蒋介石和蒋经国都出生于古镇溪口。在溪口，蒋介石的父亲蒋肇聪有两处房产，一处是祖传的三房阊门内的“两间半”（两间两层楼房一间楼梯弄，故人称“两间半”），一处是玉泰盐铺店屋。肇聪去世后，前妻所生的儿子蒋介卿与继室王氏所生的儿子蒋瑞元（介石）、蒋瑞青分家，玉泰盐铺店屋归介卿，“两间半”归蒋介石兄弟。分家后各自另立房名，介卿立房名“夏房”，蒋介石兄弟立房名“丰镐房”，“丰”代表蒋介石，“镐”代表蒋瑞青，此后“两间半”亦称“丰镐房”。农历1910年3月18日，蒋经国就出生在丰镐房。
蒋经国一出世，家里就按照乡间习惯，给他取了一个奶名叫“存西”，因为他出生于报本堂的西厢房。
1911年夏天，自日本返乡的蒋介石第一次见到自己的亲生儿子。他按照祖传辈份，给儿子取了大名。溪口蒋姓排辈，从二十五世蒋介石的曾祖祈增一辈起，定了五言四句，就是“祈斯肇周国，孝友得成章，秀明启贤达，奕世庆吉昌”。蒋经国是二十九世，属“国”字辈。这时的蒋介石，已接触了孙中山，加入了同盟会，颇有经国济世的气概，于是，给儿子取名“经国”。之后，蒋介石又收养了戴季陶与日本女子生的儿子，并取名为“纬国”。希望两个儿子能够经天纬地、治国安邦。
然而，由于种种原因，蒋介石对长子蒋经国并不十分疼爱。反而对于收养的蒋纬国则疼爱有加。蒋介石家族史研究专家王舜祁认为，蒋纬国幼时所得到的父爱远超过蒋经国，主要原因有二：一是蒋经国生相像娘，不如纬国漂亮，而且性格拘谨，不如纬国活泼；二是蒋纬国由姚氏抚养，当时蒋、毛关系已濒于破裂，而蒋、姚尚处于恩爱时期，所以蒋介石接近纬国要比接近经国多。
其实，蒋介石之所以不十分疼爱蒋经国，主要还是由于他和原配妻子毛福梅关系的恶化。毛福梅嫁给蒋介石，是由双方家长做主包办的旧式婚姻，毛氏又是缠足的旧式家庭妇女，年纪比蒋介石大，长相也一般。因此，结婚以后，夫妻二人感情极其一般，蒋介石对她很冷漠。蒋介石留学日本后，夫妻关系更是日趋恶化，甚至不愿与毛氏同房。所幸毛福梅心地宽厚，性情柔顺，尽心尽力地辅助蒋母操持家务，极具孝道，深得蒋母王采玉疼爱。在蒋母以死相逼之下，蒋介石不愿拂逆母亲，不得不与毛氏生下蒋经国。但蒋经国的出生并没有改善蒋、毛夫妇的关系，见过大世面的蒋介石经常活动于十里洋场大上海，在外面寻花问柳。1911年，蒋介石认识了颇有姿色的姚冶诚，并于次年冬正式纳姚氏为妾。1921年又开始追求陈洁如。至此，蒋、毛关系已到水火不相容的地步。从蒋介石的日记中，可以大致看到他和毛氏关系恶化的程度：
1921年1月22日，“上午，由城舍启行，正午到家。见妻而面有怒容，见母而心咽悲酸。家庭之于人生，实为一大魔障。二时半别母，五时半回城舍。”
1921年4月3日，“余于毛氏，平日人影步声皆是刺激神经，此次因事寻衅，又与我对打，实属不成体统，决计离婚。”
1921年5月4日，“回家见毛氏，为之晕厥，痴呆半响，又发暴性，不顾母之有病也。环境难打破，只有出俗为僧而已。”
短短几则日记说明，蒋介石对妻子毛氏已不愿相见，见即生恨。由于毛氏的存在，他感到家庭对于人生已毫无意义，决计与毛氏离婚。在离婚不成的情形下，甚至想出家为僧。
蒋介石与毛福梅关系的恶化，必然牵连到少年蒋经国。和天下所有父母失和的孩子一样，少年时代的蒋经国过得并不快乐。俗话说，幼子跟娘。少年蒋经国常常与母亲相伴，而往往以敬畏的眼光看待父亲。加上蒋介石长期奔波于奉化、宁波、上海、广州等地，少有时间在溪口居住，与蒋经国相处的时间非常短暂，父子感情相对冷淡。
早在1918年，蒋家重修家谱时，蒋介石就将长子蒋经国过继于弟弟蒋瑞青。蒋介石的同胞弟弟瑞青，年仅4岁便不幸夭亡。蒋介石为了安慰母亲，不使瑞青一脉中断，将儿子蒋经国过继给弟弟名下。他在日记中说：
是年为余族修谱之期，余自撰祖父斯千公及父之事略，比撰哭胞弟瑞青文，以聊解母亲之哀痛，并名经国为建丰，出继于青弟，以慰母亲念子之心，名纬国为建镐，以继承我后。
把蒋经国过继给弟弟，尽管是出于一片孝心，但或多或少可以感觉到蒋介石在对待蒋经国和蒋纬国时的微妙区别。
事实上，从蒋介石早年的日记中也可以看出，蒋介石对蒋经国的感情并不深厚，父子间少有心灵沟通，他对蒋经国除了予以学习的指点外，在日记中少有疼爱之情的流露。自1919年至1925年，蒋介石的日记中有关蒋经国的记载约二十余处。内容大致可分为三类：一类是记事性的，如蒋在日记中说：“经儿由家赴沪入学”，“给经儿函”。二类是间接提到蒋经国，如述及家事、母亲、毛氏时附带提及蒋经国。如1921年4月25日，其在日记说：“知母遍体虚肿，病非小可，愁闷不堪。门庭多故，使我有母不能养，有子不能教，皆毛氏一人所害。”三类是对蒋经国评价性的记载，言词之间多见情感。如1920年8月30日，蒋介石在日记中写道：“经儿来谒，其言语举动，颇为明亮著重，心颇爱之。”
相较之下，蒋介石在早年的日记中，对蒋纬国的记载不仅篇幅远多于蒋经国，且文字中流露出来的父子感情是记述蒋经国时所没有的。如蒋介石在日记中写道：“纬儿狡慢，问训一次，事后心甚不忍，恋爱无已。”“朝餐后，纬儿苏醒，叫父不已，心甚恋爱。”日记虽短，却生动地描叙了蒋纬国的聪明与淘气，而蒋介石对蒋纬国又爱又疼又宠之情更是表露无遗。这种感情在对蒋经国的记载中是看不到的。在蒋介石看来，“纬儿可爱，经儿可怜”。
父母失和，在少年蒋经国心中留下了不可磨灭的阴影。少年时代，蒋经国性格内向，为人拘谨，对父亲蒋介石敬畏有余，依恋不足，甚至有点点恨意。这也为其在苏联时期发表反蒋言论埋下了伏笔，甚至在毛福梅去世后，蒋经国还给蒋介石写信替母亲打抱不平。
对于蒋氏父子间少有心灵沟通，曾与蒋介石一起生活多年的陈洁如较为了解。她认为蒋经国在父亲面前“老是一直紧张，不敢吭声”。为此，她曾对蒋经国说：“他是你的父亲，我知道他很爱你。你是他的儿子，我知道你也爱他，尊敬他。既然这样，你们两人必须习惯于相互交谈，彼此信任。”但直到蒋经国赴莫斯科留学，父子间仍未能建立起深厚的感情。
