藏董源的《潇湘图》、《溪山行旅图》、《龙宿郊民图》、《夏山图》四幅山水，并以四源堂命名画斋；还收藏有李思训《蜀江图》、《秋江待渡图》，董源《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》，巨然《山水图》，范宽《雪山图》、《辋川山居图》，李成《着色山图》，郭忠恕《辋川山居图》，江贯道《江居图》，赵大年《夏山图》，赵子昂《洞庭二图》、《高山流水图》，王蒙《秋山图》、《宋人册页》等十八幅。董其昌是晚明收藏董源、巨然作品的集大成者，收藏足以令其傲视当代。
不过，在书画史上流芳百世的董其昌，在家乡父老百姓中的口碑却着实让人不敢恭维。由于高级京官和书画大师的双重桂冠，使董其昌成为蜂趋蚁附的双料明星，附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，求他写字、作画、鉴赏文物，润笔贽礼相当可观。明星效应迅速转化为金钱、膨胀为财富，使得董其昌急速地蜕变成名动江南的大艺术家兼官僚大地主。到后来他则拥有良田万顷、游船百艘、华宇数百间，成为松江地区势压一方的首富，堕落成一个骄奢淫逸、为非作歹于乡里的恶霸，也成为书画史上有名的恶棍。
三
作为影响深远、声名卓著的一代书法大师，董其昌的成就被视为帖学派最后一座高峰，其风流余韵至今仍为人们所称道，甚至流传国外，对日本书道也产生了巨大的影响。而令人难以置信的是，董其昌也和文徵明一样，是在吃了字不好的苦头之后才下决心学习书法的。他走上书法艺术的道路出于一个非常偶然的机会，《画禅室随笔》中记述，他在17岁时与其堂侄董源正一起参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本因他的文才而将其列第一，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，一字激起千秋业，自此他刻苦钻研书法，终成大家。
董其昌回忆说：郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原（真卿）《多宝塔碑》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文徵仲（徵明）、祝希哲（允明）置之眼角。董其昌学习研究了以前绝大部分名家，从颜、柳到钟、王，从怀素到杨凝式、米芾，直至赵孟頫。
由此可见，董其昌学习书法的历程经过了三次变化。初学书法时，他是从唐碑入手的。先师法颜真卿《多宝塔碑》，后改学虞世南的书法，同时兼学徐浩、李邕、柳公权等书家。此时其楷书结体宽绰而又方正，用笔老辣而又稳健，风神直追颜楷。后来，他渐渐觉得唐书不如魏晋的书法，于是转而临习钟、王书迹，从此开始了他书法发展的第二阶段。他用了整整三年的时间，临习钟、王的《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》和《黄庭经》等名作。此时他的书艺突飞猛进，艺术个性也初露端倪。
与大收藏家项元汴的交往，使董其昌得以饱览许多书画真迹，大开眼界。44岁那年，他来到嘉兴，在当时的大收藏家项元汴家中见到了很多历代书法名作真迹，又在金陵看到了《官奴帖》、《乐毅论》的摹本，前人的艺术精神使他的心灵受到了强烈的震撼。从此，他放弃碑版刻帖，认真临摹古代书法家的真迹或摹本，在用笔用墨和结构布局方面，融会贯通各家之长。他以古为师，以古为法，终于集古法之大成，创造出有独特艺术风格的董体。这是董其昌书法发展的第三个阶段。
董体是董其昌在书法美学上追求天真烂漫、奇宕潇洒、萧散古淡的结果。董体的风格，圆润劲利，逸宕潇洒，结字妍正，秀美见长。其章法布势，字间、行距特别宽绰，善于用墨，浓淡相同。他又与同时代的哲学家、佛学家交往，使他确立了一种以禅喻书的理论指导，艺术上更添一层空灵剔透，丰神独绝。六体和八法在董其昌手下无所不精，在当时已名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之（《明史·文苑传》）。
清朝康熙、乾隆两位皇帝都以董书为宗法，倍加推崇，甚而临摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。……颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色。草书亦纵横排宕有致，朕甚心赏。康乾盛世之际，士子皆学董其昌的妍美、软媚，董其昌的书法到了独步天下的全盛时期，是其他书法家无法望其项背的。
物极必反，书坛为一家所笼罩，未免使书风日下、书艺不复进步。而对董其昌的书法，历来评说也是褒贬不一。一方面褒者倾其溢美之词，清著名书法家王文治把董书列为神品，认为二王之后的行草书法，除颜真卿之外就是他。当时书法上有邢张米董之称，把董其昌与临邑邢侗、晋江张瑞图、关中米万钟并列，但王文治在《论书绝句》中说：书家神品董华亭，楮墨空元透性灵。除却平原俱避席，同时何必说张邢。他认为只有颜真卿（平原）才有资格与董其昌相伯仲，张邢之辈则休矣！
另一方面方家对董其昌并不宽容，批评也很多，以包世臣、康有为最为激烈。包世臣云：行笔不免空怯。康有为的《广艺舟双楫》讽刺道：香光虽负盛名，然如休粮道士，神气寒俭。若遇大将整军厉武，壁垒摩天，旌旗变色者，必裹足不敢下山矣！
尽管董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中的心得与主张，散见于其大量的题跋中。他曾说过：晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起到了很好的阐释和引导作用。
一生勤于书画，身处高位，又享高寿，所以董其昌传世的墨迹很多。其代表作有《桑寄生传卷》、《苏轼重九词轴》、《试墨帖》、《论画册》、《前赤壁赋跋》、《三世诰命卷》、《杜甫醉歌行卷》、《鲁公语轴》、《七绝诗轴》、《临杨凝式韭花帖》、《尺牍》、《杜甫诗轴》、《勤政励学箴轴》、《昼锦堂记》、《白居易池上篇》、《李白月下独酌诗卷》等。
《勤政励学箴轴》纸本，纵214灡5厘米，横61灡8厘米。此轴书共10行，409字，以楷书为主，间杂以行书，为董其昌四十多岁时奉神宗之命而撰文并书丹的，是他的代表作之一。年过不惑的董其昌，书法艺术已臻纯熟，楷书古朴老辣，笔姿稳健朴茂，显出书法家的坦然自信。字大径寸，无栏格，行与行间，字与字间，距离尽一，横平竖直，无一倾斜，丝毫不苟。用笔庄重，笔力骨气洞达，爽然如有神力之助。笔法圆劲秀逸，肥瘦得中。全书自首迄末，无一破体，也无一懈笔，神完气足。在这件作品中，既蕴涵着颜书的天骨、神韵，也可窥见王书的风姿，是董氏书法艺术走向顶峰的坚实阶梯。
董其昌的书法无论是楷书还是行书或者是草书，都以秀美见长，特别是行草书，其艺术特征更为鲜明，《昼锦堂记》是其中的代表作。《昼锦堂记》是北宋大文学家欧阳修为名将韩琦的别墅昼锦堂所作的记，董其昌以行草书记此文，并以小楷题诗于后，在其所画《昼锦堂图并书记》卷的后半部分，不占画面位置而独立存在。董其昌在题识中说：此文既有君谟正书帖，故以米行书之。意即以米芾为榜样，实际上还是他自己的风格。董其昌曾专攻过米字，兼研苏字，在不断的探索中形成自己的风格。
《昼锦堂记》是董其昌的精心之作，其用墨的独到之处，正是他的行草书法最引人注目的特色之一。这篇长文的书法，运笔吸收草书夸张的手法，并加以改造，在秀美中增加了流动感。有时一字甚至数字游丝相连，气韵贯通，或形断神超，或若即若离，或侧锋屡出，但万变不离其宗，构形结体内聚外张，自然有变而不失平正。书法家用墨喜干爱淡，其夸张之处往往出现隐隐飞白，造成虚实相生、柔而不弱、秀而不纤的艺术效果。
天启六年（1626年），72岁的董其昌所写的行草书《李白月下独酌诗卷》，艺术风格已臻妙境，是他的代表作，现藏于北京故宫博物院。花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人。《月下独酌》是大诗人李白的名篇，是在他孤独寂寞的失意之时，月下独酌，对影邀月，体现了他不甘寂寞又不与世俗同流合污的性格。董其昌写此卷时所采取的是干笔淡墨，纤线疏体，以十分清雅的气氛来衬托李白的诗意。他生、苍的书法恰如其分地表现了此景此情，使书法成为综合艺术的载体。
《唐诗一首》是董其昌写的柳宗元《渔翁》一诗的行书。此作清超神逸，秀美无比，岩上无心云相逐的诗句，既点柳诗的意境，又是董书表达的情趣，诗情书意珠联璧合，其空灵闲雅之气韵，沁人心脾。《佩文斋书画谱》评董书每于若不经意处，丰神独绝，如微云舒卷，清风飘拂，尤得天然之趣。这种秀美书法，一方面是继承正宗传统书风的结果，另一方面是以性和通禅入书的结果。董其昌之后，中国书法史上再也没有一位帖学字大家能与他抗衡。
四
董其昌平淡而充满禅味的书风流传数百年而不衰，同时他在绘画上也达到他自己所说的集其大成，自出机杼境界，且提出了许多影响深远的艺术思想。他在《画禅室随笔》中说读万卷书，指一个人要想成为艺术家，必须学习传统、学习古人。董其昌自己在早年就汲取历代大师的营养，临仿的先辈从五代的荆、关、董、巨到宋朝的李成、郭熙、二米、夏圭，从元朝赵孟頫与黄、王、倪、吴四家到离他不远的沈周。模拟名哲佳制；技法从杨升的没骨法，赵大年、赵孟頫的青绿法，到黄公望的浅绛法，广采诸家画法，不拘泥于一招一式，也不局限于一家一派。
画家以古人为师，进此当以天地为师，董其昌从师古人到师造化，把最终模拟的对象放于自然。他在饱游南北山水时，观察山川云水的变幻，将实际景物与古人画迹相印证，使其山水画潇洒生动、烟云流润，神气具足（《明史·董其昌传》），能达到形与心手相凑而相忘（董其昌《画禅室随笔》）的境界，充分表现出自然界的神韵，而且更表现了富有情、趣的精神世界。
在对古人与自然的师法中，董其昌熟练地掌握了笔与墨的运用，从集其大成演绎到自出机杼，走出一条个性化的艺术之路。其自出机杼不是如何在作品中反映出这种技巧，而是如何使这种技巧服务于画家独特的个人风格。董其昌的画有着强烈的个性色彩，其中最突出的是他对笔墨的得心应手的掌控。他的绘画最独特之处在于用墨，一般用不渗化的纸材作画，因而水墨不靠自然晕渗，而是一笔一笔极有层次地、由淡到浓地施以多次渲染，每次施笔的笔触清晰可辨，显得爽朗清润，而总体效果又浑厚滋润。同时，由于每次施墨时枯、润、浓、淡的不同变化，令墨色中又呈现出丰富的层次对比，所谓的墨分五彩，使墨色也具有了独立的审美价值。
董其昌一生创作了许多绘画作品，流传至今的也很多，其中已定论为真迹的收藏在故宫博物院、上海博物馆、吉林省博物馆、南京博物院等处的传世之作有：《高逸图》轴（作于63岁）、《秋兴八景图册》（作于66岁）、《松溪幽胜图》轴（作于71岁）、《关山雪霁图》卷（作于81岁），以及《江干三树图》、《疏林远岫图》、《昼锦堂图》卷等。董其昌的山水画大体有两种面貌：一种是水墨或兼用浅绛法，这种面貌的作品比较常见；
另一种则是青绿设色，时有出以没骨，比较少见。
现藏于上海博物馆的《秋兴八景图册》，纸本设色，纵53灡8厘米，横31灡7厘米。册前有曾鲸画的董其昌肖像。内有设色小景八幅，将董其昌泛舟吴门、京口一带，沿途风光心摹手追，一一入画，取法多样。其中图四作于途经吴门的小舟中，构图为左侧半圆，远山近坡，杂树数株；右侧水平如镜，静无他物；背后山外之山一抹如带，构图简洁精巧，意境平远，韵味十足。笔格出自董源、黄公望，但随意变通，古朴淡雅，渲染入妙，墨气圆秀苍润、明快自然。局部的林木、山峦，施以石青、石绿和朱砂，浓厚艳丽又柔和统一，更见秋意盎然。
现藏于南京博物院的《松溪幽胜图轴》，纸本水墨，纵134灡7厘米，横46灡6厘米。作者自题以宋人郭忠恕笔意，画的是春夏之交的山水景色，近坡远山形同二段。近处一片丘坡，坡上老松杂木数株，错列穿插；坡下平湖开阔，隔岸峰峦叠嶂，山间楼宇茅舍隐落其间，幽邃深远。笔法劲利清爽，墨色苍润古淡。从其造型和皴法看出，取法实为黄公望。
现藏于吉林省博物馆的《昼锦堂图卷》，绢本设色，青绿没骨，纵41厘米，横180厘米，是董其昌的代表之作。此画根据宋朝欧阳修所撰《昼锦堂记》的文意绘制，画面横长宽阔，右半绿峦长坡，杂树由近及远，秀杂生姿，近处树丛之中掩映平房数间，最显幽静；左半一脉浅绿迤逦远伸，水面辽远极目。此图构措精妙，意境平远开阔，描绘出富有南方韵味的典型的山间幽居。
董其昌有着丰富且具有独得之见的美术理论，体现在他的《画禅室随笔》、《容台集·画旨》等文集中。董其昌在《容台别集·画旨》中论及画分南北宗时说：禅家有南北二宗，唐时始分。画之南北二宗，亦唐时分也；但其人非南北耳。
南北宗论是明清时期绘画理论中的重要思想之一，其大意是用当时在文人士大夫群体中流行的心禅之学，以禅宗的南北分宗譬喻山水画的流派分野，将山水画的发展史截然分为两派。分派的关捩在唐朝，并各追认了一位祖师，排出了传承的谱系。如同禅宗以顿悟与渐悟的修持观念分南北一样，山水画的分派依据的是风格技法方面的渲淡与钩斫的不同。历史上，禅宗的北宗在与南宗的竞争中败下阵来，逐渐势微，在董其昌看来，山水画的北宗也经历了类似的过程，而他所推崇的则是南宗。
南北宗论首先在以董其昌为核心的小圈子里获得认同，比如他的友人莫是龙与陈继儒的著作中都有内容相同或相近的话语。由于董其昌的地位特殊，附骥者众多，这一论断的发明权最终被归于他一人名下，而南北宗论的命运也与对董氏其人的评价紧密地联系在了一起，逐渐成为一种后人认识山水画发展的权威理论。山水画里的南北分宗论是晚明乃至整个清朝绘画理论中的重要思想之一，它深刻地影响了画家的创作活动，及其对绘画本身的理解和对中国山水画史的把握，甚至波及书法、诗词等相关艺术门类的理论建构。
但是，从20世纪30年代开始，在五四运动重估传统文化价值的思潮推动下，董其昌和他的南北宗论都受到了前所未有的尖锐批判。徐悲鸿就曾经严厉地说过，吾尤恨董断送中国画二百余年，罪大恶极。而滕固、童书业、启功、俞剑华等学者通过详备的考证后都指出南北宗论立论的软肋：用禅宗的历史来比附山水画的发展极为牵强；虽然董其昌强调其人非南北，但南、北还是容易令人误解为画家的籍贯；王维的地位被人为地抬高了；渲淡与钩斫的概念含混，用来区分流派显得过于简单生硬等。这些批评普遍倾向于把南北宗论看作是一种历史理论，而作为历史理论，它又是极端粗疏的，根本不合于历史事实，是伪造历史，是非科学的（俞剑华语）。
不过也应该看到，这样一个错漏百出的南北宗论能够笼罩画坛数百年，并且在实际上限制了画家的创作，就不能简单地归结于董其昌的个人影响力。南北宗论的产生有其特定的历史背景，也就是当董其昌在画坛获得影响的时候，他所面对的正是这样一个流派纷呈却混乱不堪的局面：院体画刻板僵化，匠气十足；浙派末流粗陋虚矫，装腔作势；而文人们以余兴作画，虽然在观念上强调意境，但力不从心，导致伪逸品泛滥，流毒已深。针对当时山水画发展所面临的困境，董其昌发出带有现实批评意识的声音，为山水画的发展指出了路径，目的在于树立理想的典范，从而引导人们去学习与欣赏真正高妙的山水画传统，使南北宗论获得了广泛的认可与传播。
作为南北宗论的积极鼓吹者，董其昌在艺术实践中对自己倡导的理论却并不完全接受。他一方面认为所谓北宗画不可学，另一方面却并不排斥在学习过程中临摹北宗画家们的作品；一方面认为绘画当如禅家南宗一样讲究顿悟，另一方面他自己的作品却是日久功深的结果。这种自相矛盾的现象说明，作为画家与作为理论家的董其昌的着眼点是不一样的。理论家的他企图建立一套自成体系的、能被人认可并且可以流传下去的艺术理论；而画家的他则期望实现一个现实的目标，即成为一位能与前代大师并驾齐驱的艺术巨匠。
总之，不必过高地评价并非历史学说的南北宗论，但对这一带有鲜明时代特点的理论仍应抱着理解、宽容的态度。毕竟它理清了众多茫然无措者的思路，启发了此后山水画的发展，实现了对现实困境的超越，造就了绘画史走向数百年稳定的局面。
