1897年5月28日 出生于浙江省江山县仙霞乡保安村，本名戴春风。
1899年 胞弟戴春榜出生。
1903年 入学乡塾，师从毛逢乙先生。
1910年 春 考入江山县文溪小学，学名徵兰。
1913年 以第一名的优异成绩在文溪小学毕业。
1914年 娶凤林乡毛应升之女毛秀丛为妻。
1915年 赴杭州读中学，不久因违反校纪被开除。
9月5日 生子善武，字紫理，又名藏宜。
1916年 投考浙江省立衢州师范，名列第二，但开学之时放弃学籍未去报到。一说是1919年。
1917年 投入浙一师潘国纲部学兵营当志愿兵。
1918年 脱离军队，流落在宁波，被戴母寻到，偕返江山。
1919年 浪迹于上海、杭州、金华等地。
1922年 返回江山，任江山县仙霞乡学务委员。
冬 在上海碰到戴季陶、蒋介石等人。
1924年 军阀混战，回乡办自卫团，自任团长，训练壮丁保卫家乡。因战事未起，自卫团两年后被解散。
1926年5月 赴广州投考黄埔军官学校，期间改名戴笠，字雨农。
9月底10月初 考入黄埔军官学校第六期。
1927年4月12日 国民党实行全面清党。戴笠向胡靖安提供了有关校内师生的情报，使其轻而易举地逮捕了20多名共产党员。
7月 赴上海参加胡靖安的“联络小组”，协助胡从事情报搜集活动。
8月13日 蒋介石第一次下野，返回奉化原籍。受骑兵营的委托，一行三人前往溪口晋见蒋介石，请求其复出。
1928年1月 接替胡靖安的工作，奉派为总司令部上尉参谋。
1929年 成功策反国民党第五路军特务营营长周伟龙，平息了国民党第五路军总指挥唐生智与晋系阎锡山及石友三等人发起的反蒋战争。事后周伟龙如约弃官投蒋，助其引见蒋介石并受到嘉奖。
1930年 在各地瓦解、收买阎、冯军的许多杂牌部队，帮助蒋介石在中原大战中获胜。
1931年 年底 成立“密查组”，隶属于总司令部，工作开始有固定的经费拨付、人员配额与工作场所。
1932年4月1日 所辖联络组扩大改组成情报处，称为“特务处”，暂隶“推展民族复兴运动”的复兴社，开展工作。
6月 兼参谋本部特务警员训练班（又称洪公祠训练班）总务课长，负实际责任，隶属于参谋总长。
9月 特务处划归军委会调统局第二处，仍任处长。
1933年4月 组织策划刺杀投靠伪满的军阀张敬尧。
6月 组织策划暗杀民主人士杨杏佛。
10—11月 事先侦知“闽变”动向，并派闽籍特务张超、何震等人潜回原籍工作，随后又增派军统女干将姜毅英潜入厦门鼓浪屿建立电台，自己则赴厦门转漳州，策动闽方人员投蒋。
1934年6月 指挥破获日本驻南京领事馆副领事藏本英明失踪案件。
10月 组织策划暗杀民主报人、《申报》总经理史量才。
12月 组织刺杀投日的石友三未果。
1935年2月 兼任南昌行营调查课课长，蒋介石正式将南昌行营调查课归并于军事委员会调查统计局第二处。
1936年6—9月 两广事变爆发，组织策反广东海军、空军，促使事变以政治妥协而结束。
10月 派出杀手王鲁翘偕同助手刺杀王亚樵。
12月 西安事变爆发。21日随宋美龄等人前往西安，随即被扣，认为自己必死无疑，写下遗书。后经过中国共产党的多方斡旋，蒋介石接受了张、杨提出的停止内战、一致抗日等八项主张，西安事变最终和平解决，被放回南京。
1937年7月7日 卢沟桥事变爆发，日本开始全面侵华，中国抗日战争爆发，在上海加强对日情报，增加了虹口、闸北、吴淞口等几个潜伏组。“八一三”淞沪会战开始后，指示特务处上海办事处处长文强对日本华北特务机关长松室孝良的助手南本实隆进行间谍活动。
8月底 指导成立苏浙行动委员会，委员有杜月笙、杨虎、钱永铭、刘志陆、张啸林、贝祖贻、张治中、戴笠、宋子文、吴铁城、俞鸿钧、吉章简、蔡劲军、俞作柏等十余人。
9月 成立苏浙行动委员会别动队，任命刘志陆为总指挥，共辖五个支队和一个特务大队。
1937年8—9月 主持侦破黄浚父子间谍案。
9月 在湖南临澧开设“军委会特训班”。
1938年1月 设计在开封召开高级军事会议，诱捕韩复榘。
3月 在武汉成立了“随节办事处”，由唐纵主持。同时在浦口—信阳、郑州—信阳、南阳—许昌等地的沿铁路重点市乡及机场附近建设情报网与电台。
指挥刺杀投日的王克敏未果。
4月 为投降的张国焘特别成立了一个“特种政治问题研究所”，并设立了西北、东南两个特别侦察站，以分别对中共八路军、新四军进行特务侦察工作。
5月 奉到一侍参鄂代电核准，将“苏浙行动委员会别动队”改编为“苏浙行动委员会忠义救国军”，在汉口成立了总指挥部。
8月 军统局在陈立夫的掌握下实行改组。其第一处移归中央党部，改组为“中国国民党中央调查统计局”（简称中统局）。第二处升格为军统局，维持原名“军事委员会调查统计局”不变，局长授中将衔，戴笠以副局长职负实际责任。
9月 指挥军统局上海特区对唐绍仪实行“制裁”。同年12月，暗杀有投日倾向的吴佩孚。
1939年 开设“谍报人员训练班（参训班）”，由军令部第二厅督导，第一期由黔阳特警班参谋组改编，第二期迁渝举办，从中央军校学生中选优参加，先后共办10期，培训了1499人。
3月 前往河内，命军统暗杀高手组成刺汪小组，对汪精卫予以“制裁”。3月21日凌晨，刺汪小组冲入汪宅，但误中副车，将汪精卫的秘书曾仲鸣打死。
6月 令南京区区长钱新民负责在日本领事馆宴会中投毒，三浦大佐、宫下、船山三人被毒毙，汉奸梁鸿志、温宗尧、高冠吾等皆中毒后获救未死。
8月 戴笠指派军统著名的暗杀行动专家陈恭澍接任上海特区区长，执行暗杀张啸林、傅筱庵的行动，后于1940年8月、10月成功将二人暗杀。
原配毛秀丛患子宫癌逝于上海，戴笠命其子亲往上海料理后事，将其灵柩迁葬于江山保安故乡。
12月 派人冒充宋子良，开始与日方进行双边正式会谈。
1940年4月 侦破“军统电台案”。1941年3月，亲自给息烽集中营主任周养浩发出密电，于1945年6月下旬将策反无果的张露萍等7人杀害。
8月14日 军统上海站派出林怀部进入张啸林家，以当保镖为掩护，将投日的张啸林击毙。
9月 派唐生明前往京沪地区活动，开展搜集情报和破坏工作。唐生明同时策反拉拢了周佛海。
10月 策反大汉奸傅筱庵的老仆朱升，在10日夜将熟睡中的傅砍死。
11月 蒋介石批准在财政部下设立缉私署，兼任缉私署署长，忠救军副总指挥杨蔚为副署长。
1941年7月 兼任军事委员会运输统制局监察处处长，保举张炎元为副处长主持其事，拨交警5个中队11个团归其指挥，主要负责保护公路运输及机场安全并任“剿匪”工作。
1942年 加强了对各部队的“防谍”调查，在各路军司令长官部、集团军总司令部、省政府机关都成立了调查室。军统之手由此伸向各军队、兵工厂。
1月 在沙坪坝小龙坎成立军统局属下的别动军司令部，调忠救军总指挥周伟龙为别动队总司令，统一指挥敌后游击工作，忠救军改名为“军事委员会别动军忠义救国军”，划归别动军指挥。
1943年 军统集各训练班于重庆磁器口，统一为“重庆特训班”，增设经济、特技、特警、管训、特情、外警与泰国人员训练班，计22个班次，培训了1310人。
4月1日“中美特种技术合作协定”在美国华盛顿签字。
7月1日 举行“中美特种技术合作所”（简称中美合作所）的正式成立仪式。
9月 通过熊剑东策划与日本宪兵队队长冈村大作毒杀李士群。
1944年1月 指挥炸毁河北陷区焦作煤矿。
5月 与梅乐斯为执行美军联合参谋本部的命令，在中国东南沿海地区加强部署以策应美军登陆，再次前往广东福建沿海，设立第六、七、八、十三训练班，组织武装，准备策应美军作战。
秋 与再次至重庆的美国战略情报局局长杜诺万签订中美合作所第二份合同，扩大了双方合作的内容。
冬 鉴于大战形势有所转化，准备在东南沿海策应美军登陆，中美双方商定对忠义救国军作强势备战部署，在浙江於潜县方元铺设忠救军前进指挥所，由马志超坐镇，节制温台、淞沪、鄞杭三个指挥部，指挥江浙两省所部行动。
1945年2月 指令炸毁钱塘江大桥。
7月 同梅乐斯前往浙江淳安，与上海大亨杜月笙会面商量抢占上海办法。9日，电令忠义救国军调查室主任刘芳雄以戴笠之私人代表的身份，向日军总部参谋长今井武夫传达受降事宜。10日，戴笠与梅乐斯再赴淳安，电令毛人凤策反各地伪军。
8月29日 日本天皇于8月15日宣布“无条件投降”，遂派出3名骨干特务随杜月笙回上海布置一切，并任命杜月笙的大徒弟陆京士为“工人忠义救国军”的总指挥。
9月下旬 迫于全国舆论压力，开始拘捕大汉奸。到10月中旬，各地捕获有汉奸罪嫌分子，已达4000人，所有通过政府通缉有案，与检举调查属实者，“已全部落网”。
1946年1月17日 受到蒋介石的召见，蒋介石说：“今后政府将要改组，各党各派均将参加，军统局需要取消，你自己研究一办法，不用负责，而能实际控制这机关。”由此为军统局前途各处奔走。
3月9日 为“肃奸”事再赴北平。
3月12日 对郑介民表示“我可能不再干下去”，并煞有介事地将军统局死亡特工遗属的抚恤问题托由郑来处理。
3月16日 专机由济南飞往青岛。
3月17日 下午，飞机在南京江宁岱山附近坠毁，机上人员无一幸免。
6月11日 国民政府发布褒扬令，被追授陆军中将军衔。
6月12日 国民政府在南京为其举行公祭，蒋介石亲自出席了公祭仪式。
