10月3日，古德里安的第二装甲兵团深入布良斯克战线后方约200公里的奥廖尔，且占领了奥廖尔城。其左翼第四十七装甲军突然从这里调头向北，准备从后方包围苏布良斯克方面军。当德军坦克隆隆开入奥廖尔城里时，电车上的前苏联乘客以为是苏军的装甲部队，于是向他们招手致意。德军企图沿奥廖尔—图拉公路发动进攻。但初雪降临，燃料缺乏，燃料得通过奥廖尔至图拉这条遭到轰炸的没有铺石子的公路运到前方。这条公路布满了弹坑，又泥泞不堪，前进受到延误。德军经布良斯克通往奥廖尔的重要补给公路打通了，但苏军已将许多桥梁炸毁，路面也毁坏了，所以这条公路尚不能使用。但毕竟德军有补给希望，可以继续前进。
10月4日，霍特的第三装甲集团军开始向维亚兹马的北面旋转逼进，赫普纳的第四装甲兵团则从南面向维亚兹马进逼。10月6日，古德里安的第十七装甲师占领了布良斯克，与左翼迂回的魏克斯第二集团军在布良斯克以南包围了苏布良斯克方面军的第十三集团军和第三集团军一部，在布良斯克以北包围了苏布良斯克方面军的第五十集团军的部分兵力。10月7日，霍特和赫普纳两支装甲兵团在维亚兹马以东会师，封闭了包围圈。包围了苏军西方方面军的第十九、第二十集团军和和预备队方面军的第二十四、第三十二集团军。至10月20日，德军完成了对维亚兹马和布良斯克这两个包围圈内苏军的清剿，共俘虏苏军66.3万人，缴获坦克1242辆、大炮和迫击炮5412门。
“台风”行动初战告捷，希特勒欢心鼓舞，他趾高气扬地宣布：“毫不夸张地说，我们已经最终赢得了战争。”10月7日，希特勒签署命令，要求包克不接受莫斯科的投降，即使是主动投降也不予接受。德军也不要进入莫斯科，只对其实施包围，然后用炮击和轰炸予以毁灭。哈尔德认为，只要会战能有相当良好的指导，再加上中等的好天气，那么德军对于莫斯科的包围战是一定能成功的。
莫斯科形势十分紧张，斯大林忧心如焚。前苏联政府作出决定，要不惜一切代价动员国家一切力量和全部资源，保卫莫斯科。首先急需的是恢复遭到破坏的军队指挥系统和组建新的军队集团以击退德军装甲部队的攻击。
10月5日，斯大林致电列宁格勒方面军司令员朱可夫大将，要求其火速返回莫斯科，商讨首都的防御问题。10月7日，朱可夫飞抵莫斯科后，即刻赶往前线了解情况。朱可夫认为，现在最主要的危险来自莫扎伊斯克防线，应尽快设法从别处抽调部队增强该防线。10月10日，斯大林决定召回预备队方面军司令员布琼尼元帅，将西方方面军和预备队方面军合并为新的西方方面军，由朱可夫任司令员。由于朱可夫极力为可涅夫求情，斯大林同意宽恕可涅夫，并任命他为西方方面军副司令员。
朱可夫立即着手在莫斯科近郊以西的沃洛科拉姆斯克—莫扎伊斯克—小雅罗斯拉韦茨—卡卢加一线建立坚强的防线，加大防御纵深，建立第二梯队和方面军预备队。10月10日前后，苏军最高统帅部向莫扎伊斯克防线增调了14个步兵师，16个坦克旅，40多个炮兵团及其他部队。考虑到西部战线狭长，朱可夫又请求斯大林将可涅夫派往加里宁市，指挥方面军所属的第二十二、第二十九和第三十集团军，以加强莫斯科西北的防御。
德中央集团军群留下部分步兵军团继续肃清包围圈内的苏军，主力部队则向莫斯科南、北、西三面围来。德军依仗甲坚器利，全然没有把苏军放在眼里，他们在坦克中间还出动了一辆吉普车，车顶上装着两个高音喇嘛，喇叭里不停地播放着瓦格纳的乐曲。坦克伴着悠扬的乐曲隆隆向莫斯科开进，像是在进行一场阅兵。苏军虽浴血奋战，仍然没能挡住德军的进攻。
中路德军从西面经莫扎伊斯克进攻莫斯科。10月13日，他们占领了距莫斯科西南160公里的卡卢加。德军不仅切断了莫斯科—列宁格勒的铁路线，而且还完整无损地占领了一座横跨宽阔的伏尔加河的桥梁。德军下一步主攻的目标是博罗季诺周围的中央防御阵地。德军官兵对前景充满过分的乐观，宣称德军向莫斯科的进军已完成2/3的路程。
博罗季诺距离莫斯科100公里，是汽车公路干线上的咽喉之地。正是在博罗季诺这个古战场上，1812年拿破仑遭到过致命的一击。前苏联最高统帅部也万分迫切地希望苏军能在1941年也给希特勒侵略者同样的打击。斯大林急忙从海参崴调来一个精锐的步兵师，该师拥有两个配备着“T－34”型和“KⅦ”型坦克的装甲旅。这些训练有素的西伯利亚士兵，拥有火力强大的武器装备。他们头戴软质皮帽，穿着高统皮靴和大衣，坚守博罗季诺，顽强战斗。“T－34”型坦克首次以密集队形发起冲锋，苏军的“斯托莫雄克”式俯冲轰炸机在战场上空俯冲猛扑，与轰鸣嘶吼的德军“施图卡”机比试高低。大量德军坦克投入厮杀。经过4昼夜的冲击，10月18日，苏军放弃了莫扎伊斯克。但德军伤亡惨重，有的团整建制地被歼灭。
10月14日，北路德军突入了莫斯科西北240公里的加里宁市。为了阻止德军从西北方面突向莫斯科，苏军最高统帅部以西方方面军右翼第二十二、二十九、三十、三十一共4个集团军，在这里建立了新的加里宁方面军，以缩短西方方面军的防御地带，任命可涅夫为司令员。加里宁方面军顽强防御制止了德军的进攻，并对在莫斯科方向的德军北方突击集团取得了有利的态势。
在布良斯克方面，南路古得里安第二装甲集团军（10月6日升格为装甲集团军）攻占了奥廖尔后沿公路向图拉疾进。苏军以大本营预备队近卫步兵第一军在姆岑斯克迎击，并以预备队第六航空机群和方面军航空兵进行支援。经过激战，苏军阻止了德军2个坦克师和1个摩托化师的进攻，以伏击和短促出击的战术，在8天的时间内击毁德军坦克133辆。10月30日，德军占领了姆岑斯克，继续向图拉进攻。苏军与图拉居民奋起抵抗，德军进攻受挫。11月上旬，德军的进攻被击退，在图拉以西和以南的地方转入防御。德军从图拉向莫斯科东南迂回包抄的企图没有实现。
德国陆军气势汹汹地一步步逼进莫斯科，德国空军的“容克”飞机也开始轰炸莫斯科。10月15日，前苏联政府机构和外交使团撤往古比雪夫，但斯大林和大本营仍留在莫斯科继续指挥作战。10月20日，莫斯科开始全城戒严。为拯救首都，朱可夫在诺沃扎维多夫斯基—克林—伊斯特纳水库—伊斯特纳郊区—扎沃隆基—红帕赫拉—谢尔普霍夫—阿列克辛一线组织起新的防线。莫斯科市民们也以极大的勇气和热情保卫首都，组织了3个工人师、16个民兵师和几百个巷战小组，全市约有45万人参加修筑防御工事。
就在希特勒为自己的美好前景飘飘然的时候，他还没有感到，拿破仑失败的阴魂已经站在了他的背后。不仅苏军越来越顽强的抵抗在粉碎他的迷梦，天气的变冷也开始给他的梦想蒙上阴影。
10月中旬，东欧大平原的上空开始下雨了。雨水是冰雪和严寒的前奏。一夜之间，田野泥泞不堪，德军的坦克根本就无法行动。这时只有公路还可以使用，但由于路基不结实，很快变得和周围农田差不多了。实际上是些布满了车辙的泥土路，雨水又使它们化为一片泥潭。烂泥如胶似漆地粘到过往的车辆上，人马挣扎着前进，稀泥经常没到膝盖，弄得精疲力竭，马尸遍地。德军的机械化部队的状况就更糟糕了，他们的车轮陷进泥淖，一直陷到车轴部分，动弹不得。结果是德军的补给品不能按时运到，空运少量补给或者从周围农村搜罗一些拖拉机，轻便马车用来运输最低限度的补给品，也不过是杯水车薪。德军部队得不到粮食，很多人从周围的田野里挖马铃薯充饥。
交通运输几乎停顿下来，德军被分散在几百公里的地带上。德军数以千计的摩托车陷入泥坑，德军的坦克陷在田野的泥淖中动弹不得。“台风”计划开始时那种风驰电掣的气势和行动没有了，变成了死气沉沉的停滞和滚爬。而苏军的车辆与卡车离地较高，并装有防泥链，较能适应这种气候条件。而且士兵对这种气候条件一点也不陌生，特别是苏军的“T－34”型宽履带坦克却能在坑洼松软的路上行驶，这些坦克从山上冲下来，进行着具有威胁性的打了就跑的袭击。
冰冷的雨水瓢泼而下，身穿夏装的德军一边哆嗦，一边捉身上的虱子。尽管莫斯科已是这样近，而各条主要公路和铁路上的防御据点，都是苏军的明碉暗堡，壁垒森严，德军每前进一步都要付出血的代价。德军好不容易杀上了通向莫斯科的大型公路，可是路面上尽是弹坑，坑内灌满了泥浆和冰水。
德军第十装甲师疯狂地前攻，打到距莫斯科不到50公里的地方，第七十八步兵师打到距莫斯科60公里的地方，均为泥淖所困，攻势停顿。摩托化师攻下莫斯科西面的纳罗福明斯克，但也很快被迫停了下来。用来进攻的坦克陷在泥淖里，粮食弹药也运不上去。于是德军被迫全线停止前进，以待大地封冻。
