1977年，“地狱天使”最大的分部在魁北克省蒙特利尔市成立，当地名为“凸眼”的摩托帮正式加入“地狱天使”。
在加拿大蒙特利尔市南部，丰富的大麻资源引发了最血腥的帮派斗争。卡泽塔兄弟1986年创立的“滚石机器”摩托帮成了“地狱天使”最大的竞争对手，他们最终在20世纪90年代后期为争夺地盘大开杀戒，爆发了决战。
几年的争斗下来，双方拼掉了160多条人命。“滚石机器”在其分会头目彼得·帕拉迪司的领导下建立起严密的贩毒网络。彼得后来被加拿大警方拘捕后在供词里详细说出他如何指示手下对付敌人———“地狱天使”。据彼得对警方的口供称，他曾指使手下干掉了4名“地狱天使”的毒品买卖中介人，此外，经他安排暗杀的“地狱天使”成员的数目达几十人。
他们之间的这场争斗还涉及2名警察和一个11岁的孩子。这个无辜男孩死亡的事件发生在1995年8月，当时，这个名叫丹尼尔·德斯罗切斯的男孩骑自行车经过一座摩托帮成员的住所时，被路旁的一枚安放在吉普车上的炸弹击中，男孩在昏迷4日后死亡。
这起事件引发了公众强烈的抗议，并促成了1997年C-95法案的确立，这项法案对有组织犯罪予以严厉的处罚。由于民众的不满情绪日趋强烈，迫于压力，加拿大警方发动了“2001春季行动”。
2001年2月28日清晨，全副武装的加拿大皇家骑警联合魁北克省、安大略省和不列颠哥伦比亚省警方，共出动2000多名警察突击扫黑，搜查了“地狱天使”的几个集中活动地点，在3个省77个城镇一举逮捕120多名“地狱天使”成员，同时起获了大量的枪支、毒品、非法车辆和700多万加元现金，其中部分非法财产属团伙头子布歇所有。警方根据调查名单搜捕了部分已经记录在案的嫌疑犯。这一突击行动削弱了“地狱天使”的势力，也使加拿大国内的毒品黑市交易受到沉重打击。
2001年9月26日，“地狱天使”和“滚石机器”双方举行了闭门会议，地点选在魁北克省的一家法院里。这里既安静又安全，因为没人能把枪带进法院，而警方扫黑组也不会光顾法院。“地狱天使”的教父茅利斯·布歇与“滚石机器”的老大弗莱德·特莫各带了3名助手，最终在法院里达成了历史性“和解”。
魁北克省安全部的发言人事后证实了这一消息，但他强调，双方的和解不会影响警方对暴力事件的打击。
由于“地狱天使”和“滚石机器”之间的激战导致多人丧生，他们在公众中的形象跌至谷底，到处受人咒骂。为了扭转“形势”，“地狱天使”开始变得低调了一些，尽量减少帮派色彩。但是他们穿着帮派标志服到处招摇过市的行为还是经常发生。
与此同时，警方也顺手扩充证据。比如，“地狱天使”的成员准备在一个俱乐部举行大型派对，警察会奉命前去监视和搜集资料。警方有一个特别支持组，会在通往聚会地点的道路上设点盘查，着装警察对每一个摩托车手都要求停车登记，查验证件，还要检查车辆的排气噪音、安全性等，搜集充足的个人资料。便衣警察则进行拍照、录像、监听，进行远程非接触监视。
然而，如今许多高层的帮派分子不再骑摩托，不再穿帮派标志的皮夹克，而是西装革履，开着豪华车前往，这样可以避开警方的登记。不过，尽管他们低调了很多，但每年还是会有很多大型活动，这些活动都会吸引他们前往。
虽然黑帮分子采取种种手段保护自己，逃避法律的打击，但警方也拿出了一些对策。2005年，卑诗省警方首次引用新修订的刑事法，落案控告18名本省“地狱天使”组织成员有关贩毒、藏械、恐吓等罪名。警方表示他们已经搜集掌握了足够的证据，证明“地狱天使”是一个犯罪组织。
皇家骑警和温哥华市警方2005年7月联合举行了记者会，公布了他们之前在温哥华东区、本拿比，以及内陆多处地方高调搜查“地狱天使”俱乐部的行动详情，展示部分“成果”。并且，骑警发言人科瓦尔斯基指着缴获的大批毒品、枪械和现金说﹕“请看看，这会不会是一个温和的电单车俱乐部的玩具？”科瓦尔斯基表示，他们经过历时23个月的行动，共拘捕了17名“地狱天使”成员，其中包括该组织的高层，又起获逾700万元的毒品、巨额现金和大批军火。在调查期间，警方共搜查了22处地点，起获22千克冰毒、20千克可卡因、70千克大麻、20多万加元现金、5支手枪、5支步枪、11根信管炸弹、4枚手榴弹以及大量的弹药。警方同时捣破了多个制毒工场，搜获了制造原料。
