几经波折，宋江及其兄弟们终于被招安。招安意味着朝廷对其身份的一种认可，从此大家不再是贼了。不管你以前干过什么，风雪山神庙也好，血溅鸳鸯楼也罢；题反诗也好，劫法场也罢，朝廷都不再追究，梁山好汉都成了宋朝的合法公民。宋江及其兄弟们最初的招安目的达到了，但是大家伙如愿以偿地做官或恢复地位了吗？没有。朝廷只承认了梁山好汉的合法身份，并没有立即加封官职。等到朝廷封赏官职之时一百单八将已经死了三分之二，从好汉们的下场看，梁山的招安无疑是一场悲剧。
究竟是什么原因使招安变成了一场悲剧呢？
首先，招安是对立双方互相妥协的一种方式。既然宋朝承认了梁山好汉的合法地位，并准备加封官职，那么作为回报，梁山集团理应为宋朝效力。既是为宋朝效力，就要打仗（梁山的长处就是打仗），打仗就要死人。按《水浒》描写，梁山把实力相当的方腊给灭了，自己这边不可能一个人不死。
其次，奸臣当道处处破坏招安，其中以高俅、童贯和蔡京三大权臣为首。从《水浒》描写看，梁山与高、童、蔡三大奸臣都有仇隙。高俅的堂弟高廉死在梁山手里，高俅本人也被梁山俘虏过，后来释放回京。按说梁山对高俅也有恩，不过奸臣之所以为奸臣就意味着他可能恩将仇报；童贯也被梁山打败过，面子上过不去，自然要报复宋江一伙；蔡京的女婿梁中书全家皆死于梁山之手，仇深似海，并且原来送给蔡京的生辰纲贺礼也被梁山抢了去。这三大奸臣本来就臭味相投，又有梁山这个共同仇家，自然会合起伙来设计陷害。
再次，招安成功与否完全系于皇帝一念之间，这加大了招安的风险性和不确定性。梁山集团在招安后处处小心，怕得就是皇帝老起疑心。交出军权吧，怕皇帝卸磨杀驴；不交军权吧，又怕皇帝心疑。所以宋江为表忠心，只有一次接一次地打仗。宋江这种做法有些像蜀汉时期的姜维，只是宋江在皇帝心中的分量远低于姜维。宋江外出打仗军权保住了，皇帝放心了，一举两得。不过兄弟们的危险系数提高了，既是打仗，就随时随地可能死亡。
还有，支持招安的大臣不可能永远当权，比如力挺招安的宿元景和崔靖。他们当权时还好说，他们不当权了怎么办？从书上看，宋江把招安大计完全系在了宿元景和李师师身上，这就有点走钢丝的味道。李师师不可能永远年轻，永远当红，宿太尉也不可能永远不退休。有朝一日这两根钢丝断了，宋江一伙怎么办？吴用反对宋江那种饥不择食和急于求成的招安，但最终梁山方面的招安还是急于求成了。
最后，从《水浒》描写看，十节度的招安应该是非常成功的。绿林出身最后官封节度使，地位不可谓不高，这无疑是宋江一伙所期待的招安结局。十节度的下场又如何呢？跟随高俅出征梁山，最后死的死伤的伤，有五个还成了梁山俘虏。作为宋江心目（也是全书）中最成功的一次招安，十节度的下场到底也是悲剧收场。从做强盗那一天起宋江等人的悲剧命运就已经注定了，古往今来和古今中外做强盗的落好下场的能有几个？宋江等人的悲剧在于他们做了强盗结局的大多数。
