和平时代的人们，做事情的敢与不敢，主要体现在有没有承担风险的勇气以及抗拒风险的能力。换句话说，敢不敢承担大的风险，往往这种敢并不直接威胁身家性命。而战争时代的敢则不一样了，他直接面对的是生死的抉择。曾国藩就是在关键时刻具备这种“敢”的人。
1854年4月27日凌晨，曾国藩指挥湘军水陆，沿湘江北上，浩浩荡荡向靖港进发。顺流疾进，刚至中午，湘军水师和步骑都到了靖港镇外。
步骑过了浮桥，曾国藩即下了进攻的号令。然而，一进靖港镇，只听一声炮响，埋伏在港外的太平军一齐杀出。湘军初战受挫，这次又遭遇伏兵，一下子乱了阵脚，纷纷后退。李续宾、王錱等人想督军迎战，谁也不听指挥。一片喊杀声震山荡水，“活捉曾国藩”的吼声更让中计的曾国藩心惊胆战。然而，他心知不能一败再败，必须誓死抵抗。面对溃逃如潮的湘军，他怒火中烧，令护卫把将军旗插在江边，自己执剑立于旗下，高声断喝：“过旗者斩！”
溃兵涌来，曾国藩大吼一声，挥剑砍翻一个，余者呆立瞬刻，绕过军旗，继续狂奔。后面的败兵如排山倒海，曾国藩一把长剑再也不知刺向何人了！
这时，太平军大队冲入湘军队伍中，一片砍杀之声，湘军完全失败了。卫兵一把拉过曾国藩，护入座船，仓皇向长沙败逃。
曾国藩呆坐舱内，五内俱焚。衡州出师后，与太平军交锋，两仗两败，落了个狼奔豕突的结局，自己惨淡经营，苦练了将近一年的湘军，竟是如此无用。他想这样下去，原先的豪言壮语将全部落空。再回长沙，官绅们的冷眼将不堪入目。何况，这次是否能逃得回长沙，也很难说。耳畔，响起一片败兵的嚎叫，一片“活捉曾妖头”的怒吼！他左思右想，决定不如趁早一死，免得自讨其辱。这时，幕僚陈士杰、李元度看到曾国藩神情有异，命令章寿麟驾一舢板，随护座船左右。
岂料，座船随员稍未注意，曾国藩猛然起身，推开舱门，纵身跃入江心。“曾大人跳水了！”章寿麟一面大叫，一面从舢板跳入江中，很快救出曾国藩，扶进船舱中。大家七手八脚为他换衣、推腹，好在他并未呛水，尚无大碍。大家一路解劝，狼狈退回长沙。
曾国藩的勇敢与倔强，后来在他兵困祁门时也有充分的表现。1860年，曾国藩驻扎在祁门。当时的安徽，南北十室九空，从金陵到徽州八百余里，遍地都是太平军，没有哪一天没有战斗。徽州刚失陷时，休、祁一带大为震惊。有人劝曾国藩将军营移到别的地方，他说：“我初次进兵，遇到危险就退却，以后的事情怎么说呢？我离这里一步，就没有死的地方了。”这是何等的勇敢与倔强！敌军到后，四面围攻。他亲笔写下遗嘱，营帐上悬挂佩刀，从容布置迎敌，没有改变平常的态度。死守了二十来天后，征召鲍超一军大战一场，将敌军驱赶到岭外。他的幕僚曾总结说：以十余年来共同诛杀未果的狂妄“敌军”，曾国藩领军四年，就依次予以荡平，都是因为祁门刚开始时的倔强和不胆怯，才能够使敌军胆寒而振作士气。
在艰危的形势下，曾国藩敢于“誓死如归”。别人不怕的他怕别人都怕的，他却不怕，这往往是一种大智大勇。
人生的戏，不同于舞台的戏。舞台的戏，演错了可以重演，不会有什么生命之虞。而人生的戏，在表演生与死的“艺术”时，则很可能弄假成真，因而更需要表演者有一种超乎常人的大智大勇。人生许多峰回路转的佳境，都是靠这一“表演”艺术再现的。因此，更多的时候就看芸芸众生敢不敢在这一舞台上一试身手。
曾国藩认为，在透视成功者时，一般人往往难以顾虑到事物仍在发展变化中的因素，对成功者更难识别是少年早发还是大器晚成。他说，具备早成天赋及聪慧的人会很快崭露头角，处理事务游刃有余；但是那些大器晚成者，往往持重，愿意通过艰苦努力获得成功。对后一种人更不可以掉以轻心。效刘备患难与共，“死在一堆何如？”
处于困难的时候，如何凝固人心，这是最为关键的成功术。曾国藩在这方面可谓很有招术，以致当时人认为他也很崇尚权术。
曾国藩困顿祁门时，李鸿章已回江西，幕僚也大多离开。幕府仅有程尚斋等几个人，奄奄无生气。面对越来越冷落的“门庭”，曾国藩困窘不堪。这时，李秀成带太平军大队人马破了羊栈岭，进克黟县，距曾国藩总指挥部的祁门大营仅八十里，朝发夕至，毫无遮阻。当时，曾国藩身边只有三千防兵，驻扎休宁的张运兰更是岌岌可危。曾国藩只好急调鲍超驰援祁门。曾国藩此番处于绝境，自料难逃一死，连遗嘱也写好了。祁门大营的幕僚惊慌失措，乱作一团。曾国藩见人心已散，不可强留，乃心生一计。一天，对其中一人说：“死在一堆何如？”众幕僚默不作答，悄悄把行李放在舟中，为逃避作准备。一日曾国藩忽传令曰：“贼势如此，有欲暂归者，支付三月薪水，事平，仍来营，吾不介意。”众幕僚听到这段话，大受感动，都表示生死同之，人心遂固。
可惜李秀成在休宁柏庄岭与鲍超、张运兰大战失利，随即匆匆撤兵南下，经屯溪、婺源转入浙江，让曾国藩白拣了一条命。在此期间，曾国藩表面上谈笑风生，神态自若，内心则极为恐惧。据说，李秀成退兵之后，鲍超率亲兵一队前往祁门大营拜见曾国藩。鲍超下马，正打算行礼，曾国藩快步上前，与鲍超相拥抱，并说：“不想仍能与老弟见面！”言已泪下，“不复能自持矣”。可见这次祁门被围，在精神上对曾国藩打击之重。
李秀成虽然走了，但太平军仍有大批人马留在皖南，尤其在占领徽州以后，太平军随时都有可能进攻祁门。所以，曾国藩下令鲍超留驻渔亭，张运兰驻扎黟县，以加强祁门大营的防卫力量。但是，由于皖南地形特殊，而在兵力对比上湘军又处于劣势，因而曾国藩仍没有从根本上摆脱困境。
1860年12月中旬，太平军兵马三路再次向祁门发动进攻。东路破德清、婺源直趋祁门，西路破建德、鄱阳转攻景德镇，北路入洋栈岭进逼黟县。曾国藩四面楚歌，再次陷于惊恐之中。他在家信中说：“自十一月来，奇险万状，风波迭起，文报不通者五日，饷道不通者二十余日。”曾国藩用兵皖南，全靠江西之饷，徽州被太平军攻占之后，浮梁、乐平、景德镇一线成为祁门大营惟一的对外通道，一旦被太平军攻占，就会文报不通，粮饷断绝，立刻就会陷入困境。此次太平军进攻祁门的诸路人马中，西路军人数最多，大约不下二万人，主将为太平军的骁将黄文金，成为对湘军的最大威胁。因而，曾国藩急调鲍超赶赴景德镇救援。可惜黄文金与鲍超、左宗棠军激战负伤，率军退回皖南，使曾国藩得以很快恢复粮道，度过危机。
