廖仲恺回到家乡惠阳后，即拜当地的硕儒梁缉嘏为师，刻苦攻读儒家的“四书”、“五经”，孜孜研究经史策略之学，准备步入科考仕途。就在这期间，日本于1894年7月发动了旨在并吞朝鲜和征服中国的“日清战争”（即甲午中日战争），并于次年4月强迫清政府签订了包括割让台湾、赔款二万万两白银、增开4个通商口岸等丧权辱国内容的《马关条约》（又名《春帆楼条约》），从而大大加速了中国半殖民地化进程，及加深了整个中华民族的危机。这一消息传出后，我国的士大夫们痛心疾首，当时在首都北京应试的广东举人梁启超等，于5月2日发动在京的1300多名举人联名上书光绪帝——这就是轰动一时的“公车上书”。他们在上书中痛陈《马关条约》将招来亡国大祸，力主拒约和明定救亡自强之策，并提出拒和、迁都、变法等救国的建议和主张。随后，维新变法之风很快就吹到了广东。10月间，孙中山等在广州领导策动了兴中会员及会党志士的反清武装起义，开始揭开了辛亥革命运动的序幕。
广州及其周边地区政治风云的变幻，国家兴亡的民族责任感，这一切给了廖仲恺以很大的刺激和影响。他面对祖国备受列强侵凌的民族危机，及清王朝百孔千疮的黑暗统治现实，联想到在旧金山期间所见西方资本主义蓬勃发展的景象，很快省悟到从儒家经典中根本找不到改造中国社会的良方，于是原先欲在科场中占一席的热情很快地消失了。廖仲恺凭着生活在美国时对西方资产阶级文化的初步接触和感受，向叔父廖志岗提出了赴香港转攻西学的请求。1896年，他在叔父支持下进入港英殖民政府开办的一所官立学校——香港皇仁书院继续学习。在这所师资和教学设备一流、以培养“精英”为目标的学校里，廖仲恺刻苦学习，勤奋上进，在思想与学业方面都进步很快。他来到香港求学，不仅有机会较为系统地接受到西方资本主义文化的良好教育与训练，而且还为其来年与何香凝的结合，提供了地理上的便利与可能。
俗话说：男大当婚，女大要嫁。不觉时间就到了1897年，20岁的廖仲恺已是壮实的小伙子，19岁的何香凝也长成婷婷玉立。就在这年的10月底，这对门户相当、原本素不相识的青年男女，在广州喜结良缘。说到他俩结为佳偶的缘分，真可谓是巧合天成——这得从廖仲恺父亲在遗嘱中要儿子娶个大脚媳妇，及何香凝正好有一双“天足”与其择偶的条件相符谈起。
原来，廖家的父辈是广东境内三大民系之一的“客家人”。他们由中原地区迁徙至广东定居后，子孙繁衍了一代又一代，但其崇尚读书及女子不缠足的客家风俗习惯，却代代相沿流传下来，男子都愿娶大脚女子为妻。廖仲恺的父亲廖竹宾虽侨居在旧金山，但始终不忘故土习俗。他加入了旧金山的客家组织“人和会馆”，时刻不忘以客家的习俗乡规来教育、要求子女。他对于廖仲恺的婚事放心不下，临终时特别叮嘱儿子说：小脚女人在外国被人看不起，你必须遵照客家人的习惯，将来娶一个大脚的媳妇。16岁的廖仲恺含泪答应了父亲的最后要求。他归国后不久，便从维新志士们提倡的不缠足运动中认识到：父亲留下的娶大脚小姐为媳妇的遗训，实有着改革社会风气的意义。所以当叔父督促其成家时，廖仲恺就遵照父亲的遗训提出：我不喜欢缠小足的女子，要娶一个大脚的小姐为妻。当时，廖志岗作为一个有地位的洋务官绅，虽然认为侄子身为读书人，提出要找个大脚的姑娘不可理解，但既然长兄有遗嘱在先，也就没有二话。然而，以他这样的家庭背景和社会地位，侄儿媳妇当然不能是大脚村姑，而必须是位名门千金。在那时的香港和内地之上流社会里，要找一位大脚千金却非易事。廖志岗不禁为这事犯愁，感到有些难办了。
世间的好事常有天作巧合。廖家经过打听，很快就得知何公馆里尚待字闺中的九小姐就留有一双“天足”，完全符合廖仲恺的提亲择偶条件。且富家千金匹配官绅侄子，在当时也可以算得上是门当户对。这样一来，廖家二少奶奶的位置，就无人能与何九小姐竞争了。当何香凝的父亲何炳桓听到有人要讨一个没有裹过小脚的姑娘做妻子时，也为女儿阿谏的婚嫁事松了一口气。结果是，经廖仲恺的叔父廖志岗派人提亲，何香凝的父亲何炳桓当即答允了这门亲事。在时兴父母之命、媒妁之言的年代，廖仲恺同何香凝没有来得及享受自由恋爱的浪漫幸福，两人很快就定了亲，不久又在广州举行了婚礼，巧合天成地正式结为终身革命伴侣。
廖仲恺与何香凝结婚后，将新房设在广州市河南三官庙的廖恩焘家里（今海珠区南华西路龙溪新街42号）。廖恩焘字夙书，号忤庵，清末曾分别在沪、宁、穗三地从事外交工作，并先后出任过清廷驻古巴和日本公使等职，回国后定居于香港。他当时在广州住的是一座砖木结构的两层楼房。起初，廖仲恺与何香凝借住了楼下的一个房间，后来为了减少与嫂子的矛盾和避免侄儿女们的嬉闹，经哥嫂同意后他们在左侧屋顶的晒台上搭了一间斗室小屋，并搬上去居住。每当皓月当空，月光如水似地洒在这对促膝谈心的年轻夫妇身上时，他俩不由地有人月双清之感——即寓此意而将这楼台小屋名为“双清楼”。后来，廖仲恺将其诗集取名为《双清词草》，何香凝则别号“双清楼主”，并命名其诗画集为《双清诗画集》，皆典出于此。显然，“双清楼”是廖仲恺与何香凝结为夫妇并开始新生活的历史见证！
廖仲恺与何香凝婚后情投意合，志趣相同：他们都敬慕中国历史上的英雄和先进人物，都有强烈的求知欲望，并追求有意义的新生活……彼此互敬互爱，生活过得很甜蜜。特别是他俩在学习方面相互关心，共勉进步：廖仲恺为了满足何香凝的求知欲望，想方设法搜罗各种新书刊，并指点她阅读，他还一度爱好并学过绘画，当妻子念书感到困乏时则教其学习美术——何之“绘事由此开始”，这为她日后留日期间学习美术绘画，打下了一定的基础。何香凝没有家务的负担，日常的饮食浆洗等事有两个陪嫁的丫环料理，她学习之余便将自己的全部精力用于照顾好丈夫的生活——廖仲恺因有妻子的贤惠照料和经济资助，婚后才得以集中精力更好地完成在皇仁书院未完的学业。
廖何伉俪在双清楼上一同度过了五个春秋。20世纪刚刚来到，这对有着远大志向和抱负的爱国伉俪，就为寻求救国真理而先后从双清楼出发东渡日本求学，从此迈开了由爱国救亡走向民主革命的坚定步伐。
