1906年9月29日，李叔同如愿考入上野东京美术学校西洋画科，以自费留学生资格，师从黑田清辉、中村胜志郎学习西洋画。至此，李叔同逐渐淡出《随鸥吟社》的活动，将全部精力投入到美术、音乐和戏剧上。
李叔同将住所迁到下谷区上三崎北町三十一番地，入学的正名叫李岸，别署为李同、息霜，用此二名会友。
中国人到日本留学，不去最热门的政治大学、法政大学学习工业、交通，反而选学冷门的艺术，李叔同的选择让很多人不理解，故引起了日本媒体的关注。李叔同的选择并非心血来潮，而是到东京后经过考察和深思熟虑后的决定。李叔同认为，绘画乃无声之语言，可在同一时间、同一场面表现不同人物形状，从而弥补语言无法表达之缺憾。有感于我国绘画起源虽早，可惜千百年来未能深入研究总结，形成完整系统的国画理论教育体系，导致理论杂乱无序，缺乏完善的、有效的教学方法。
1906年10月初的一天，日本《国民新闻》记者慕名登门采访。只见李叔同身穿日本和服，三七分头，脚踏木屐，俨然一副日本人打扮。李叔同已经完全“日化”，住的是榻榻米的房子，吃的是沙西米生鱼片，喝的是清酒，讲的是日语。早晨起床，先沐浴，然后小盅饮茶。说话之声，低如昆虫。有客到访，弯腰到地，满脸谦恭的笑容。屋内比较狭窄，地上摆着乐器、书架、桌椅、茶几等，四壁悬挂黑田清辉、中村胜志郎等人的画作。
记者问：“李先生乐器方面造诣如何？”
李叔同答：“正在初学拉小提琴，手法还不娴熟。我爱好广泛，什么都想尝试一下，艺多不压身嘛。我最喜欢的还是油画，留学贵国，也是来学西洋油画和水彩画的。”
记者：“请问您是哪天进的学校？”
李叔同：“9月29日。”
记者：“老师用日语授课，您能听得懂吗？”
李叔同：“在国内，我学过日语，到贵国后也进过日语补习学校。看日文书籍没问题，但听讲能力不行。我不听下午用日语讲的课，听上午用英语讲的课，英语我还不错。”
李叔同指着墙壁上的画，对记者说：“黑田清辉、中村胜志郎都是贵国的大画家，能当他们的学生，我深感荣幸。”
之后，李叔同又拿出自己刚画好的苹果写生画给记者看。
记者说：“画的真是潇洒。”
记者起身告辞：“希望以后多联系，也请李先生多多支持我们。”
李叔同弯腰恭送：“有时间一定到贵社拜访，《国民新闻》办得不错，我经常拜读。”
这次采访刊登于10月4日的东京《国民新闻》，题为《清国人志于洋画》，配以李叔同的肖像和画稿。
在东京美校学画期间，李叔同先在木炭画室画人面模型，这是绘画的基础。木炭画《少女像》就是这一时期按人面模型画成的。为了便于画好人体，李叔同专门雇了一位名叫福基的日本模特。经过一段时间的接触，两人产生情愫，后结为夫妻。
那是个初春的傍晚，日本姑娘福基经人介绍，来到李叔同的住所。她素装淡抹、身材苗条、风姿卓绝，年龄不过二十岁，害羞地低着头。
福基轻声地说：“请问先生，是这里招聘模特吗？”
待她抬起头来，李叔同觉得高度、曲线、脸型都符合标准，做模特再合适不过。想到这里，李叔同一阵窃喜。
李叔同答：“是的，自我介绍一下，我是上野东京美校的学生，来自中国。我是学画的，需要一位模特，如果你愿意，咱们可以谈谈。”
李叔同带福基参观他的画室，福基看得目不暇接。
李叔同说：“这是我的画室，每周六的下午三时到五时作画，你来做我的模特。报酬不是问题。不过，你要考虑清楚，我说的模特，是指人体模特，需要全身裸露的。”
福基沉默许久，轻轻地说：“我愿意。”
李叔同说：“太好了，从这周起，你按时来即可。咱们一言为定，你可不许后悔噢！”
第一次人体写生，福基斜倚在沙发上，肘下放着几册日本书，她柔和的目光凝视着一张西洋油画。油画上是一个女子半裸的画像，画中女子体态丰腴，长发披肩。李叔同抓住福基凝思的侧影，拿起画笔，在画布上涂抹……春日的阳光安静地倾泻到画室内，一对年轻人作画的场景构成另一幅精彩的油画。
李叔同在东京美校先后绘制了大量西洋油画和水彩画。西洋油画有《停琴》《朝》《静物》《昼》，等等。水彩画有《沼津写生》《山茶花》。木炭画有《乐圣比独芬像》《少女》。油画有《自画像》《花卉》《浴女》，等等。
李叔同研习绘画的同时，还苦学音乐，练习钢琴、小提琴演奏及音乐理论。多年后他回忆这段经历时说，平生于音乐用力最苦，音律和演奏需要长期刻苦修炼，才能有所进步，不像其他艺术形式凭着天赋就行。
专注于艺术并且做事认真的天才，往往在人情世故上低能，被人误解为言行与常人大异的书呆子。李叔同亦如此。他时间观念很强，每件事都有一定的规则，严格遵守而不轻易改变。
春柳社成员欧阳予倩深有体会。他与李叔同约定，某日早上八点在其寓所商谈春柳社社务，结果晚到五分钟。李叔同推开楼窗说，你迟到五分钟，我现在没有时间和你谈了，对不起，我们改天再约吧。说完，便关上了窗户。
对朋友如此，对亲戚亦如此。与福基结婚后，岳母来看望女儿福基，外面下起雨来。岳母向李叔同借伞，李叔同不同意，并说，当初娶你女儿的时候，也没规定岳母来借雨伞一定要借的。后来岳母得知，家中那把雨伞为李叔同母亲遗物。李视作珍宝，出家后一直随身携带。不借情有可原。但李叔同的言语有些过激，这都是不谙世事的表现。
李叔同在浙一师执教时，卧室的外面安上个信插，他不在的时候，送来的信件就搁在信插里。他早起晚睡，时间井然有序，很少改变。一天晚上，李叔同已经睡了，忽然学校收发员来敲房门，说有电报，李叔同在里面说：“把它搁在信插里。”到第二天早上，他才开房门取看电报。有人问他：“打电报来总有紧急事情，为什么不当晚就拆看呢？”李叔同说：“已经睡了，无论什么紧急的事情，总归要明天才能办了，何必急呢！”
