刘太公的最大心愿，就是多置办些产业，能在沛县成为一个受人敬重的富翁。大儿子青年夭折，太公非常悲伤，幸好二儿子刘喜老实本分，日出而作，日落而息，和自己一样，在庄稼行里，是个出类拔萃的人。老三刘邦，体格健壮，相貌魁伟，家里面多了一个好劳力，太公心里十分高兴，对这个三儿子也分外喜欢。但是随着刘邦一天天长大，太公却一天天地生起了刘邦的气。这是因为，刘邦虽然出生在农家，却极不喜欢农桑。他不想面朝黄土背朝天，一身泥巴一身汗地干庄稼活儿。太公就把他送进学堂，想让他读些书识些字，学会记记账，以后能做个小本生意维持生计。谁知刘邦对读书也不感兴趣，识了几个字，就不想再学了。刘太公看在眼里，急在心头，先是规劝，继而斥骂，说他“不能治产业”，“不成器”，“不如老二有出息”。刘邦挨了骂，嘴里不说什么，心里却老大地不服气，行动上也仍然我行我素。刘太公拿他没有办法，只好采取极端措施，将之赶出家门，逼着他另谋生路，自食其力。
刘邦离开家门，无人管束，倒也十分自在，只是每天的吃饭却成了问题，于是，他想起了住在乡间的大嫂。
刘伯死后，他的妻子带着孩子刘信，搬出家门另居。孤儿寡母相依为命，日子过得十分艰难，久而久之，养成了吝啬的习惯。刘邦有家难归，只好到嫂子家就食。嫂子心里很不乐意，可面子上抹不开，也就勉强供给。后来，刘邦不但自己白吃白喝，还隔三差五地邀请一帮三朋四友，在嫂子家大吃特吃，这就使得嫂子非常生气。
一天中午，嫂子刚刚做好了饭，准备跟儿子安安宁宁享用一顿。一抬头，远远望见刘邦又领了一帮子人朝家走来。她灵机一动，赶紧用笼盖把饭菜盖上，顺手拿起锅铲，又是刮锅，又是敲盆，弄得叮叮当当乱响，意在告诉刘邦，饭已经吃完了，你们不要再有什么指望。跟着刘邦来的几个人见了这般情景，无可奈何地怏怏离去。刘邦多个心眼，走到厨房里，打开笼盖一看，里边的饭菜热气腾腾，发出诱人的香味。他明白是受了嫂子的捉弄，心里又羞又愧，可自己白吃白喝，明明理亏，不好与嫂子争论，只是长叹几声，悻悻离去。
这件事对刘邦的刺激太深了，以至在当了皇帝之后，别的子侄不是封王，便是封侯，唯独不封他大哥的儿子刘信。刘太公还以为儿子“贵人健忘”，提醒刘邦。不料刘邦气呼呼地说：“我不是忘了封大哥的儿子，只是恨他母亲当年太吝啬。”刘太公爱孙心切，一再央求。刘邦迫不得已，才把刘信封为最小的侯，而且叫“戛羹侯”，可见他对这件事的记恨之深。
公元前224年，秦王政派大将军王翦攻灭楚国，在沛地设立泗水郡，刘邦被推荐当上泗上亭（今江苏沛县东，又作泗水亭）的亭长。亭是秦时在与“乡”同级的交通要道上设立的一种行政机构，负责接待过往行旅的食宿、公文传递和维护社会治安等事。“亭长”是“主亭之吏”，直属县令管辖。刘邦当亭长时期的政绩，史书上记叙得不多，但有两件事情，却描写得十分详细。
一件是“以竹皮为冠，令求盗之薛治之”。“薛”是古县名，在今山东滕县东南，“求盗”是官名，为亭长手下的副职，负责追捕盗贼。刘邦对自己的衣冠服饰十分讲究。为了显示自己的与众不同，他精心设计了一种帽子，高七寸，宽三寸，上顶略平，下部稍宽，要求用当年长出的嫩竹皮编织而成。刘邦打听到薛县的手工编织工艺非常高超，有许多能工巧匠，便特地派求盗带上他绘制的图样，风尘仆仆地赶到薛县，寻找名师制作。帽子做好了，刘邦十分喜爱，起名为“刘氏冠”，他经常戴着它漫步于通衢，招摇于街市，神气十足地展现自己的杰作。沛县起兵时，竹皮冠成为他的重要装束。以后当了皇帝，还专门颁发诏令，规定只有达到一定爵位的人，才有戴这种帽子的资格，并把它列为汉朝的定制。
第二件事是常从王媪、武妇处“贳”（音世，赊欠的意思）酒，但只“贳”而永不清账，赖钱赖得心安理得。
王媪、武妇是泗水亭上的两位妇女，各开了一爿小酒店。刘邦嗜酒如命，成了这两个店主的常客。他熟门熟路，或是一人独饮，或是邀友共酌，不管是喝多喝少，从不现付酒钱。只是吩咐两个妇女记到他的账上。一年到头，却始终不提还欠清账之事。刘邦是当地的头面人物，由于他的频频光顾，使得这两个小酒店顿然增辉，生意格外兴隆。两个小店因此多赚的钱，除抵消刘邦的赊欠外，还绰绰有余。王媪和武妇惹不起这个地方长官，不敢向他讨账，干脆顺水推舟，当着刘邦的面，“折券弃债”，表示将过去的旧账，一笔勾销。为了顾全刘邦的面子，再落个人情，她们对别人解释说，刘邦酒醉睡熟后，头上常常有神龙出现，她们觉得怪异，才主动这样做的。刘邦听了，心里更是十分得意。
这些话越传越远。刘邦竟因此在人们的心目中变成了神。
刘邦年轻时行为放荡，然而却在放荡中透出一种豪侠仗义的英雄之气，令人钦佩。所以，许多人都主动亲近他，把他视为最可信赖的知己。
在沛县，与刘邦关系最深的，当首推萧何。
萧何，在沛县衙门里当“主吏掾”。“掾”是对一般附属官员的通称。按秦朝的制度，县令下面的属吏，分“主吏”和“少吏”几个级别。“丞”和“尉”职位最高，称为“长吏”或“主吏”；而“斗食”和“佐吏”等，则称为“少吏”。萧何担任的职务，当属县丞，是县令的直接助手。
根据秦始皇“贫而无行，不得推择为吏”和“若有欲学法令者，以吏为师”的规定，除了立有军功，可以按军功授爵的将士外，其他人被选为郡县的属吏，必须要具备三个条件：一是要有一定数量的家产，二是要有足够的“德行”，三是具备必要的文化知识。在这几个条件上，萧何均优越于刘邦。
萧何在沛县极有声望，史书上说他以“文无害”著称乡里。所谓“文无害”，是称赞萧何通晓律令，主持公道，不枉害人。萧何从人品到才干，均无可挑剔，沛令也对他十分倚重。
但是在萧何的心目中，刘邦却是一个超凡脱俗，出类拔萃的人物。他暗暗把刘邦当做自己的首领。刘邦平时不拘小节，常常惹出些违法犯禁的麻烦，萧何总能施展出刀笔吏的神通，把大事化小，小事化了，使刘邦不至于吃官司。以后，萧何又极力推荐，让刘邦当上了泗水亭的亭长。《史记·萧相国世家》上对这一段历史的记叙是：“高祖（刘邦）为布衣时，（萧）何数以吏事护高祖。高祖为亭长，常左右之。”
更难能可贵的是，萧何为了能够经常和刘邦在一起，主动放弃了进京高升的机会。
秦始皇为了巩固秦朝的政权，对各级官员的政绩要求十分严格。他定期派出特使，到各郡县巡行，考察地方官吏，以决定是否升贬。去沛县考察的是一位御史，这位御史看萧何精明能干，极力推荐萧何到京城做官。萧何却不愿同刘邦分手，婉言谢绝了御史的垂青，继续留在沛县当他的“主吏掾”。以后刘邦在沛县能够举义成功，萧何确实功不可没。
刘邦在沛县官场中的朋友，除了萧何外，还有当狱掾（管理监狱的官吏）的曹参，当狱吏的任敖，管理车马运输的夏侯婴以及泗水亭的亭卒周苛等等。这些人尽管身份各异，地位不同，但他们都乐意对刘邦唯命是从。刘邦一旦遇到什么危难，他们会不顾自己的一切，鼎力相助，即使赴汤蹈火，也在所不惜。夏侯婴的案子，便是一个例证。
夏侯婴的职衔是“厩司御”，这是一种较低的官职。他除了管理县里的车马外，还要经常赶车出城给县令办事。每次办完公事，夏侯婴都要绕到泗水亭去找刘邦，或是喝喝酒，或是说说知心话，而且一坐就是大半天。这种亲昵关系，引起了别人的嫉妒。
过了一段时间，夏侯婴听到消息，他将被提升为“试补县吏”。“试补县吏”属于县里的高级职员。夏侯婴乐得一蹦三尺高，连家也顾不上回，一口气赶到了泗水亭，把这个喜讯告诉给刘邦。
刘邦也为自己老朋友的荣升而万分高兴，亲手做了几个小菜，打开一坛存放多年的陈酒，两人相对而坐，你一盅，我一盅，欢欢喜喜地畅饮起来。真是人逢喜事精神爽，一坛老酒很快见了底，两人都有了几分醉意。但是，话却越说越投机，精神越来越亢奋，以至于乐得忘掉了一切，两人好像一下子又回到了孩童时期。你推我一把，我捅你一拳，拉拉扯扯，滚打在一起。刘邦猛一用力，只听夏侯婴“哎哟”一声，胳膊脱了臼。
这件事被刘邦的一个政敌知道了，到沛令那里告了刘邦一状，说刘邦是“吏伤人”。按照秦朝的法律，做官吏的人犯了法，要从严惩处。刘邦身为泗水亭长，负责维护地方上的治安，结果自己却打伤了人，这事一旦落实，刘邦轻则免官，重则要作为刑徒，发配到边疆去修长城。
沛令本来看刘邦就很不顺眼，如今得了这个机会，打定主意，要重重地惩治刘邦。他迅速传齐各方，公堂会审。
大堂上，刘邦矢口否认。夏侯婴更是极力辩白，说是他自己不小心摔伤了手臂，与刘邦没有关系。萧何、曹参也尽量帮着刘邦说话。刘邦的那位政敌只为耳闻，并未眼见，结果以“诬告”的罪名，挨了一顿板子。
原告变成了被告。那位政敌觉得窝火，又多方探听，了解到责任确实在刘邦身上，于是进行翻案。沛令也不死心，以升官发财为诱饵，让夏侯婴如实招认，夏侯婴坚决不从。第二次升堂，又没有问出什么结果。只好给夏侯婴加个“责任心不强”的罪名，打了几百板子，又蹲了一年多大狱。“试补县吏”的职位也泡了汤。但“终以是脱高祖”，他用自己的身体和前程，保护了刘邦。
在社会底层的普通民众中，刘邦也结交了一批热血朋友。比如周勃、樊哙等。他们尽管出身贫寒，可一个个侠肝义胆，身手不凡。在刘邦当亭长期间，这些人虽然没有做出值得史书记叙的特殊贡献。但是，在刘邦以后的事业中，他们却建立了不朽的功勋。
为人“木僵敦厚”的周勃，在沛县以编织苇箔为业。为了养家糊口，别人办丧事，他还去充当吹鼓手，在那个时候这种职业是最为下贱的。但是，刘邦却不以职业取人。沛县起义，周勃被任命为“中涓”（本来指主管帝王宫廷清扫工作的官，以后也指最亲近的侍臣）。此后，无论是推翻暴秦的作战，还是抗击匈奴的入侵，乃至平息诸侯王的叛乱，周勃总是冲锋在前。刘邦临死时还一再嘱咐，要给周勃委以重任。刘邦死后，周勃果然不负重托，勇夺北军，粉碎了诸吕的叛乱，保证了刘邦的事业不致中断。
樊哙是个杀狗卖肉的屠户，目不识丁，可为人豪爽，极讲义气。刘邦不但和樊哙交好，而且还与他结成连襟。鸿门宴上，樊哙头发上指，“目眦（眼眶）尽裂”，慑服了不可一世的诸侯上将军项羽，使刘邦死里逃生；两军阵前，他总是身先士卒，舍生忘死，斩将夺旗。特别是樊哙总能在关键时刻，对刘邦直言相谏，成为一位难得的肱股之臣。
