与谢宏中的这段隐情，使得邓丽君对待自己的感情生活更加小心谨慎。她正面承认的男友只有两人：郭孔丞与美籍华侨。
郭孔丞是马来西亚“糖王”郭鹤年之子。他子承父业，早已是腰缠万贯的富豪。据说，他们是在一次公益活动中相识的。商界对那次慈善捐赠表现踊跃，郭先生更是不在话下，慷慨解囊。他应邀参加演出晚会，恰好邓丽君在当晚出场，做压轴演唱。郭孔丞第一次欣赏了这位蜚声歌坛的女歌星的演唱，目睹了丽人的风采。他深深地为邓丽君不可抗拒的魅力所征服。而邓丽君也被郭先生的优裕条件所吸引，被他的真情所感动。他们一拍即合，不久便双双堕入情海。
恋爱中的人的勇气是无法形容的，未征求双方家长同意，他俩便在邓丽君常住的新加坡最豪华气派的酒店举行了订婚仪式，幸福、喜悦的神情溢于言表。他们着实感到一种难以表达的甜蜜之情。
然而，当郭孔丞如实向父母禀告订婚之事时，却引起了一场意想不到的大风波。他们斥责他太没出息，什么样的女人不好找，偏要找一个下贱的卖唱的歌女，这样的女人只认识钱，根本不配、也不可能做郭家的媳妇。郭父更以亲身经历讲述了他与孔丞之母的婚变经过，告诉他婚姻大事应当门当户对，永远不要轻信女人的誓言，所有的海誓山盟，最后注定都成虚幻。一个成功的男人永远不要为情所困，永远不要为情辛苦。郭孔丞被父亲的话震憾了，可他却不打算放弃自己的这份真情。
郭孔丞星夜从马来西亚赶回新加坡，将父母的意见原原本本地告诉了邓丽君。邓丽君悲痛欲绝，泪水涟涟。郭孔丞表示，他仍深深地爱她，一定设法做通父母的工作。邓丽君愿与他一起回马来西亚见他父母，可飞机还没降落，她又改变了主意，她的傲气不允许她去低三下四地乞求别人的同情与怜悯。他们暂时同居于郭家的一座别墅里。没想到，郭父不期而至，但郭父却被邓丽君的真诚和她对孔丞的挚爱所打动，他作出了让步，邓丽君也同意婚后要退出歌坛，不再抛头露面。
事情出现了转机，邓丽君甚至选定了婚纱，但她万万没想到，过得了郭父这一关，却过不了郭家祖母这一关，这个固执的老太太以门不当户不对为由，断然取消了这桩婚事。
郭孔丞受到沉重的打击，变得脾气暴躁，邓丽君只能处处忍让。最终，这对原本被人羡慕的佳侣，以家长反对和个性不合为由分开了，虽然爱情褪色，可友情仍在，俩人还时常电话往来，互相关怀。然而，此次打击使邓丽君伤心至极，一蹶不振，神情消极。她曾向密友透露，一生中最大的挫折正是来自郭孔丞，她为他付出了宝贵的感情，得到的却是屈辱和痛苦的回忆。
邓丽君心目中的另一位白马王子是美籍华人，他令她心旌摇动。赴美时，邓丽君本想选择此君住的三藩市，以方便约会见面，但最终，她却在女性的自尊下选择了洛杉矶。从洛杉矶到三藩市要乘8个小时的车。见到男友，则又激动得说不出话来，根本不懂得向对方提出任何要求。不久，这段感情又以性格不合而结束。
接连遭遇情变的邓丽君，心如死水，心理上承受了很大的伤痛。而新闻界穷追她的恋爱消息，令她惶恐难耐，有如惊弓之鸟，越发多愁善感，并把自己的感情牢牢包裹起来。曾有一次，她在香港接受一家电台的采访，当被问到感情一事时，她竟当场号啕大哭。
