高小毕业后考入榆林中学，在老师的引导下开始接受进步思想从而走上革命道路，加入中国共产党成为学生运动的领头人；闹“学潮”驱逐“恶少”，与军阀斗智斗勇初露锋芒；身为学生代表却无路费出席会议，只好做脚夫一路赶着毛驴上西安。
1903年10月4日（农历8月14日），刘志丹出生在陕西省保安县（今志丹县）金汤镇芦子沟村。那里是陕北黄土高原上的一个穷山村，就像刘志丹的女儿刘力贞后来回忆所说：“那是个山沟沟，我家就在沟壑里。”
但是，当年的保安县却是一方有着深厚英雄情结和文化底蕴的黄土地。据说那金汤镇，就是北宋时期著名的文学家和军事家范仲淹戍边时修建的，名字是从成语“固若金汤”中来的。当年范仲淹奉命到陕北戍边时，已经是一名年过五十的将军了，所以后人只要想到这个地方，就会想起范仲淹那阕著名的词《渔家傲》——“塞下秋来风景异，衡阳雁去无留意。四面边声连角起，千嶂里，长烟落日孤城闭。浊酒一杯家万里，燕然未勒归无计。羌管悠悠霜满地。人不寐，将军白发征夫泪。”——表现了一位年过半百的白发将军的悲壮和苍凉。
陕北还是李自成的故乡。米脂人“李闯王”就是从这里打出造反的大旗直捣京师，震撼了明王朝三百多年的统治。
刘志丹，就是出生在这样一个地方。
刘志丹的家世也有其独特的地方。他的祖父叫刘士杰，是清朝末年的一位廪生（贡生）。在清朝，只有那些“名列一等的秀才”才称为廪生。刘士杰后来做过私塾先生，在当地是一个很有名望的读书人。
刘志丹的父亲叫刘培基，也是一个读书人，也教过私塾，后来弃文经商，做一点小本生意，生意做得还不错。所以刘志丹的家境在当地算是比较富裕的。
刘志丹是家里的长孙。他的出生，给这个家庭带来了一种喜庆，也带来了一种希望。因为他出生在中秋节的前一天，正是丹桂飘香的季节，于是他的祖父就捋着花白胡子，一遍又一遍高声吟诵着古人的诗句——“桂子月中落，天香云外飘！”于是就给他取名为“景桂”，字“子丹”，可是家里的老老小小却只叫他的奶名“来生”。
“志丹”是参加革命后，他自己改的名字，意思是要向历史上的文天祥学习，为人民的革命事业“留取丹心照汗青”。
刘志丹6岁时，就在祖父的指导下读书写字，背诵“四书五经”。几年时间过去了，刘志丹不能说是满腹经纶，但对那些读过的书籍，几乎可以倒背如流了。随着一年年地长大，刘志丹除了读书之外，还下地做一些力所能及的农活，也会到山坡上放牧。当时由于连年战乱和自然灾害，加上当地豪绅的倾轧和挤压，他的家庭也开始堕入困顿，他的童年时代，就是在这种亦耕亦读之中度过的。
“辛亥革命”以后，保安县办起了一所高等小学堂，是由原来的一所私塾改造的，它是当年保安县唯一的一所县立高等学堂，后来随保安县政府一起搬到地势险要的永宁山去了。1919年，16岁的刘志丹考取了保安高小，就到永宁山读书去了。由于他从小跟祖父读书识字，作文又写得好，一到学校就编到高年级去了。有一天上课前，老师把刘志丹领进了教室，对大家说，大家认识一下，这是刘景桂，是你们的新同学，以后就跟你们在一起上学了。说着，就把刘志丹安排坐在一个叫王子宜的同学旁边，他俩从此就成了同桌。在那里，刘志丹还结识了同学曹力如。这两个人后来都成了他的战友，共同协助刘志丹创建陕甘边革命根据地。
保安高小当时只有二十来个学生，两个老师。校长姓陈，叫陈定邦，也是个清朝的老贡生，后脑勺上还拖着一条长辫子，给学生讲八股文。另外有一个姓李的老师叫李子才，是西安师范的毕业生，能教算术、历史、地理、音乐、美术和体育之类的各种课程。李子才思想很开明，拥护孙中山的政治主张，提倡科学、民主，反对封建礼教，提倡男女平等，很受学生的欢迎。他除了给学生灌输一些新的思想之外，还经常讲一些《精忠岳传》和《东周列国》之类的故事，开阔了学生的视野。可以说，在政治思想方面，李子才是刘志丹的启蒙老师。
来到保安高小后，刘志丹对当时的社会现实有了进一步的认识。他不但亲眼目睹了黄土高原上饿殍遍野、民不聊生的惨相，同时，也亲眼目睹了当地豪绅欺压百姓的社会现实。尤其是那一次“硬肚”（陕北饥民的一种组织）攻打永宁山保安县衙，更是让刘志丹大开眼界。尽管那一次“硬肚”失败了，那些落到官府手中的“硬肚”被官兵用长枪戳得鲜血淋漓，但是，这却让刘志丹看到了社会的另一面，看到了穷苦人要改变自己命运的信念。刘志丹从小就爱听当地人讲李自成起义的故事，这让他从小就立下了要改变社会的大志。在这里，刘志丹从李子才老师那里找到了很多以前没有见过的书来读，像《名学》、《原富》、《天演论》，甚至还有《保安县志》。这些书籍让刘志丹开阔了视野，对一些社会问题开始有了自己的答案。
刘志丹高小毕业的那一年，保安县的县长换上了周郁文。刚好在新县长周郁文上任的那年寒假，刘志丹和王子宜、曹力如都毕了业。保安县就这么一所高等小学，民国过去七八年，保安县才出了头一批12个高小毕业生，这一时成为轰动全县的盛事。县长周郁文想要显摆自己的政绩，就来了一番大吹大擂。毕业那天，县长亲自接见这些毕业生，给教员和全体毕业生披红挂彩，甚至在他们的瓜皮帽上插上了“宫花”，并派人往刘志丹这些毕业生家里送大红喜帖；末了，还宴请了这些毕业生，让他们每人吃两个大肉包子。
毕业了，学校也放假了，刘志丹和王子宜、曹力如就冒着大风大雪，背上行李各回各家。他们三个人登上了陡峭的永宁山，面对苍茫的黄土高原、纷纷扬扬的风雪和山下滔滔东去的洛河水，他们胸中似乎有一股说不出的悲怆和豪迈，一种朦胧的追求油然而生。于是，三个正处于青春期的陕北青年便相互约定，回家过了春节，等到元宵节后，就到陕北的重镇榆林城去报考榆林中学，继续求学读书，以便将来能报效国家，决不能在这样的黄土沟沟里默默无闻地了此一生。
到了第二年春天，王子宜和曹力如都顺利地去了榆林城，到榆林中学继续读书去了，而刘志丹却没有如愿前往。因为他是家里的长子，按陕北农村的风俗习惯，他已经到了结婚的年龄，所以他的父亲刘培基并不希望他去继续上学，只是希望他马上结婚生子，为刘家传宗接代，做一个普普通通的老百姓，过一种安守本分的日子。于是没过多久，父亲就为他定了一门亲事，给刘志丹完婚了。
刘志丹的妻子叫同桂荣，是毗邻的吴起县楼坊坪乡九嘴坡人，也是穷人家的女子，比刘志丹小三岁。后来在1934年同桂荣也参加了工农红军。他们虽然是包办婚姻，但婚后小两口的日子倒也恩恩爱爱，刘志丹教妻子读书识字，给她讲反对封建礼教、实行男女平等的道理。不过，胸怀大志的刘志丹并不满足于这种夫唱妇随的小日子，还是想着去榆林上学。
在家里生活了一年，又过了一个春节，在刘志丹的再三请求下，父亲终于同意他去榆林上学。过了元宵节，刘志丹终于如愿以偿，告别了新婚的妻子，带着父亲为他东借西凑的几十块银元，赶着毛驴，驮着铺盖卷，前往榆林求学。他先到附近洛河川的吊坪村找到了曹力如，把他的行李放到毛驴背上，因为曹力如这时从榆林回家过春节来了。然后，两个人就一同来到保安县城找到了王子宜。当年三个志同道合的同窗好友，分别了一年之后又走到一起来了。三个人结伴上路，兴高采烈地向榆林城走去。王子宜和曹力如尽管比刘志丹早一年到了榆林中学，比他要高一个年级，但他们之间的友谊依然不减当年，从此以后，一种共同的理想和追求，把他们三个人紧紧地维系在一起，最终成了革命路上的亲密战友。
从保安县到榆林城五六百里，都是山路。平时客商来往，怕土匪抢劫，都是结伴同行，要是贩运贵重货物，还得出钱请官军保护。但是刘志丹求学心切，和王子宜、曹力如三个人经过几天的跋山涉水，总算平安无事地到了榆林中学。
当年的榆林中学，可是一个不同寻常的地方，它不但是陕北23个县的最高学府，也是陕北开一代风气之先、传播新文化和进步思想的摇篮，更是刘志丹梦寐以求的地方。当时榆林中学的校长叫杜斌丞，是陕西著名的爱国民主人士，在他的影响下，榆林中学渐兴民主风气，民主思潮也开始输入这座边塞城市。在榆林中学的图书馆里，公开摆放着各种各样的报纸、杂志。这里不但有从省城西安来的省报，还有从北京来的许多进步刊物，如《新青年》、《每周评论》、《向导》、《新湖》和陕西省进步学生组织“共进会”的会刊《共进》等，这让这座闭塞的边陲重镇同当时的民主思潮息息相通。
校长杜斌丞为了振兴教育事业，不但极力主张校政改革，而且想办法到外地聘请名师来校教学。刘志丹到榆林中学后，正是魏野畴、李子洲、呼延震东等进步教师陆续来榆林中学任教的时候。由于他们积极传播新文化、新思想，榆林中学的面貌开始改观，民主、改革的思想逐渐变得活跃起来。
